CH236354A - Verfahren zur Herstellung von 2-(2'-Oxybenzoesäure-(5'-azo-4")-benzol-1"-sulfonamido)-thiazol. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-(2'-Oxybenzoesäure-(5'-azo-4")-benzol-1"-sulfonamido)-thiazol.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 2-(2'-Oaybenzoesäure-[6'-azo-4"]-benzol-1"- sulfonamido)-thiazol. Im-Hauptpatent wird ein Verfahren zur Herstellung eines Sulfonamidderivates, näm lich des 21-(2'-Oxybenzoesäure-[5'-azo-4"]- benzol-I"-sulfonamido)-pyridins. beschrieben.
Eine ähnlich konstituierte Verbindung, die ebenfalls bakterizide Eigenschaften besitzt und therapeutische Verwendung, insbeson dere zur Bekämpfung rheumatischer Infek tionen, finden kann, ist das 2-(2'-Oxybenzoe- säure - [5'- azo - 4"] - Benzol -1" - sulfonamido)- thiazol.
Das Verfahren zur Herstellung dieser Ver- hindung bildet nun den Gegenstand der vor liegenden Erfindung. Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 2-(p- Aminobenzol-sulfonamido)-thiazol dianotiert und die erhaltene Diazoverbindung mit Sali- zylsäure kuppelt. Man erhält so die Verbin dung folgender Formel:
EMI0001.0020
Das erfindungsgemässe Verfahren kann z.
B. wie folgt ausgeführt werden: 25,5 g 2i- (p -Aminobenzolsulfonamido)- thiazol werden in einem Gemisch von 25 ml konzentrierter Chlorwasserstoffsäure und 50 ml Wasser suspendiert und mit einer Lö- sung von 6,9g Natriumnitrit dianotiert. Währenddessen werden 14 g Salizylsäure. 12 g Kaliumhydroxyd und 6 g Natriumkar bonat in Wasser gelöst.
Die Diazoverbindung wird nun portionsweise in die alkalische Sali- zylsäurelösung eingegossen, und durch Zu-
EMI0002.0001
Satz <SEP> weiterer <SEP> Kaliumhydroxy <SEP> dlösung <SEP> loi.ll
<tb> man <SEP> die <SEP> Reaktion <SEP> während <SEP> des <SEP> ganzen <SEP> Ver fahrens <SEP> genügend <SEP> alkalisch. <SEP> Nach <SEP> zwei <SEP> Tagen
<tb> wird <SEP> die <SEP> Lösung <SEP> 1/2 <SEP> Stunde <SEP> auf <SEP> 50" <SEP> erwärmt.
<tb> Nach <SEP> der <SEP> Abkühlung <SEP> wird <SEP> der <SEP> gebildete
<tb> Farbstoff <SEP> durch <SEP> Chlorivasserstoffsäure <SEP> gefällt
<tb> und <SEP> filtriert.
<SEP> Die <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> Verhinduimg
<tb> sehmilzt <SEP> bei <SEP> etwa <SEP> ??0" <SEP> unter <SEP> Zersetzung.
Claims (1)
- EMI0002.0002 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> 2-(?'-OY@ benzoesäure <SEP> - <SEP> [:1' <SEP> - <SEP> azo <SEP> - <SEP> 4"] <SEP> -. <SEP> hc <SEP> nzol <SEP> -1"- <SEP> sulfon amido)-tIi.iazol. <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <tb> man <SEP> ?-(p-Aminobenzol-sulfon-aniido)-thiiizol <tb> dianotiert <SEP> und <SEP> die <SEP> erhaltene <SEP> Diazoverhindung <tb> finit <SEP> Salizylsäure <SEP> kuppelt. <tb> Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> Produkt <SEP> seliinilzt <SEP> bei <tb> el.wa <SEP> 0" <SEP> unter <SEP> Zersetzung.
Applications Claiming Priority (3)
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1941
- 1941-12-02 CH CH236354D patent/CH236354A/de unknown
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