CH222122A - Verfahren zur Darstellung eines Ketons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Ketons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe.Info
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Description
-Verfahren zur Darstellung eines Itetons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. Es wurde gefunden, dass man zu einem Ket.on der Cyclopentanopolyhydrophenan- thren-Reihe gelangen kann, wenn man ein Halogenid der Formel
EMI0001.0009
in der X Halogen bedeutet, mit Reduktions mitteln behandelt, die das Halogenatom der Seitenkette durch "Tassenstoff zu ersetzen vermögen.
Zum Ersatz des Halogenatoms in der Sei tenkette :durch Wasserstoff stehen eine grosse Zahl brauchbarer Reduktionsmittel zur Ver fügung, z. B. Metalle wie Zink, Kupfer, Magnesium oder ihre Legierungen in Gegen wart der verschiedensten Lösungsmittel wie von Alkoholen, wässerigen Alkoholen, Essig- säure, Halogenwasserstoffsäuren, Alkalien. Ferner führt man solche Reduktionen häufig elektrolytisch oder mit katalytisch, z. B. mit Nickel, Palladium, Platin, angeregtem Was serstoff durch.
Schliesslich ist es auch mög lich, mit Aluminium- oder Natrium.amalgam, Zinkpalladium, Jodalkalien und Eisessig, Natrium und Alkoholen, disubstituierten Anilinen oder mit Kombination obiger Re duktionsmittel zu reduzieren. Ganz besonders leicht verläuft die Reduktion bei den in 21-Stellung jodierten Produkten. Jodwasser stoff oder .Salze desselben wirken auch auf die andern 21-Halogenketone als reduzie rende Mittel.
Das Verfahrensprodukt, das bekannte d4-Pregnen-3,20-dion (P:ro.gesteron) der For mel
EMI0001.0031
wird zum Beispiel durch Umkristallisation, Vakuumsublimation, auswählende Adsorp- tion oder auch über seine Kondensat.ionspro- dukte mit Ketonreagentien oder durch Kom bination :solcher Methoden abgetrennt und gereinigt. Es kristallisiert in dimorphen For men, die bei 120 resp. 129 schmelzen.
Es soll therapeutische Verwendung finden, oder als Zwisehenprodukt zur Herctellunw thera peutisch verwendbarer Verbindungen dienen. Beispiel: 1 Teil J''-21-Chlor-pregnen-3,20-dion wird in 10 Teilen Eisessig gelost mit. 1 Tcil Was ser und unter Sehütteln mit 1 Teil Zink staub versetzt, wobei leichte Selb:sterwär- munb eintritt.
Nach 5 Minuten wird noch etwa eine halbe Stunde auf 1.00 erwärmt, hierauf der Eisessig grösstenteils im Vakuum abdestilliert, der Rückstand in Äther aufge nommen, mit Wasser und Soda gewaschen, getrocknet und eingedampft. Den Rückstand reinigt man in üblicher \Weise und erhält so das bekannte J'-Pregnen-3.20-dion, das bei 120 resp. 1.29 schmilzt.
Das Pregnendion kann ebenfalls zum Bei spiel durch zweistündiges Einwärmen des Chlorketons mit d Teilen Alkalijodid in Eis essig auf dem Wasserbade erhalten werden. Anschliessend entfärbt man mit der eben nötigen Menge Bisulfit.lösung und arbeitet wie oben auf.
An .Stelle des d''-21-Chlor-pregnen-3,2(1- dions kann auch von einer entsprechenden Verbindung ausgegangen werden, die in 21-3tell.ung durch Brom oder Jod substi tuiert ist.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Darstellung eine: IKe- tons der Cyclopentanopolyliydroplienanthren- Reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenid der Formel EMI0002.0041 in der X Halogen bedeutet, mit Reduktions mitteln behandelt, die das Halogenatom der Seitenkette durch Wasserstoff zu ersetzen vermögen.Das Verfahrensprodukt, das bekannte ._l'-Pregnen-3,20-dion (Progesteron) der For mel EMI0002.0048 kristallisiert in dimorphen Formen, die bei 120 resp. 129 schmelzen. UNTERANSPRVCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Haloge- nid das J''-21-Chlor-pregnen-3,20-dion ver wendet. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Reduktionsmittel Zinkstaub und Essigsäure verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH222122D CH222122A (de) | 1937-07-13 | 1937-07-13 | Verfahren zur Darstellung eines Ketons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. |
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