CH210756A - Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsä.ureamidverbindung. Es wurde gefunden, dass die Acylamino- benzolsulfonsäureamide, deren Acylrest min destens 5 Kohlenstoffatome enthält, thera peutisch, im besonderen gegen Streptokokken- infektionen gut wirksame Produkte darstellen. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer Sulfon- säureamidverbindung, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man ein 4-Oleylamino- benzol, das in p-Stellung zur Aminogruppe den Substituenten -SO2R aufweist, wobei R einen reaktionsfähigen, bei der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, durch Ein wirken von Methylamin in das 4-Oleylamino- benzol-sulfonsäuremethylamid überführt. Als Subatituenten der Formel -SO2R haben sich Sulfonsäurehalogenidgruppen, insbesondere die Sulfochloridgruppe als geeignet erwiesen. Auch Sulfonsäureestergruppen können Ver wendung finden. Die Umsetzung erfolgt zweck mässig in alkoholischer Lösung, nötigenfalls unter Erwärmen. Das so erhältliche, bisher noch nicht be kannte 4-Oleylamino-benzol-sulfonsäureme- thylamid bildet Kristalle vom Schmelzpunkt <B>1050.</B> Es soll therapeutische Anwendung finden. <I>Beispiel:</I> 10 g 4-Oleylaminobenzolsulfonsäure (er halten durch Einwirken von Ölsäurechlorid auf 4-Aminobenzolsulfonsäure) werden mit 5 g Phosphorpentachlorid-und 5 eins Benzol im Wasserbad erwärmt, bis die Salzsäure entwicklung beendet ist. Man nimmt das ge bildete 4-Oleylamino-bertzolsulfo-chlorid mit Chloroform und Eis auf, trennt das Chloro form ab, trocknet mit Natriumsulfat und versetzt mit einer methylalkoholischen Lösung von Methylamin. Nach Verdampfen des Löse mittels wird der Rückstand mit 5 o/oiger Salzsäure ausgezogen und der ungelöste Teil aus Methylalkohol umkristallisiert. Das dabei erhaltene 4 - Oleylamino - benzolsulfonsäure- methylamid bildet Kristalle vom Schmelz punkt 105 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Srrlfon- säureamidverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 4-Oleylaminobenzol, das in p- Stellung zur Aminogruppe den Substituenten -SO2R aufweist, wobei R einen reaktions fähigen, bei der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, durch Einwirken von Methyl- amid in das 4-Oleylaminober)zol-sulfonsäure- methylamid überführt.Das so erhaltene Produkt bildet Kristalle vom Schmelzpunkt 10511. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass derSubstituent-SOER eine Sulforisäurehalogerridgruppe ist. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent -S08R eine Sulfo- chloridgruppe ist. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in alkoholischer Lösung erfolgt.
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