CH215824A

CH215824A - Verfahren zur Herstellung einer 1-Oxy-4-acylaminonaphtalin-3-sulfonsäure.

Info

Publication number: CH215824A
Authority: CH
Inventors: Sandoz A G
Original assignee: Sandoz Ag
Priority date: 1939-04-05
Filing date: 1939-04-05
Publication date: 1941-07-15

Description


  Verfahren zur Herstellung einer     1-Ogy-4-acylaminonaphtalin-3-sulfonsäure.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     1-Oxy-4-          acetylamino-    6     -aminonaphtalin    - 3 -     sulfonsäure.     Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,  dass man auf     1-Oxy-l-amino-6-acetylamino-          naphtalin-3-sulfonsäure    ein     acetylierendes     Mittel, auf das erhaltene Reaktionsprodukt  ein die     Acetyloxygruppe    verseifendes alkali  sches Mittel und schliesslich ein die     6-Acetyl-          a,

  minogruppe    verseifendes saures Mittel ein  wirken lässt.  



  Die neue     1-Oxy-4-acetylamino-6-amino-          naphtalin-3-sulfonsäure    ist     diazotierbar    und  kuppelt mit     Diazoverbindungen.    Sie soll zur  Herstellung von     Farbstoffen    gebraucht werden.

    <I>Beispiel:</I>  50 Teile     1-Oxy    - 4 -     amino    - 6 -     acetylamino-          naphtalin-3-sulfonsäure    werden in ein     Ace-          tylierungsgemisch    aus 150 Teilen Essigsäure  anhydrid und 27 Teilen wasserfreiem Natrium  acetat bei 80   unter Rühren eingetragen,  wobei unter Selbsterwärmung auf zirka 100 0  Auflösung     eintritt.    Man gibt weitere 50 Teile    derselben     Säure    rasch     hinzu.    Die     Temperatur     steigt dadurch weiter auf zirka 120-125    und aus der Lösung scheidet sich nach kurzer  Zeit die     1-Acetyloxy-4,

  6-di(acetylamino)naph-          talin-3-sulfonsäure    aus.     3Ian        destilliert        im     Vakuum den Eisessig ab, löst die zurück  bleibende     Triacetylverbindung    in wenig Was  ser auf, stellt mit Natronlauge     phenolphtalein-          alkalisch,    fügt zirka 45 Teile Soda zu und  erhitzt 15 Minuten auf     70'),    wobei die     Ace-          tyloxygruppe    verseift wird.

   Nach     Abkühlung     wird mit     Schwefelsäure        neutral    gestellt, 12  Stunden stehen gelassen und der sich aus  scheidende Niederschlag     gesammelt    und     ge-          trocknet;    er besteht aus der     1-Oxy-4,6-          di(acetylamino)-naphtalin-3-sulfonsäure,    deren  Gehalt durch     Titration    mit     p-Nitrodiazobenzol-          lösung    festgestellt werden kann.  



  Um die     Diacetylverbindung    in die     1-Oxy-          4-acetylamino-6-aminonaphtalin-    3     -sulfonsäure     überzuführen, werden 74 Teile der 67,5     o;

  oigen          Diacetylverbindung    in 400 Teilen Wasser  gelöst, hierauf 44 Teile konzentrierte Schwefel  saure     hinzugetropft,        in    zirka 10     Minuten        unter       
EMI0002.0001     
  
    Rühren <SEP> auf <SEP> <B>90'</B> <SEP> erwärmt <SEP> und <SEP> 5 <SEP> -Minuten <SEP> auf
<tb>  90-95" <SEP> gehalten. <SEP> Durch <SEP> diese <SEP> Behandlung
<tb>  wird <SEP> vorwiegend <SEP> die <SEP> 6- <SEP> Acetylaminog1,uppe
<tb>  verseift <SEP> und <SEP> beim <SEP> Abkühlen <SEP> scheidet <SEP> sich <SEP> die
<tb>  neue <SEP> monoacetylierte <SEP> Säure <SEP> schön <SEP> kristallisiert
<tb>  ab.

   <SEP> Zur <SEP> weiteren <SEP> Reinigung <SEP> löst <SEP> man <SEP> sie <SEP> unter
<tb>  Zusatz <SEP> von <SEP> --\-ati-iumacet < it <SEP> in <SEP> warmem <SEP> Was  ser, <SEP> behandelt <SEP> mit <SEP> Blutkohle, <SEP> filtriert <SEP> und
<tb>  fällt <SEP> mit <SEP> Salzsäure <SEP> aus. <SEP> -11a11 <SEP> gewinnt <SEP> so <SEP> die
<tb>  Verbindung <SEP> in <SEP> reinem <SEP> Zustande, <SEP> wovon <SEP> 111;11i
<tb>  sich <SEP> durch <SEP> Titration <SEP> mititritltisung,
<tb>  auch <SEP> mit <SEP> p-Niti-odiazobenzollt*)sung <SEP> überzeugen
<tb>  kann. <SEP> Die <SEP> neue <SEP> Säure <SEP> kuppelt <SEP> mit <SEP> Diazover  bindungen <SEP> und <SEP> lässt <SEP> sich <SEP> durch <SEP> salpetrige
<tb>  Säure <SEP> in <SEP> eine <SEP> gelbe <SEP> Diazoverbindung <SEP> Über  führen.
<tb>  



  Die <SEP> zur <SEP> vorstehenden <SEP> Acetylierung <SEP> ver  wendete <SEP> 1-Oxy-4-amino-6-acetylaminon <SEP> .iph  talin-3-sulfonsäure <SEP> ist <SEP> leicht <SEP> erhältlich <SEP> durch
<tb>  Reduktion <SEP> des <SEP> Azofarbstoffes, <SEP> den <SEP> man <SEP> durch     
EMI0002.0002     
  
    Kupplung <SEP> von <SEP> -Partinitrodiazoberizolsulfonsäiue
<tb>  auf <SEP> K-.cetyl-.T-säure <SEP> erhält, <SEP> wobei <SEP> die <SEP> Azo  gruppe <SEP> ausschliesslich <SEP> in <SEP> Parastellung <SEP> zur <SEP> Hy  dro:.ylgruppe <SEP> eintritt.

Claims

EMI0002.0003 <B>PATENTANSPRUCH:</B> <tb> VerfAiren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> 1-Oxy-4 acetyla.inino <SEP> - <SEP> 6 <SEP> - <SEP> aoiinonül@litalin-3-sulfonsäure, <tb> dadurch <SEP> gekei-irizeicliiiet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> auf <SEP> 1-O_xy 4-a.mino-6-aceyl.aininonaphta@n-3-sulfonsäure <tb> ein <SEP> < icett-liereiides <SEP> Mittel, <SEP> auf <SEP> das <SEP> erhaltene <tb> Reaktionslirodakt <SEP> ein <SEP> die <SEP> Acetyloxygruppe <tb> verseifendes <SEP> alkidisclies <SEP> Mittel <SEP> und <SEP> schliess lich <SEP> ein <SEP> die <SEP> 6-1lcetylaminogruppe <SEP> verseifendes <tb> saures <SEP> 111itte1 <SEP> einwirken <SEP> lässt. <tb> Die <SEP> neue <SEP> 1-Oxy-4-acetylamiiio-6-amiiio vaphtaliii-3-sutfoiisäupe <SEP> ist <SEP> diazotierbar <SEP> und <tb> kuppelt <SEP> mit <SEP> Diazoverbindungen.

<SEP> Sie <SEP> soll <SEP> zur <tb> Herstellung <SEP> von <SEP> Farbstoffen <SEP> gebraucht <SEP> werden.