CH215819A - Verfahren zur Herstellung einer 1-Oxy-4-acylaminonaphtalin-3-sulfonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer 1-Oxy-4-acylaminonaphtalin-3-sulfonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer 1-Oxy-4-aeylaminonaphtalin-3-sulfonsäure. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 1-Oxy-4- acetylaminonaphtalin-3,8-disulfonsäure. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1-Oxy-4-aminonaphtalin-3,8-disulfon- säure ein acetylierendes Mittel und auf das erhaltene Reaktionsprodukt ein verseifendes Mittel derart einwirken lässt, dass die 4-Ace- tylaminogruppe nicht angegriffen wird.
Die neue 1-Oxy-4-acetylaminonaphtalin- 3,8-disulfonsäure ist in Form ihres Natrium salzes ein helles, wasserlösliches Pulver, kup pelt mit Diazoverbindungen und soll zur Her stellung von Farbstoffen verwendet werden. <I>Beispiel:</I> 31,9 Teile 1-Oxy-4-aminonaphtalin-3,8- disulfonsäure werden in 70 Teilen Essigsäure anhydrid und 100 Teilen Eisessig 1 Stunde un ter Rühren am Rückfluss gekocht. Nach dem Er kalten wird filtriert und der farblose Rück stand in Wasser gelöst.
Bei ganz schwach läugenalkalischer Reaktion wird zwecks Ab spaltung des in die Hydroxylgruppe eingetre- tenen Acetylrestes während kurzer Zeit auf 90 erwärmt. Aus der konzentrierten wässeri gen Lösung lässt sich das Natriumsalz der 1-Oxy-4-acetaminonaphtalin-3,8 -disulfonsäure durch Zusatz von Alkohol als helles Pulver ausfällen. Die Verseifung kann auch mit al koholischer Natronlauge durchgeführt werden.
Die 1-Oxy-4-acetaminonaphtalin-3,8-disul- fonsäure kuppelt glatt mit Diazoverbindungen zu Azofarbstoffen.
Die Darstellung der noch unbekannten 1-Oxy-4-aminonaphtalin-3,8-disulfonsäure er folgte durch Reduktion des aus dianotierter p Nitranilin-o-sulfonsäure und 1-Oxynaphtalin- 3,8-disulfonsäure in stark alkalischer Lösung einheitlich entstehenden Farbstoffes der Formel
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Die 1-Oxy-4-aminonaphtalin-3,8-disulfonsäure ist ein farbloses Pulver, welches aus Wasser in schönen Nadeln kristallisiert.
In 0,10,', in-er Lösung gibt sie nach einiger Zeit eine deut liche salmrote Resorcinreaktion.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-Oxy-4- aeetylaminonaphtalin-3,8-disulfonsäure, da durch gekennzeichnet, dass man auf 1-Oxy- 4-aminonaphtalin-3,8-disulforisäure ein acety- lierendes Mittel und auf das erhaltene Reak- tionsprodukt ein verseifendes Mittel derart einwirken hilft, dass die 4-Acetylaniinogruppe nicht angegriffen wird.Die neue 1-Oxy-4-acetylaminonaphtalin- 3,8-disulfonsiiure ist in Form ihres Natrium salzes ein helles, wasserlösliehes Pulver, kup pelt mit Diazoverbinduugen und soll zur Her stellung von Farbstoffen verwendet werden.
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