CH221852A - Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonsäureabkömmlings. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonsäureabkömmlings.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonsäureabkömmlings. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Benzol- sulfonsäureabkömmlings, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein Benzolsul- fonsäure-3',5'-dijodanilid, welches in 4-Stel- lung eine zur Aminogruppe reduzierbare Gruppe enthält, reduziert.
Geeignete zur Aminogruppe reduzierbare Gruppen sind zum Beispiel die Nitro- und Azogruppen, die nach an sich bekannten Methoden reduziert werden können. Das so erhältliche 4-Amino- benzoIsulfonsäure - 3',5' - dijodanilid bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 199 . Es soll therapeutische Anwendung finden. <I>Beispiel 1:</I> 53 g 4-Nitrobenzolsulfonsäure-3',5'-dijod- anilid werden mit 200 cm' Wasser und 70 g mit Essigsäure angeätztenEisenspänen 3 Stun- den zum Sieden erhitzt.
Nach Versetzen mit überschüssiger Natronlauge wird heiss fil triert und das Filtrat mit Essigsäure ange- säuert. Der Niederschlag wird abgesaugt und aus verdünntem Methanol umgelöst. Man erhält das 4-AminobenzolsuHonsäure-3',5'- dijodanilid in farblosen Kristallen. vom Schmelzpunkt 199 .
Das Ausgangsmaterial erhält man durch Umsetzen von 69, g 3,5-Dijodanilin mit 44 g 4-Nitrobenzolsulfochlorid in 150 cm' Pyri- din während 1 Stunde auf dem Wasserbad. Die klare, braune Umsetzungslösung wird in überschüssige verdünnte Salzsäure einge rührt, der Niederschlag abgesaugt, in n-Na- tronlauge gelöst und durch Zugabe von Salz säure wieder ausgefällt.
Das so erhaltene 4 - Nitrobenzolsulfonsäure - 3', 5'- dijodanilid schmilzt nach dem Umlösen aus verdünntem Aceton bei 182 .
<I>Beispiel 2:</I> 10 g Azobenzol-4-sulfonsäure-3',5'-dijod- anilid werden in verdünnter Natronlauge, der der gleiche Raumteil Alkohol zugesetzt wurde, gelöst. Die Lösung wird unter Er- wärmen auf<B>60-70'</B> so lange mit festem Natriumhydrosulfit versetzt, bis sie völlig entfärbt ist. Mit Wasserdampf werden Al kohol und Anilin abdestilliert, die alkalische Lösung wird filtriert und mit Essigsäure an gesäuert. Das 4 - Aminobenzolsulfonsäure- 3',5'-dijodanilid fällt aus und wird aus ver dünntem Methanol umgelöst: es schmilzt bei <B>1991).</B>
Das Ausgangsmaterial wird erhalten durch Umsetzung von Azobenzol-4-sulfon- säurechlorid mit 3',5'-Dijodanilin in Pyridin. Die Verbindung bildet aus Alkohol um kristallisiert orangerote Blättchen vom Schmelzpunkt 180 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Benzol- sulfonsäureabkömmlings, dadurch gekenn- zeichnet, dass man ein Benzolsulfonsäure- 3',5'-dijodanilid, welches in 4-Stellung eine zur Aminogruppe reduzierbare Gruppe ent hält, reduziert. Das so erhältliche neue Pro dukt bildet farblose Kristalle vom Schmelz punkt 199 . <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die zur Amino- gruppe reduzierbare Gruppe eine Nitro- gruppe ist. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die zur Amino- gruppe reduzierbare Gruppe eine Azogruppe ist.
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