CH213146A - Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes des Trimethylhydrochinons. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes des Trimethylhydrochinons.Info
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Description
V"#fahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes des Trimethylhydrochinons. Es wurde gefunden, dass die durch die Arbeiten von Claisen (Annalen der Chemie 449 [1926] S.81) bekannt gewordene Me thode zur Darstellung von 2-Allylcumaranen auch zur Herstellung der im Benzolkern alkylierten 5-Ogycumarane, respektive 6 Ogychromane, die wegen ihrer Beziehung zum Vitamin E technisch wichtig sind, ange wandt werden kann.
Zu diesem Zwecke wer den Trimethylhydrochinonmono-alkylenäther durch Erhitzen umgelagert; durch Einwir kung von sauren Kondensationsmitteln gehen die Umlagerungsprodukte in 2-Alkyl-5-ogy- cumarane, bezw. 2-Alkyl-6-ogychromane über.
In den nachstehenden Formeln bedeu tet R = Wasserstoff oder Alkyl. Wenn sich an Stelle,der beiden R Alkylgruppen befin den entstehen 2-Alkyl-6-ogychromane; sind beide R Wasserstoff, so erhält man 2-Alkyl- 5-ogycumarane.
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Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes des Trimethylhydrochinons, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 2,3,6 -Trimethylhydrochinon-4-monophytyl- äther durch Erhitzen umlagert und hierauf mit sauren Kondensationsmitteln behandelt.
Die neue Verbindung reduziert beim Er wärmen neutrale; Silbernitrat in methylalko- holischer Lösung und gibt bei der thermi schen Zersetzung ein Sublimat von Dizrohy- drochinon. Sie weist die physiologische Wir kung des Vitamin E auf und soll als Arznei mittel verwendet werden.
Beispiel: 4 Teile 2,3,6-Trimethylhydrochinon-4- monophytyläther (dargestellt durch Konden sation von Trimethylhydrochinon und Phy- tylbromid in Aceton mit Kaliumcarbonat) werden in 10 Teilen Tetralin am Rückflug erhitzt und unter Rühren mit 2 Teilen was serfreiem Zinkchlorid versetzt.
Man läBt er- kalten, fügt Wasser und Petroläther zu, wäscht und trocknet die Petrolätherschicht. Hierauf fraktioniert man die Kondensations produkte durch ehromatographische Adsorp- tion an eine Aluminiumozydsäule. Die graue Mittelzone enthält das Kondensationspro dukt, welches man durch eine Mischung von Methylalkohol und Äther eluieren kann.
Claims (1)
- PATENTÄN SPRUCH Verfahren zur Darstellung eines Konden sationsproduktes des Trimethylhydrochinons, dadurch gekennzeichnet, da$ matt 2,3,6-Tri- methylhydrochinon-4-monophytyläther durch Erhitzen umlagert und hierauf mit sauren Kondensationsmitteln behandelt.Die neue Verbindung reduziert beim Er wärmen neutrales Silbernitrat in methyl- alkoholischer Lösung und gibt bei der ther mischen Zersetzung ein Sublimat von Duro- hydrochinon. Sie weist die physiologische Wirkung des Vitamins E auf und soll als Arzneimittel verwendet werden.
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