CH217346A - Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonsäureabkömmlings. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Benzolsulfonsäureabkömmlings.       Das Patent Nr. 213144     betrifft    ein Ver  fahren zur Herstellung eines chemotherapeu  tisch wertvollen     Benzolsulfonsäureabkömm-          lings.     



  Gegenstand des vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren zur     Herstellung    des gleichen       Benzolsulfonsäureabkömmlings,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man ein     Ben-          zolsulfonsäure-3',5'-di-brom-anilid,    welches     in          4-Stellung    eine zur     Aminogruppe    reduzier  bare     Gruppe    enthält, reduziert. Geeignete zur       Aminogruppe    reduzierbare Gruppen     sind    z. B.

    die     Nitro-    und     Azogruppe,    die nach an sich       bekannten.    Methoden     reduziert    werden kön  nen. Das so erhältliche     4-Aminobenzolsulfon-          säure-3',5'-di-brom-anilid    bildet farblose Kri  stalle vom     Schmelzpunkt    152  . Es soll thera  peutische Anwendung finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  43 g     4-Nitrobenzolsulfonsäure-3',5'-di-          bromaniIid    werden     mit    200 cm' Wasser und    70 g mit Essigsäure aasgeätzten Eisenspänen  3     Stunden    zum Sieden erhitzt. Nach Ver  setzen mit überschüssiger Natronlauge wird  heiss     filtriert    und das Filtrat     mit    Essigsäure       angesäuert.    Der Niederschlag wird abgesaugt       und    aus verdünntem Methanol umgelöst. Man  erhält das     4-Aminobenzolsulfonsäure-3',5'-          dibromanilid    in farblosen     Kristallen    vom  Schmelzpunkt 152  .  



  Das     Ausgangsmaterial    erhält man durch  Umsetzen von 50 g     3,5-Dibromanilin    mit 44 g       4-Nitrobenzolsulfochlo@rid        in.    150     cmg        Pyri-          din    während 1     Stunde    auf dem Wasserbad.

    Die klare,     braune    Umsetzungslösung     wird     in     überschüssige    verdünnte Salzsäure     einge-          rÜhrt,    der Niederschlag abgesaugt,     in          n-Natronlauge    gelöst und durch Zugabe von  Salzsäure wieder ausgefällt.

   Das so erhaltene  4 -     Nitrobenzolsulfonsäure    -     3',5'-dibromanilid     schmilzt nach dem     Umlösen    aus verdünntem  Aceton bei<B>172'.</B>           Beispiel   <I>2:</I>  10 g     Azobenzol    - 4 -     sulfonsäure    -     3',5'-        di-          bromanilid    werden in     verdünnter    Natron  lauge, der der gleiche     Raumteil    Alkohol zu  gesetzt wurde, gelöst.

   Die Lösung wird     unter     Erwärmen auf<B>60-70'</B> so lange mit festem       Natriumhydrosulfit    versetzt, bis sie völlig  entfärbt ist. Mit Wasserdampf werden Alko  hol und Anilin     abdestilliert,    die alkalische  Lösung wird filtriert und mit Essigsäure an  gesäuert. Das     4-Aminobenzolsulfonsäure-3',5'-          dibromanilid    fällt aus und wird aus verdünn  tem Methanol umgelöst; es schmilzt bei 152  .  



  Das     Ausgangsmaterial    wird     erhalten     durch Umsetzung von     Azobenzol-4-sulfon-          säurechlorid    mit     3',5'-Dibromanilin    in     Pyri-          din.    Die Verbindung     bildet    aus Alkohol  umkristallisiert     orangerote    Blättchen vom  Schmelzpunkt 157  .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Benzol sulfonsäureabkömmlings, dadurch gekenn zeichnet, daB man ein Benzolsulfonsäure-3',5'- dibromanilid, welches in 4-Stellung eine zur Aminogruppe reduzierbare Gruppe enthält, reduziert. Das so erhältliche neue Produkt bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt <B>1520.</B> UNTERANSPRüCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die zur Amino- gruppe reduzierbare Gruppe eine Nitro gruppe ist. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, daB die zur Amino- gruppe reduzierbare Gruppe eine Azogruppe ist.