CH210754A - Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung.Info
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Classifications
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Description
Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. Es wurde gefunden, dass die Aeylamino- benzolsulfonsäureamide, deren Acylrest min destens 5 Kohlenstoffatome enthält, thera peutisch, im besonderen gegen Streptokokken- infektionen gut wirksame Produkte darstellen.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer Sul- fonsäureamidverbindung, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein Phenylacetylamino- benzol, das in p-Stellung zur Aminogruppe den Substituenten -S02R enthält, wobei R einen reaktionsfähigen, bei der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, durch Einwirken von Ammoniak in das 4-Phenylacety lamino- benzolsulfonsäureamid überführt.
Als Substi- tuenten der Formel -S02R eignen sich die Sulfonsäurehalogenidgruppen, im besonderen die Sulfochloridgruppe. Auch Sulfonsäure- estergruppen können Verwendung finden. Die Umsetzung erfolgt zweckmässig in alko holischer Lösung, nötigenfalls unter Erwärmen. Das so erhältliche, bisher noch nicht be kannte, 4 - Phenylacetylamino - benzolsulfon- säureamid bildet Kristalle vom Schmelzpunkt <B>2060.</B> Es soll therapeutische Anwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 10 g 4-Phenylacetylamino-benzolsulfon- säure (dargestellt durch Einwirken von Phe- nylessigsäurechlorid auf 4-Aminobenzolsulfon- säure) werden mit 7 g Phosphorpentachlorid und 5 cm' Benzol im Wasserbad erwärmt, bis die Salzsäureentwicklung beendet ist.
Man nimmt das gebildete 4-Phenylamino- benzolsulfochlorid mit Chloroform und Eis auf, trennt das Chloroform ab, trocknet mit Natriumsulfat und versetzt mit methylalko- holischem Ammoniak. Nach Verdampfen des Lösemittels - wird der Rückstand mit 5%iger Salzsäure ausgezogen und der unge- löste Teil aus Methylalkohol umkristallisiert.
Das so erhaltene 4-Phenylacetylamino-ben- zol-sulfonsäureamid schmilzt bei<B>2060.</B>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Sulfon- säureamidverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phenylacetylamirio-benzol, das in p-Stellung zur Aminogruppe den Substi- tuenten -SO2R aufweist, wobei R einen reaktionsfähigen, bei der Reaktion sich ab spaltenden Rest bedeutet, durch Einwirken von Ammoniak in das 4-Pheriylacetylamino- benzolsulfonsäureamid überführt. Das so erhaltene Produkt bildet Kristalle vom Schmelzpunkt<B>206'.</B> UNTERANSPRüCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent-SO2R eine Sulfonsäurehalogenidgruppe ist. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent -SO2R eine Sulfo- chloridgruppe ist. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in alkoholischer Lösung erfolgt.
Applications Claiming Priority (2)
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