CH222729A - Verfahren zur Darstellung eines Abkömmlings der Zitrazinsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines Abkömmlings der     Zitrazinsäure.       Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur       Darstellung    eines Abkömmlings der     Zitrazin-          säure.    Die neue     Verbindung    hat sich als  solche oder in Form ihrer Salze, z, B. Na  triumsalz,     Kalziumsalz,    als wertvoll erwiesen  für die Bekämpfung infektiöser, vornehmlich  durch Kokken (insbesondere     Streptokokken)     verursachter Erkrankungen. Sie ist nicht  toxisch und besitzt eine grosse     Durchdrin-          gungsfähigkeit    des lebenden Gewebes.

   Das  Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass       Zitrazinsäure    mit     diazotiertem        2-(Sulfanil-          amido-)6-methylpyridin    gekuppelt wird, wo  bei sich das     2-[4'-(2",6"-Dioxy-4"-karboxy-          pyridin-    (3")     -azo-)        benzol-        sulfonamido-]        6-          metbylpyridin    bildet.  



  Zur Darstellung der neuen     Verbindung     verfährt man beispielsweise folgendermassen:  5,5 g     2-(p-AminobenzolsuHonylamino-)6-          methylpyridin    werden in 5,5 cm? konzen  trierter Salzsäure und 150     em@    Wasser gelöst  und in der Kälte mit einer konzentrierten  Lösung von 1,5g     Natriumnitrit        diazotiert.       Die     Diazoniumlösung    lässt man unter Rühren  in eine Lösung von 3,1 g     Zitrazinsäure    und  4,5 g Natriumkarbonat in 30 cm' Wasser ein  fliessen.

   Nach     einigem    Stehenlassen wird an  gesäuert und das ausgeschiedene     2-[4'-(2",6"-          Dioxy    - 4"-     karboxy        -pyridin-(3")        -azo-)        benzol-          sulfonamido-]        6-methyl-pyridin        abfiltriert.     Seine Reinigung erfolgt zweckmässig über  das     Natrium.salz,    welches sich aus Wasser  leicht     umkristallisieren    lässt.  



  Das neue     Zitrazinsäure-Derivat    ist gelb,  zersetzt sich beim Erhitzen ohne zu schmel  zen, ist schwer löslich in Wasser, verdünn  ten Säuren, Alkohol und     Azeton    und bildet  ein in Wasser von<B>18'C</B> zu zirka 1  lösliches     Natriumsalz.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Ab kömmlings der Zitrazinsäure, dadurch ge kennzeichnet, dass Zitrazinsäure mit diazo- tiertem 2-(Sulfanilamido-)6-methylpyridin gekuppelt wird, wobei sich das 2-@4'-(2",6"- Dioxy-4"-karboxy-pyridin-(3")-azo-)benzol- sulfonamido-] 6-methylpyridin bildet.

   Das Verfahrensprodukt ist gelb, zersetzt sich beim Erhitzen ohne zu schmelzen, ist schwer löslich in Wasser, verdünnten Säuren, Alkohol und Azeton imd bildet ein in Wasser von<B>18'</B> C zu zirka 1 % lösliches Natrium salz. Es soll als solches oder in Form seiner Salze zur Bekämpfung infektiöser, insbeson dere durch Kokken verursachter Erkrankun gen verwendet werden.