CH212639A - Verfahren zur Herstellung einer 1-Oxy-4-acylaminonaphtalin-3-sulfonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer 1-Oxy-4-acylaminonaphtalin-3-sulfonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer 1-Ogy-4-acylaminonaphtalin-3-sulfonsäure. Es wurde gefunden, dass man zu neuen wertvollen Naphtalinderivaten dadurch ge langen kann, dass man 1-Ogy-4-aminonaph- talin-3-sulfonsäuren, deren 2-Stellung un besetzt ist und die beliebige weitere Substi- tuenten,
mit Ausnahme einer unsubstituier- ten oder monosubstituierten Aminogruppe in 5-Stellung, enthalten können, mit acylieren- den Mitteln und hierauf gegebenenfalls mit verseifenden Mitteln in der Weise behandelt, dass die 4-Acylaminogruppe nicht angegriffen wird.
Geeignete Ausgangsstoffe für das Ver fahren sind beispielsweise 1-O$y-4-amino- naphtalin-3-sulfonsäure oder deren Derivate, welche noch weitere Sulfonsäurereste enthal ten, wie 1-Ogy-4-aminonaphtalin-3,8-disul- fonsäure, 1-Ogy-4-aminonaphtalin-3,7-disul- fonsäure, 1-Ogy-4-aminonaphtalin-3,6-disul- fonsäure;
ferner Derivate der 1-Ogy-4-amino- naphtalin-3-sulfonsäure, welche in 6-, 7- oder 8-Stellung eine freie oder substituierte Aminogruppe und gegebenenfalls eine wei tere Sulfonsäuregruppe tragen. Solche Deri- vate sind. z.
B. die 1-Ogy-4,6-diaminonaph- talin-3-sulfonsäure, die 1-0%y-4, 7-diamino- naphtalin-3-sulfonsäure, 1-Ogy-4,8-diamino- naphtalin-3-sulfonsäure, 1-Oxy-4,7-diamino- naphtalin- 3,6 - disulf onsäure. 1- Ogy-4,8 - di- aminonaphtalin-3,6-disulfonsäure oder deren Derivate,
welche in. der 6- bezw. 7- bezw. 8- ständigen Aminogruppe durch Alkyl, Aral- kyl, Aryl oder Acyl substituiert sind. Auch halogenierte 1-Ogy-4-aminönaphtalin-3-sul- fonsäuren, wie z.
B. 1-Ogy-4-amino-6-chlor- naphtalin-3-sulfonsäure, 1-Ogy-4-amino-7- chlornaphtalin-3-sulfonsäure, 1-0$y-4 amino- 8-chlornaphtalin-3-sulfonsäure, sowie die ent sprechenden Disulfonsäuren können verwen det werden.
Die als Ausgangsstoffe angeführten Ver bindungen sind zum Teil bekannt oder kön nen durch Kuppeln negativ substituierter Di- azoverbindungen auf die entsprechenden 1 Ogynaphtalin-3-sulfonsäuren und nachfol. gende Reduktion der Azofarbstoffe gewon nen werden (vergl. Gattermann und Lieber mann, A. 393. 198; Wanner, Zeitschrift für angewandte Chemie 1925, S. 517; Battegay und Wolff, Chimie et Industrie 10, 1013).
Eine andere Darstellung besteht in der Ein führung der Nitrosogruppe in die 4-Stellung der 1-Oxynaphtalin-3-sulfonsäuren und nach folgende Reduktion der Nitrosogruppe ivergl. Reverdin & de la Harpe, B.<B>26,</B> 1281).
Sämtlichen auf die eine oder andereArt oder sonstwie bereiteten 1-Oxy-4-aminonaphtalin- 3-sulfonsäuren ist eine typische Reaktion ge meinsam. Wird ihre alkalische wässerige Li5- sung mit Resorcin versetzt und auf Filtrier papier gegossen, so tritt nach einiger Zeit eine charakteristische, meist lebhafte rote Färbung auf. Diese Resorcinreaktion gestat tet das Fortschreiten der Acylierung zu ver folgen, da die Acylierungsprodukte die Re aktion nicht mehr zeigen.
Als Acylierungsmittel eignen sich ali- phatische, araliphatische, eycloaliphatische, aromatische, sowie heterocyclische Carbon- säuren bezw. deren Halogenide und An hydride, z. B.
Ameisensäure, Essigsäure anhydrid, Chloracetylchlorid, Buty rylchlorid, Stearylehlorid, Zimtsäurechlorid, Benzoyl chlorid, p- resp. m-Nitrobenzoylchlorid, Naph- toylchlorid usw.
