CH210755A - Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. Es wurde gefunden, dass die Acylamino- benzolsulfonsätareamide, deren Acylrest min destens 5 Kohlenstoffatome enthält, thera peutisch, im besonderen gegen Streptokokken- infektionen gut wirksame Produkte darstellen.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer Sul- fonsäureamidverbindung, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 2-Methyl-4-oleylamino- benzol, das in der p-Stellung den Substituen- ten --S02R aufweist, wobei R einen reak tionsfähigen, bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, durch Einwirken von Ammoniak in das 2-Methyl-4-oleylamino-ben- zolsulfonsäureamid überführt.
Als Substituen- ten der Formel -S02R haben sich die Sul- fonsäurehalogenidgruppen, im besonderen die Sulfochloridgruppe als geeignet erwiesen. Man kann auch Sulfonsäureestergruppen ver wenden. Die Umsetzung erfolgt zweckmässig in alkoholischer Lösung, nötigenfalls unter Erwärmen. Das so erhältliche 2-Methyl-4-oleylamino- benzolsulfonsäureamid bildet Kristalle vom Schmelzpunkt<B>1500</B> und ist identisch mit dem Produkt gemäss schweizerischem Patent Nr. 201205. Es soll therapeutische Anwen dung finden.
<I>Beispiel:</I> 10 g 2-11Nlethyl-4-oleylamino-benzolsulfo- säure (dargestellt durch Einwirken von Oleyl- chlorid auf 2-Methyl-4-aminobenzolsulfon- säure) werden mit 5 g Phosphorpentachlorid und 5 em3 Benzol im Wasserbad erwärmt, bis die Salzsäureentwicklung beendet ist.
Man nimmt das gebildete 2-Methyl-4-oleyl- amino-benzolsulfochlorid mit Chloroform und Eis auf, trennt das Chloroform ab, trocknet mit Natriumsulfat und versetzt mit methyl- alkoholischem Ammoniak. Nach Verdampfen des Lösemittels wird der Rückstand mit 5 o/oiger Salzsäure ausgezogen und der unge löste Teil aus Methylalkohol umkristallisiert, Das so erhaltene 2-Methyl-4-oleylamirro-ben- zolsulfonsäureamid schmilzt bei 150".
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Sulfon- säureamidv erbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2-Methyl-4-oleylamino-benzol, das in p-Stellung zur Aminogruppe den Sub- stituenten -SOIR aufweist, wobei R einen reaktionsfähigen, bei der Reaktion sich ab spaltenden Rest bedeutet,durch Einwirken von Ammoniak in das 2-Methyl-4-oleylamino- berrzol-sulfonsäureamid überführt. Das so erhaltene Produkt bildet Kristalle vom Schmelzpunkt<B>150'.</B> UNTERANSPRssCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass derSubstituent-S0zR eine Sulfonsäurehalogenidgruppe ist. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent -SO2R eine Sulfo- chloridgruppe ist. 3.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in alkoholischer Lösung erfolgt.
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- 1937-04-03 CH CH210755D patent/CH210755A/de unknown
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