CH210752A - Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. Es wurde gefunden, dass die Acylamino- benzolsulfonsäureamide, deren Acylrest min destens 5 gohlenstoffatome enthält, thera peutisch, im besondern gegen Streptokokken- infektionen gut wirksame Produkte darstellen. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer Sulfon- säureamidverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Oleylaminobenzol, das in p- Stellung zur Aminogruppe den Substituenten -SO2R aufweist, wobei R einen reaktions fähigen, bei der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, durch Einwirken von Ammo niak in das 4-Oleylamino-benzol-sulfonsäure- amid umwandelt. Als Substituenten der For mel -SO2R haben sich die Sulfohalogenid- gruppen, im besondern die Sulfochloridgruppe als geeignet erwiesen. Ausser den Sulfohalo- genidgruppen kommen besonders die Sulfon- säureestergruppen in Betracht. Die Umsetzung erfolgt zweckmässig mit einer alkoholischen Lösung von Ammoniak, nötigenfalls unter Erwärmen. Das so erhältliche, bisher noch nicht be kannte, 4-Oleylamino-benzolsulfonsäureamid bildet Kristalle vom Schmelzpunkt<B>1971.</B> Es soll therapeutische Anwendung finden. <I>Beispiel:</I> 10 g 4-Oleylamino-benzolsulfonsäure (dar gestellt durch Einwirken von Ölsäurechlorid auf 4-Aminobenzolsulfonsäure) werden mit 5 g Phosphorpentachlorid und 5 cm' Benzol im Wasserbad erwärmt, bis die Salzsäure entwicklung beendet ist. Man nimmt das gebildete 4-Oleylamino-benzolsulfochlorid mit Chloroform und Eis auf, trennt das Chloro form ab, trocknet mit Natriumsulfat und versetzt mit methylalkoholischem Ammoniak. Nach Verdampfen des Lösemittels wird der Rückstand mit 5 0%iger Salzsäure ausgezogen und der ungelöste Teil aus Methylalkohol umkristallisiert. Das so erhaltene 4-Oleyl- aminobenzolsulfonsäureamid schmilzt bei 197 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Sulfon- säurearnidverbindung, dadureh gekennzeiehnet, dass man ein Oleylaminobenzol, das in der p-Stellung zur Aminogruppe den Substituen- ten -SO2R aufweist, wobei R einen reak tionsfähigen, bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, mit Ammoniak zum 4-Oleylamino-benzolsulfonsäureamid umsetzt.Die so erhältliche Verbindung bildet Kri stalle vom Schmelzpunkt<B>1971'.</B> UNTERANSPRVCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dassder Substituent-SO2R eine Sulfonsäurehalogenidgruppe ist. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent -SO2R eine Sulfochlorid- gruppe ist. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in alkoholischer Lösung erfolgt.
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1937
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