Ferner können Halogenide organischer Sulfonsäuren, Phosgen. Thio- phosgen oder Cyanurchlorid zum Acylieren verwendet werden.
Die Acylierung kann in wässerigem oder wasserfreiem Milieu, gegebenenfalls in Ge genwart von organischen Basen, wie Pyridin durchgeführt werden.
Falls bei der Acylierung der 4-ständigen Aminogmuppe auch die 1-ständige Hydroxyl- gruppe und oder andere acylierbare Gruppen ebenfalls acyliert werden, hat zur Freilegung der Hydroxylgruppe in der 1-Stellung an schliessend eine Behandlung mit verseifenden Mitteln stattzufinden.
Bei der Verseifung müssen die Bedingungen so gewählt werden, dass der Acylrest in der 1-ständigen Hydro- xylgruppe völlig abgespalten wird, ohne da.ss die 4-ständige Acylaminogruppe angegriffen wird. Vorzugsweise gelangen zu diesem Zwecke Alkalien, wie Soda, Ammoniak, Na tronlauge in mässigen Konzentrationen bei gewöhnlicher oder bei erhöhter Temperatur zur Anwendung.
Die nach dem vorliegenden Verfahren er hältlichen neuen Naphtalinderivate sollen als Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen, besonders von Azofarbstoffen, Anwendung finden. Während nämlich die nicht acylierten 1-Oxy-4-aminonaphtalin-3- sulfonsäuren als Kupplungskomponenten für Azofarbstoffe nicht geeignet sind, stellen die neuen in der 4-ständigen Aminogruppe acy- lierten Verbindungen wertvolle Kupplungs komponenten dar.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 1-Oxy-4- # <B>-</B> te et y laminoiiaphtalin-3-sulfonsäure. DasVer- fahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1-Oxy-4-aminonaphtalin-3-sulfonsäure ein acetylierendes Mittel und auf das erhaltene Reaktionsprodukt ein verseifendes Mittel der art einwirken lässt, dass die 4-Acetylamino- gruppe nicht angegriffen wird.
Die neue 1-Oxy-4-acetylaminonaphtalin- 3-sulfonsäure ist in Form ihres Ammonium salzes ein helles, wasserlösliches Pulver, kuppelt leicht mit Diazoverbindungen und soll zur Herstellung von Farbstoffen verwen det werden.
Beispiel: 23,9 Teile 1-Oxy-4-aminonaphtalin-3-sul- fonsäure werden mit 70 Teilen Essigsäure- a.nhydrid so lange bei 120 bis<B>130'</B> gerührt, bis das Ausbleiben der Resorcinreaktion das Verschwinden des Ausgangsstoffes anzeigt. Hierauf wird das Acetylierungsmittel im Vakuum abgedampft.
Das zurückbleibende helle Pulver wird in Wasser gelöst, mit Am moniak neutralisiert und mit 10 Teilen <B><U>",3</U></B> % igem Ammoniak zwecks Abspaltung des in die Hydroxylgruppe eingetretenen Acety 1- restes 1 Stunde bei Raumtemperatur ver rührt. Die Lösung enthält das Ammonium- sa.lz der 1-Oxy-4-acetylaminonaphtalin-3-sul- fonsäure in verwendungsbereiter Form. Wenn nötig kann dasselbe durch Eindampfen zur Trockne als helles Pulver erhalten werden.
Die 1-Oxy-4-acetylaminonaphtalin-3-sulfon- säure kuppelt glatt mit Diazoverbindungen zu Azofarbstoffen.
Die Darstellung der 1-Ogy-4-aminonaph- talin-3-sulfonsäure ist A. 393, Seite 213 bis 214 beschrieben. Aus Wasser kristallisiert sie leicht in farblosen Nadeln. In _0,1 %iger Lö sung gibt sie eine kräftige gelbstichigrote Re- soreinreaktion.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-Ogy-4- acetylaminonaphtalin-3-sulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1-Ogy-4-amino- riaphtalin-3-sulfonsäure ein acetylierendes Mittel und auf das erhaltene Reaktionspro dukt ein verseifendes Mittel derart einwir ken lässt,dass die 4-Acetylaminogruppe nicht angegriffen wird. Die neue 1-Ogy-4-acetylaminonaphtalin- 3-sulfonsäure ist in Form ihres Ammonium- salzes ein. helles, wasserlösliches Pulver, kuppelt leicht mit Diazoverbindungen und soll zur Herstellung von Farbstoffen verwen det werden.
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