CH213501A - Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes.    Es wurde gefunden, dass bei der Einwir  kung von     Phytylhalogeniden    auf     alkylierte          1,4-Naphthohydrochinone,    welche eine un  besetzte     Stelle    im     Hydrochinonring        enthalten,     bei alkalischer Reaktion Kondensationspro  dukte entstehen, welche durch Erhitzen um-    gelagert werden     können    und deren     Umläge-          rungsprodukte    beim Behandeln mit milden       Oxydationsmitteln.(z.    -B.

   Sauerstoff) in     alky-          lierte        2-Phytyl-1,4-riäphthochinone    Überge  führt werden. In den nachstehenden Formeln  bedeutet R eine     Alkylgruppe    und R'     Alkyl=     
EMI0001.0016     
  
    OH <SEP> gruppen <SEP> oder <SEP> Wässerstoffatome.
<tb>  -ss,
<tb>  -I- <SEP> <B>Hal</B> <SEP> CH2 <SEP> # <SEP> <B>CH-C</B> <SEP> # <SEP> <B>(CH2)3</B> <SEP> # <SEP> <B>CH <SEP> # <SEP> (CH2)3</B> <SEP> ' <SEP> <B>CH</B> <SEP> # <SEP> <B>(CH2)3</B> <SEP> ' <SEP> <B>CH-CH3</B>
<tb>  CHg <SEP> CH3 <SEP> CHss <SEP> <B>cm</B>
<tb>  OH
<tb>  alkyliertes <SEP> Phytylhalogenid
<tb>  1,4-Naphthohydr <SEP> ochinon
<tb>  OH
<tb>  a
<tb>  II. <SEP> R'-_
<tb>  OCH2 <SEP> .

   <SEP> CH=C <SEP> # <SEP> (CH2)3 <SEP> # <SEP> CH <SEP> # <SEP> (CH,), <SEP> # <SEP> CH <SEP> # <SEP> (CH,), <SEP> # <SEP> CH-CH$
<tb>  I <SEP> i <SEP> I
<tb>  CH3 <SEP> CH3 <SEP> CHs <SEP> <B>cm</B>
<tb>  alkylierter <SEP> 1,4-Naphthohydrochiuon-monophytyläther       
EMI0002.0001     
  
EMI0002.0002     
         Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung eines Kon  densationsproduktes, welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass     2-Methylnaphthohydro-          chinon    auf     Phytylhalogenid    bei alkalischer  Reaktion einwirken gelassen,

   der entste  hende     2-Methylnaphthohydrochinonmonophy-          tyläther    durch Erhitzen umgelagert und das       Umlagerungsprodukt    mit Oxydationsmitteln  behandelt wird.  



  Das neue     Kondensationsprodukt    ver  dampft bei der     Molekulardestillation    zwi  schen 120 bis<B>130</B>  . Es ist ein     rötlichgelbes,     dickes     0O1,    das     geringe        Neigung    zu     Kristalli-          sation    zeigt, in alkoholischer Lösung     ammo-          niakalisches        Silbernitrat    reduziert und mit       Natriumäthylat    erst eine blaue, dann     eine     rotbraune Färbung gibt.

   In seinen Eigen  schaften stimmt es weitgehend mit     Vita-          min        K    überein. Deshalb soll es als Arznei  mittel verwendet werden.         Beispiel:     6 Teile     Phytylbromid,    3 Teile     2-Methyl-          naphthohydroehinon,    2,5 Teile wasserfreies       Kaliumcarbonat    und 50 Teile Aceton werden  30 Stunden     unter    Rühren am     Rückfluss    er  hitzt.

   Dann     wird    von unlöslichen     Salzen          abfiltriert,    der Rückstand mehrmals mit  Aceton ausgewaschen und die     Acetonlösung     eingeengt. Man     nimmt    den Extrakt in Pe-         troläther    auf, filtriert das darin schwer lös  liche     2-Methyl-naphthohydrochinon    ab und       adsorbiert    das leicht lösliche Kondensations  produkt zur Abtrennung von nicht konden  sierten     Phytolderivaten    an eine Magnesium  sulfatsäule.

   Man     eluiert    mit viel     Petrol-          äther,    engt die     Petrolätherlösung    ein und  erhitzt den Extrakt, ein     rötlichgelbes,    dickes       0l,    in der fünffachen Menge     Tetralin    2 Stun  den auf über 200'.

   Nach dem Erkalten  wird in     Petrolä.ther    aufgenommen und wie  der an eine Magnesium     sulfatsäule        adsorbiert.     Die mittlere, gelbe     Zone    wird mit     Aceton          eluiert.    Der     Acetonextrakt,    ein     bräunliches     01, das alkoholische     Silbernitratlösung    beim  Kochen stark reduziert, wird in Äther ge  löst und mehrere Stunden mit Sauerstoff  geschüttelt.     Darauf    wird der Äther ver  dampft und der Rückstand im Molekular  destillationsapparat fraktioniert.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH-</B> Verfahren zur Darstellung eines Konden sationsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass man 2i-Methylnaphthohydrochinon auf Phytylhalogenid bei alkalischer Reaktion einwirken lässt, den entstehenden 2-Methyl- naphthohydrochinonmonophytyläther durch Erhitzen umlagert und das Umlagerungs- produkt mit milden Oxydationsmitteln be handelt.

   Das nette Xondensationsprodukt vAr- dampft bei der Molekulardestillation zwi schen 120 bis<B>130,'.</B> Es ist ein rötlichgelbes, dickes 01, das geringe Neigung zu Kristalli sation zeigt, in alkoholischer Lösung ammo- niakalisches Silbernitrat reduziert und mit Natriumäthylat erst eine Maue, dann eine rotbraune Färbung gibt.

   In seinen Eigen schaften stimmt es weitgehend mit Vita min g überein.