CH220653A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH220653A CH220653A CH220653DA CH220653A CH 220653 A CH220653 A CH 220653A CH 220653D A CH220653D A CH 220653DA CH 220653 A CH220653 A CH 220653A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- mol
- mole
- amino
- azo dye
- new
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 4
- SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 3
- QZZSAWGVHXXMID-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-bromo-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(Br)C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C3C(=O)C2=C1 QZZSAWGVHXXMID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- MAPWYRGGJSHAAU-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(4-aminophenyl)urea Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC(=O)NC1=CC=C(N)C=C1 MAPWYRGGJSHAAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- GHQFLMULNSGOAR-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid;sodium Chemical compound [Na].OC(=O)C(O)C(O)C(O)=O GHQFLMULNSGOAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. Es wurde :gefunden, dass man einen neuen Azofarbs toff erhält, wenn man 1 Mo1 Cyanur- chlorid, 1 Mol des Umsetzungsproduktes, das erhalten wird durch Einwirkenlassen von 1 Mol 1-Amino-4-bromanthrachino@n-2-,
sulfon- säure auf 1 Mol .des meduzierten Acylierungs- produktes, das selbst erhalten wird aus 2 Mol p-Nitrobenzoylchlorid und 1 Mol 4,4'-Di- aminodiphenylharnstoff - 3,3' - disulfonsäure, 1 Mol 4-Amino-4'-ogy-1,1'-azobenzol-3'-car- bonsäure und 1 Mol Anilin aufeinander ein wirken lässt.
Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit grüner Farbe löst und Baumwolle in schwach alkalischem Bade in Gegenwart von Kupfer sulfat und weinsaurem Natrium in waseh- und lichtechten grünen Tönen färbt.
<I>Beispiel:</I> 94 fies Umsetzungsproduk- tes, flas erhalten wird durch Einwirkenlassen von 1 Mol 1-Amino-4-bromanthrachinon-2- sulfonsäure auf 1 Hol des reduzierten Acy- lierwngsproduktes, das selbst erhalten wird aus 2 Mol p-Nitrobenzoylchlorid und 1 Mol 4,4'-Diaminodiphenylharnstoff -.3,
3'-disulfon- säure werden ass neutrale Lösung in 1000 Ge- wichtsteilen Wasser zu einer Ansehlämmung von 18,5 Gewichtsteilen Cyanurchlorid 500 Gewichtsteilen kaltem Wasser gegeben. Man hält die Temperatur 1 Stunde bei 10 bis 1,5 .
Die bei der Kondensation ent stehende Salzsäure wird durclh die entspre- chende Menge Natriumearbonat neutrali siert. Hernach werden 25,7 Gewichtsteile 4-Amino-4'-ogy-1,1'-iazobenzol-3(-,carboneäure in 1000 Gewichtsteilen warmem Wasser ge löst, zum Monokondensationsprodukt ge geben. Die Temperatur wird dabei auf 40 erhöht.
Nach 48 Stunden gibt man 18 Ge- wichtsteile Anilin zu und hält die Tempera tur während der gleifhen Zeit auf 80 . Das tertiäre Kondensationsprodukt ist nach dieser Zeit gebildet. Es wird mit Natrium-chlorid abgeschieden und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes, .dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol Cyanurchlorid, 1 Mol des Um setzungsproduktes, das erhalten wird durch Einwirkenlassen von 1 Mol 1-Amino-4-brom- anthrachinon-2-sulfonsäure auf 1 Mol des reduzierten Aeylierungsproduktes,das selbst erhalten wird aus 2 Mol p-Nitrobenzoyl- chlorid und 1 Mol 4,4'-Dia.minodiphenylharn- stoff-3,3'-disulfonsäure, 1 Mol 4-Amino-4'- oxy-1,1'-azol)exrzol-3'-carbonsäu@re und 1 Mol Anilin aufeinander einwirken lässt.Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit grüner Farbe löst und Baumwolle in schwach alkalischem Bade in CTegenwa,rt von Kupfersulfat und wein saurem Natrium in wasch- und lichtechten grünen Tönen färbt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH220653T | 1940-07-09 | ||
| CH217241T | 1940-07-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH220653A true CH220653A (de) | 1942-04-15 |
Family
ID=25725996
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH220653D CH220653A (de) | 1940-07-09 | 1940-07-09 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH220653A (de) |
-
1940
- 1940-07-09 CH CH220653D patent/CH220653A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH220653A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH220650A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH217241A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH220647A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH220648A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH220649A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH220646A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH302049A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH220651A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH220645A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH220652A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH232296A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH199371A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH249792A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. | |
| CH131503A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen chromhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH199368A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH217492A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH220431A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH296256A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. | |
| CH156317A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Farbstoffes. | |
| CH217960A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH217966A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH199369A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH217965A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH192049A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. |