CH309826A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Triazinderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Triazinderivates.            Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     2,4-Di-          amino    -1- (4'-     chlor-        3'-methyl-phenyl)-        6,6-di-          metht-1-1,6-dihydro-1,3,5-triazin,    welches gegen       Malariaerkrankungen    ausserordentlich wirk  sam ist, wenn es gegen Plasmodium     gallina-          eeum    in Hühnern     geprüft    wird.

   Das erfin  dungsgemässe Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet, dass man     4-Chlor-3-methyl-phenyl-          biguanid    mit einer den Rest  
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    abgebenden Substanz in Gegenwart von min  destens ein Äquivalent einer Säure umsetzt.  



  Die neue Substanz bildet ein Hydrochlo  rid vom     Smp.    210-211  C.  



  Die Umsetzung erfolgt     vorteilhafterweise     durch Erhitzen der Reaktionsteilnehmer in  Lösung in einem geeigneten flüssigen Medium,  wie zum Beispiel Wasser oder wässerigem       Äthylalkohol.     



  Wie bereits erwähnt,     erfolgt    die Umset  zung in Gegenwart von mindestens 1     Äqui-          N-alent    einer Säure. So kann man beispiels  weise das     Biguanid    in Form eines seiner  Salze, vorzugsweise mit einer Mineralsäure,  verwenden.

   Soll als Säure Salzsäure vorliegen,  so kann man zum Beispiel     4-Chlor-3-met.hyl-          phenyl    -     bi(        uanid    -     dihydrochlorid    verwenden  oder aber, was noch zweckmässiger ist, die  Umsetzung unter Verwendung von     4-Chlor-3-          methyl-phenyl-biguanid-monohydrochlorid    in  Salzsäure enthaltendem wässerigem Medium  durchführen.

      Als den Rest  
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    abgebende Substanz kann man beispielsweise  Aceton oder ein funktionelles Derivat des Ace  tons, wie ein     Aceton-acetal,    ein     Anil,    eine       Alkalimetallbisulfitverbindung    oder einen  Ester der     Enolform    des Acetons, z. B.     Isopro-          penylacetat,    verwenden.  



  Das     4-Chlor-3-methyl-phenylbiguanid    kann  in Gegenwart der den Rest  
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    abgebenden Substanz gebildet werden, z. B.  aus einem     Salz    des     4-Chlor-3-methyl-anilins     und     Dieyandiamid.     



  Ferner können das     4-Chlor-3-methyl-phe-          nyl-biguanid    und das Aceton gleichzeitig in       situ    gebildet werden. So kann man zum Bei  spiel Aceton verwenden, das aus dem von       4-Chlor-3-methyl-anilin    und Aceton abgelei  teten     Anil    in     Gegenwart    von     Dicyandiamid     gebildet worden ist, wobei gleichzeitig durch  Umsetzung des in Freiheit gesetzten     4-Chlor-          3-methylanilins    mit dem     Dicyandiamid    4  Chlor-3-methyl-phenyl-bigaanid entstanden  ist.  



  Die Erfindung sei durch das folgende Bei  spiel erläutert, in welchem die Teile Gewichts  teile bedeuten.  



  <I>Beispiel:</I>  28,3 Teile     4-Chlor-3-methyl-anilin,    20,6  Teile     35,6 /oige    wässerige Salzsäure, 17 Teile       Dicyandiamid    und 50 Teile Wasser werden      zusammen während einer Stunde unter Rück  floss zum Sieden erhitzt. Dann versetzt man       mit        180        Teilen        Wasser,        20,6        Teilen        35,6%iger     wässeriger Salzsäure und 125 Teilen Aceton  und erhitzt das Ganze während 18 Stunden  unter     Riiekfluss    zum Sieden.

   Das Gemisch  wird unter vermindertem     Druck    bis auf die  Hälfte seines     Volumens    eingeengt, gekühlt       und    filtriert. Dann gibt man dem Filtrat 200  Teile Äther hinzu, kühlt dasselbe auf 3  C und  schüttelt es heftig, wobei man 40 Teile     40 /oiges          Natriumhydroxyd    hinzufügt. Das Gemisch  wird filtriert und der feste Rückstand mit  Äther gewaschen und getrocknet. Die rohe  Base wird in überschüssiger, kalter,     7,3 /aiger     wässeriger     Salzsäure    gelöst, die Lösung mit  tels Kohle entfärbt und filtriert und das Fil  trat mit wässerigem Ammoniak neutralisiert.

    Das feste Produkt wird abgetrennt und aus  Äthylalkohol umkristallisiert, wobei man das       2,4-Diamino-1-        (.1'-chlor-3'-methyl-phenyl)    -6,     6-          dimethyl    -1, 6 -     dihydro-1,    3,     5-triazin-hydrochlo-          rid    vom     Schmelzpunkt    210-211  C erhält.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2,4-Di- amino -1- (4'- ehlor- 3'-methyl -phenyl )- 6,6-di- niethyl-1,6-dihydro-1,3,5-triazin, dadurch ge kennzeichnet, dass man 4-Chlor-3-methyl-phe- ny 1-biguanid mit einer den Rest EMI0002.0033 abgebenden Substanz in Gegenwart von min destens ein Äquivalent einer Säure umsetzt. Die neue Substanz bildet ein Hy droehlorid vom Smp. 210-2l.1 C.

   UNTERANSPRL CHE 1. Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktions teilnehmer zusammen in einem flüssigen Me- dinm erhitzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspi-ueh 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als flüssiges lIedium Wasser ver wendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als flüssiges Medium ÄthSrlalkohol verwendet.