CH215821A - Verfahren zur Herstellung einer 1-Oxy-4-acylaminonaphtalin-3-sulfonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer 1-Oxy-4-acylaminonaphtalin-3-sulfonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer 1-Oxy-4-acylaminonaphtalin-3-sulfonsäure. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 1-Oxy-4- acetylamino- 7 - aminonaphtalin- 3 - sulfonsäur e.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1-Oxy-4-amino-7-acetylamino- naphtalin - 3 - sulfonsäure ein acetylierendes Mittel, auf das erhaltene Reaktionsprodukt ein die Acetyloxygruppe verseifendes alkali sches Mittel und schliesslich ein die 7-Acetyl- aminogruppe verseifendes, saures Mittel ein wirken lässt.
Die neue 1-Oxy-4-acetylamino-7-amino- naphtalin-3-sulfonsäure bildet mit salpetriger Säure eine gelbe Diazoverbindung und kuppelt mit Diazoverbindungen. Sie soll zur Herstel lung von Farbstoffen verwendet werden.
Beispiel: 50 Teile 1-Oxy- 4 - amino - 7 - acetylamino- naphtalin-3-sulfonsäure werden in ein Acety- lierungsgemisch aus 150 Teilen Essigsäure anhydrid und 27 Teilen wasserfreiem Natrium- acetat bei 80 0 unter Rühren eingetragen, wo bei unter Selbsterwärmung auf ca 100 0 Auf- lösung eintritt. Man gibt weitere 50 Teile derselben Säure rasch hinzu.
Die Temperatur steigt dadurch weiter auf ca. 120 -125 0, und aus der Lösung scheidet sich nach kurzer Zeit die 1-Acetyloxy- 4,7 - di- (acetylamino)- naphtalin-3-sulfonsäure aus.
Man destilliert im Vakuum den Eisessig ab, löst die zurück bleibende Triacetylverbindung in wenig Was ser auf, stellt mit Natronlauge phenolphtalein- alkalisch, fügt ca. 45 Teile Soda zu und er hitzt 15 Minuten auf 70 0, wobei die Acetyl- oxygruppe verseift wird.
Nach Abkühlung wird mit Schwefelsäure neutral gestellt, 12 Stunden stehen gelassen und der sich aus scheidende Niederschlag gesammelt und ge trocknet; er besteht aus der 1- Oxy - 4,7- di(acetylamino)-naphtalin-3-sulfonsäure, deren Gehalt durch Titration mit p-Nitrodiazobenzol- lösung festgestellt werden kann.
Um die Diacetylverbindung in die 1-Oxy- 4-acetylamino-7-aminonaphtalin- 3-sulfonsäure überzuführen, werden 74 Teile der<B>67,5</B> %igen Diacetylverbindung in 400 Teilen Wasser ge löst, hierauf 44 Teile konzentrierte Schwefel- säure hinzugetropft, in ca. 10 Minuten unter Rühren auf 90 erwärmt und 5 -Minuten auf 90 - 95 gehalten.
Durch diese Behandlung wird vorwiegend die 7 - Acety laminogi-uppe verseift und beim Abkühlen scheidet sich die neue monoacetvlierte Säure seliiin kristalli siert ab. Zur weiteren Reinigung löst man sie unter Zusatz von Natriumaeetat in warmem Wasser, behandelt mit Blutkohle, filtriert und fällt mit Salzsäure aus. Man gewinnt so die Verbindung in reinem Zustande, wovon inan sich durch '1'itration mit Nitritlüsung, wie auch mit p-Nitrodiazobeilzollösung überzeugen kann.
Die neue Säure kuppelt mit Diazov er- bindungeil und Märt sich durch salpetrige Säure in eine gelbe Diazoverbindung über führen.
Die zur Acetylierung verwendete, in der Literatur nicht beschriebene 1-Oxy-4-ainino- 7 - acetylaminonaphtalin - 3 - sulfollsäure kann durch Reduktion des Azofarbstoffes gewonnen werden, den man bei der Kupplung voll 4- Nitro-l-diazobenzol-3-sulfonsäui-e mit 1-Oxy-7- acetylaminonaphtalin-3-sulfonsäui@e in Gegen wart voll Soda erhält,
wobei die Diazover- bindung ausschliesslich in p-Stellung zur Hydroxylgruppe eintritt. Dadurch ist es mög lich, die Reduktion ohne Isolierung des Azo- farbstoffes vorzunehmen. Die 1-Oxy-4-amino- 7-acetyl < iminona.plitalin-3-sulfonsäure ist weder diazotierball,
noch kuppelt sie mit Diazover- bindungen. -Mit soloalkalischer Resoreinlüsung auf Filterpapier gebracht tritt allmählich eine intensive rote Färbung auf.
Claims (1)
- EMI0002.0051 PATFNTANTSPRTIPA EMI0002.0052 Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> von <SEP> 1-Oxy-4 acetylamino <SEP> - <SEP> @- <SEP> aniinonaplit@ilin- <SEP> 3 <SEP> - <SEP> sulfünsäure, <tb> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dar <SEP> matt. <SEP> auf <SEP> 1-Oxy 4-aniino- <SEP> 7-;icetylaminonaplitalin-3-sulfonsäure <tb> ein <SEP> acetylierendes <SEP> Mittel, <SEP> auf <SEP> das <SEP> erhaltene <tb> Reaktionsprodukt <SEP> ein <SEP> die <SEP> Acety <SEP> loxygruppe <tb> verseifendes <SEP> alkalisches <SEP> -Mittel <SEP> und <SEP> schliesslich <tb> ein <SEP> die <SEP> 7-Acet3-laniinogi#uppe <SEP> verseifendes <tb> saures <SEP> Mittel <SEP> einwirken <SEP> lässt. <tb> Das <SEP> neue <SEP> 1-Oxy-4-acetylamino-7-ainino naplital.in-3-sulfons:iui-e <SEP> bildet <SEP> mit <SEP> salpetriger <tb> Säure <SEP> eine <SEP> gelbe <SEP> Diazoverbindung <SEP> und <SEP> kuppelt <tb> mit <SEP> Diazoverbindungen. <SEP> Sie <SEP> soll <SEP> zur <SEP> Herstel lung <SEP> voll <SEP> Farbstoffen <SEP> verwendet <SEP> werden.
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