CH215822A - Verfahren zur Herstellung einer 1-Oxy-4-acylaminonaphtalin-3-sulfonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer 1-Oxy-4-acylaminonaphtalin-3-sulfonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer 1-Oay-4-aeylaminonaphtalin-3-sulfonsäure. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 1-Oxy-4- benzoylamino - 7- acetylaminonaphtalin - 3 - sul- fonsäure. Das Verfahren ist dadurch ge- kennzeichnet,
dass man auf 1-Oxy-4-amino- 7-acetylaminonaphtahn-3-sulfonsäure ein ben- zoylierendes Mittel und auf das erhaltene Reaktionsprodukt ein verseifendes 3Ettel der art einwirken lässt, dass die beiden Acylamino- gruppen nicht angegriffen werden.
Die neue 1-Oxy-4-benzoylamino-7-acetyl- aminonaphtalin-3-sulfonsäure ist ein in Wasser lösliches Pulver; auch ihre Alkalisalze sind wasserlöslich. Die Säure kuppelt mit Diazo- verbindungen und soll zur Herstellung von Farbstoffen dienen.
<I>Beispiel:</I> 15 Teile 1-Oxy - 4 - amino- 7 - acetylamino- naphtalin-3-sulfonsäure werden in 20 Teilen trockenem Pyridin gelöst und bei<B>50-600</B> langsam mit Benzoylchlorid versetzt, bis eine herausgenommene Probe das Ausbleiben der Resorcinreaktion und damit das Verschwinden des Ausgangsstoffes anzeigt.
Die Reaktions masse wird in. verdünnte Salzsäure und Eis eingetragen, das nach dem Stehen ausgefallene Produkt abfiltriert, in 300 Teilen Wasser bei 60 gelöst und mit Kochsalz ausgefällt.
Der nach dem Abkühlen gesammelte Niederschlag wird zur Abspaltung des in die Hydroxyl- gruppe eingetretenen Benzoylrestes in 350 Teile Wasser eingetragen, bei 50 mit Soda schwach alkalisch gestellt und '/2 Stunde bei 90-95 erhitzt.
Nach Abkühlung und Neu tralisation mit etwas Salzsäure kann die in fast reinem Zustande ausgefallene 1-Oxy- 4 - benzoylamino - 7 - acetylaminonaphtalin - 3- sulfonsäure abgetrennt und getrocknet werden.
Die zur Benzoylierung verwendete, in der Literatur nicht beschriebene 1-Oxy-4-amino- 7 - acetylaminonaphtalin- 3 - sulfonsäure kann durch Reduktion des Azofarbstoffes gewonnen werden, den man bei der Kupplung von 4- Nitro-l-diazobenzol-2-sulfonsäure mit 1-Oxy-7- acetylaminonaphtalin-3-sulfonsäure in Gegen wart von Soda erhält,
wobei die Diazover- bindung ausschliesslich in p-Stellung zur Hydr- oxylgruppe eintritt. Dadurch ist es möglich, die Reduktion ohne Isolierung des .Azofarb- stoffes vorzunehmen.
Die 1- Oxy- 4 - amino-7- acetylaminonaphtalin-3-sulfonsäure ist weder diazotierbar, noch kuppelt sie mit Diazover- bindungen. Mit sodaalkalisclier Resorcinlösung auf Filterpapier gebracht tritt allmählich eine intensive rote Färbung auf.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-Oxy- 4 - benzoylamino - 7 - acety laininonaphtalin - 3 - sulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1-Oxy-4-aniino-7-acetylaniinonaplitalin-3- sulfonsäure ein benzoy liereiides Mittel und auf das erhaltene Reaktionsprodukt ein ver- seifendes Mittel derart einwirken lässt,dass die beiden Acylaminogruppen nicht angegriffen werden. Die neue 1-Oxy-4-benzoylamino-7-acetyl- aminonaphtalin-3-sulfonsäui-e ist ein in Was ser lösliches Pulver; auch ihre Alkalisalze sind wasserlöslich. Die Säure kuppelt mit Diazovei-bindungen und soll zur Herstellung von Farbstoffen dienen.
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