CH210753A - Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. Es wurde gefunden, dass die Acylamino- benzolsulfonsäureamide, deren Acylrest min destens 5 Kohlenstoffatome enthält, thera peutisch, im besondern gegen Streptokokken- infektionen gut wirksame Produkte darstellen.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer Sulfon- säureamidverbindu ng,dadurch gekennzeichnet, dass man ein Lauroylamino-benzol, das in p- Stellung zur Aminogruppe den Substituenten -S02R aufweist, wobei R einen reaktions fähigen, bei der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, durch Einwirken von Ammo niak in das 4-Lauroylamino-benzolsulfonamid überführt.
Als Substituenten der Formel -SO2R haben sich die Sulfonhalogenidgrup- pen, im besondern die Sulfonsäurechlorid- gruppe als geeignet erwiesen. Auch die Sul- fonsäureestergruppen können Verwendung finden. Die Umsetzung erfolgt zweckmässig in alkoholischer Lösung, nötigenfalls unter Erwärmen. Das so erhältliche, bisher nicht bekannte 4-Lauroylamino-berrzolsulfonsäureamid bildet Kristalle vom Schmelzpunkt<B>1980.</B> Es soll therapeutische Anwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 10 g 4-Lauroylamino-benzolsulfonsäure (dargestellt durch Einwirkung von Laurin- säurechlorid auf 4-Aminoberrzolsulforrsäure) werden mit 6 g Phosphorpentachlorid und 5 cm3 Benzol im Wasserbad erwärmt, bis die Salzsäureentwicklung beendet ist. Man nimmt das gebildete 4-Lauroylanrino-benzolsulfon- säurechlorid mit Chloroform und Eis auf, trennt das Chloroform ab, trocknet mit Na triumsulfat und versetzt mit methylalkoho- lischem Ammoniak.
Nach Verdampfen des Lösemittels wird der Rückstand mit 5 %iger Salzsäure ausgezogen und der ungelöste Teil aus Methylalkohol umkristallisiert. Das so erhaltene 4-Lauroylamino-benzolsulfonsäure- amid schmilzt bei 1980.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Sulfon- säureamidverbindung,dadurch gekennzeichnet, dass man ein Lauroylaminobenzol, das in p- Stellung zur Aminogruppe den Substituenten -S02R aufweist, wobei R einen reaktions fähigen, bei der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, durch Einwirken von Ammo niak in das 4-Lauroylamino-benzolsulfonamid überführt. Das so erhältliche Produkt bildet Kristalle vom Schmelzpunkt<B>198.</B> UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dassderSubstituent-SOER eine Sulfonsäurehalogenidgruppe ist. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent -SO2R eine Sulfochlorid- gruppe ist. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in al koholischer Lösung erfolgt.
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