CH212409A - Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Stickstoffverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Stickstoffverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Stickstoffverbindung. Zur Herstellung von Methinfarbstoffen eignen sich die co-Aldehyde der stickstoff haltigen heterocyclischen Basen.
Es wurde nun gefunden, dass man N-Äthyl-2-methylen- benzselenazol-w-aldehyd folgender Konstitu tion
EMI0001.0008
auf einfache Weise in guter Ausbeute er hält, wenn man das quatemäre Salz des 2- Methylbenzselenazols folgender Zusammen setzung
EMI0001.0014
zweckmässig in Gegenwart eines organischen Säureanhydrids,
mit einem Formamidin der allgemeinen Formel
EMI0001.0017
worin R Aryl bedeutet und die beiden Kohlenstoffatome mit den offen gelassenen Bindungen zusammen auch Teile eines hydrierten Ringes bilden können, umsetzt und das erhaltene Zwischenprodukt mit Alkalien spaltet.
<I>Beispiel:</I> 100 Teile 2-Methylbenzselenazoljodäthy- lat, 75 Teile 1,2,3,4-Tetrahydrochinolyl- phenylformamidin und 186 Teile Essigsäure anhydrid erhitzt man eine halbe Stunde lang zum Sieden.
Beim Erkalten scheidet sich eine Zwischenverbindung kristallin ab, der wahrscheinlich die nachstehende Formel zu kommt:
EMI0002.0001
Man verrührt nun diese Verbindung mit 940 Teilen einer 10prozentigen Natrium- carbonatlösung und behandelt diese Mischung so lange mit Wasserdampf bis kein Tetra- hydrochinolin mehr übergeht. Den Rück stand zieht man mit Äther aus, trocknet die ätherische Lösung und destilliert nach dem Abdampfen des Äthers im Vakuum. Der ge bildete N-Athylbenzselenazol-2-methylen-co- aldehyd siedet unter 15 mm Druck bei 180-200 C.
Er entspricht der Formel
EMI0002.0008
An Stelle von 1,2,3,4-Tetrahydrochinolyl- phenylformamidin kann man auch eine ent sprechende Menge von N-Methyldiphenyl- formamidin verwenden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N-Athyl- benzselenazol-2-methylen-co-aldehyd, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Formamidin der allgemeinen Formel EMI0002.0017 worin R Ary 1 bedeutet, mit dem quaternären 2-11Zethylbenzselenazoläthylat der Formel EMI0002.0022 umsetzt und das erhaltene Zwischenprodukt einer alkalischen Spaltung unterwirft. Die neue Verbindung siedet bei 15 mm Druck bei 180-200' C.UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines organischen Säureanhydrids geschieht.
Applications Claiming Priority (2)
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| CH217673A (de) | 1941-10-31 |
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