CH215286A - Verfahren zur Darstellung eines Diols der ungesättigten Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Diols    der ungesättigten     Cyclopentanopoly-          hydrophenanthren-Reihe.       Es wurde gefunden, dass man zu einem       Diol    der ungesättigten     Cyclopentanopoly-          hydrophenanthren    -Reihe gelangen kann,  wenn man d     4,5        -17-Oxy-17-f        ormyl-ätio-cholen-          3-on    mit organischen Metallverbindungen, die       Methylreste    enthalten, umsetzt, und auf das  Reaktionsprodukt     hydrolysierende    Mittel ein  wirken lässt.  



  Das so gewonnene     d4,5-Pregnen-17,20-          diol-3-on    der     Formel     
EMI0001.0016     
    bildet farblose Kristalle.  



  Unter     organisehsn        Metallverbindungen,     die     Methylreste    enthalten, sind zum Beispiel  verstanden Verbindungen von Metallen, wie         Alkalimetallen,        Magnesium,        Calcium,    Zink,  Cadmium, Quecksilber, Kupfer, Aluminium  oder Zinn, mit     Methylresten,        beispielsweise          Lithiummethyl,        Zink-,    Magnesium- und       Quecksilber-dimethyl,        Aluminium-trimethyl,          Zinn-di-    und     -tetra-methyl.     



  Da die Reaktionsfähigkeit der verschie  denen organischen     Methylmetallverbindungen     sich sehr     unterscheidet,    so     wird    man, damit  tatsächlich ein     sekundärer    Alkohol erhalten  wird, jeweils die geeigneten Reaktionsbedin  gungen einhalten,     wie    sie an und für sich  bekannt sind (siehe z. B.     Houben-Weyl,    Me  thoden der organischen Chemie, 3.     Aufl.,          Bd.    3, 77 f., 93, 97 ff.).  



  Die     Aufarbeitung    der Reaktionsgemische  erfolgt zweckmässig nach bekannten Metho  den. So wird man zum Beispiel bei Verwen  dung von     Magnesium-    oder Zinkverbindun  gen die primär     entstehenden    metallhaltigen  Additionsverbindungen mit     verdünnten    Säu  ren als     hydrolysierende    Mittel zerlegen.      Die erhaltene neue Verbindung soll thera  peutische Verwendung finden     oder    als Zwi  schenprodukt zur Herstellung therapeutisch  verwendbarer Stoffe dienen.  



  <I>Beispiel:</I>  1 Teil     44.5_17-Oxy-17-formyl-ätio-cholen-          3-on    wird in Äther suspendiert und unter  Stickstoff zu einer ätherischen Lösung von       Dimethylzink    gegeben. Nach einigen Stun  den giesst man auf Eis, fügt verdünnte ;Schwe  felsäure     bis    zur sauren Reaktion zu und hebt  die Ätherschicht ab. Diese wird dann mit       Bica,rbonatlösung    und Wasser gewaschen, ge  trocknet und eingedampft. Das erhaltene  Rohprodukt wird aus Alkohol umkristalli  siert und so das     A4,5_pregnen-17,20-diol-3-on     der     Formel     
EMI0002.0009     
    in Form farbloser Kristalle erhalten.  



  Statt mit     Methylzink    kann die Um  setzung zum Beispiel mit     Methylzinkjodid     vorgenommen werden.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Darstellung eines Diols der ungesättigten Cy clopentanopolyhydrophen- anthren-Reihe, dadurch gekennzeichnet, dass marr d4,5,17-Oxy-17-formyl-ätio-cholen-3-on mit organischen Metallverbindungen, die Methylreste enthalten, umsetzt, und auf das Reaktionsprodukt hydrolysierende Mittel ein wirken lässt.

   Die erhaltene neue Verbindung, das 44,5- Pregnen-17,20-diol-3-on der Formel EMI0002.0024 bildet farblose Kristalle und soll therapeu- tische Verwendung finden oder als Zwischen produkt zur Herstellung therapeutisch ver- so wendbarer Stoffe dienen.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung Di- methy lzink verwendet.