CH301439A - Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes.

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CH301439A
CH301439A CH301439DA CH301439A CH 301439 A CH301439 A CH 301439A CH 301439D A CH301439D A CH 301439DA CH 301439 A CH301439 A CH 301439A
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chromium
dye
complex
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azo dye
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


      Verfahren    zur Herstellung eines     metallhaltigen        Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen, wertvollen metallhaltigen     Azofarbstoff     
EMI0001.0005     
         ehromabgebende    Mittel derart einwirken lässt,       class    ein chromhaltiger     Azofarbstoff        entsteht,     der zwei     hl:onoazofarbstoffmoleküle    an ein  Chromatom komplex gebunden enthält.  



  Der neue Farbstoff bildet ein braungelbes  Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe  löst und Wolle aus neutralem bis essigsaurem  Bade in gelben Tönen färbt.  



  Der     als    Ausgangsstoff dienende, der oben  stehenden Formel entsprechende     Monoazol-arb-          stoff    kann durch Kupplung des 1-     (4'-1VIethyl-          phenyl)-3-methyl-5-pyrazolons    mit nach an  sich bekannten Methoden, z. B. mittels Salz  säure und     Natriumnitrit        diazotiertem        2-          Aminobenzol    -1-     carbonsäure-        5-sulfonsäureme-          thylamid,    hergestellt werden.  



  Die Behandlung mit den chromabgeben  den Mitteln erfolgt, wie bereits erwähnt, in  der     Weise,        dass    ein chromhaltiger Farbstoff  entsteht, der zwei     Monoazofarbstoffmoleküle     an ein Atom Chrom komplex gebunden ent  hält. Demgemäss führt. man die     Chromierung     zweckmässig mit solchen chromabgebenden  Mitteln und nach solchen Methoden durch,    gelangt, wenn man auf den     Monoazofarbstoff     der Formel    welche erfahrungsgemäss komplexe Chrom  verbindungen dieser Zusammensetzung liefern.

    Es empfiehlt sich im allgemeinen, auf ein  Molekül eines Farbstoffes weniger     ails    ein  Atom Chrom zu verwenden und/oder die       Chromierung    in schwach saurem bis alkali  schem Medium auszuführen. Als chromabge  bende Mittel kommen einfache' Chromsalze  wie Chromacetat,     Chromfluorid    oder Chrom  sulfat sowie komplexe Chromverbindungen       aliphatischer        Oxycarbonsäuren    oder vorzugs  weise aromatischer     o-Oxycarbonsäuren    in Be  tracht. Die     Metallisierung    geschieht mit Vor  teil in der Wärme, offen oder unter Druck,  z.

   B. bei Siedetemperaturen des     Reaktionsge-          misches,    gegebenenfalls in Anwesenheit geeig  neter Zusätze, z. B. in     Anwesenheit    von Sal  zen organischer Säuren, von Basen, organi  schen Lösungsmitteln oder weiteren die Kom  plexbildung fördernden Mitteln.  



  <I>Beispiel:</I>  23 Teile     2-Aminobenzol-l-carbonsäure-5-          sulfonsäuremethylamid    werden in 100 Teilen           Wasser        und        26,6        Teilen        30        %        iger        Natrium-          hydroxydlösung    bei 60  gelöst und der     Lö-          siuig    6,

  9 Teile     Natriumnitrit        zugefügt.    Das  Ganze wird auf 150 Teile Eis und 35 Teile       30%ige        Salzsäure        ausgegossen.        Die        Diazover-          bindung    fällt dabei aus.

   Sie wird     abfiltriert,     mit     Eiswasser    gewaschen und bei 10 bis 12   in eine Lösung aus 19,7 Teilen     1-(4'-Methyl-          phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,100    Teilen     Was-          ser,        14,6        Teilen        30        %        iger        Natriumhydroxyd-          lösung    und 5 Teilen     Natriumcarbonat    einge  tragen. Die Kupplung verläuft sehr rasch.  Durch Neutralisieren mit Essigsäure wird der  Farbstoff vollständig abgeschieden.

   Er wird       abfiltriert        und        mit    5     %        iger        Natriumchlorid-          lösung    gewaschen.    Der Filterkuchen wird in 1000 Teilen  Wasser verrührt und nach Zugabe von 190  Teilen einer Lösung von     chromsalicylsaurem          Natrium        mit        einem        Chromgehalt        von        2,6%     24 Stunden am     Rückfluss    erhitzt.

   Der gebil  dete Chromkomplex wird durch Zugabe von       Natriumchlorid    abgeschieden, filtriert und  getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metall haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man auf den Monoazofarbstoff der Formel EMI0002.0052 chromabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein chromhaltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Chromatom komplex gebunden enthält. Der neue Farbstoff bildet ein braungelbes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst und Wolle aus neutralem bis essigsaurem Bade in gelben Tönen färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf ein Mole kül Monoazofarbstoff eine weniger als ein Atom Chrom enthaltende Menge eines chrom abgebenden Mittels anwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Chromie- rung in alkalischem Medium ausführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als chrom abgebende Mittel Chromverbindungen verwen det, welche eine aromatische o-Oxycarbonsäure in komplexer Bindung enthalten. 4.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als chromab gebende Mittel Chromverbindungen verwen det, welche Salicylsäure in komplexer Bin dung enthalten.
CH301439D 1951-07-18 1951-07-18 Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. CH301439A (de)

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