CH148675A - Verfahren zur Herstellung eines 2-Merkapto-arylen-thiazols. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     2-1llerkapto-arylen-tiiiazols.       Vorliegendes .Patent bezieht sich auf ein  Verfahren zur Herstellung von     2-DIerkapto-          4.        ti-dimethyl-benzothiazol    der Formel  
EMI0001.0005     
    dadurch gekennzeichnet, dass man eine     Thio-          kohlensäureverbindung    der allgemeinen Formel  
EMI0001.0008     
    worin     g    einen bei der Reaktion sich ab  spaltenden Rest, z.

   B.     0-Alkali,        S-Alkali     oder     0-Alkyl    bedeutet, eine stark alkalisch  reagierende Substanz und     2-Ainino-3-rhodan-          1.5-dimethylbenzol    aufeinander einwirken  lässt und das Reaktionsprodukt durch An  säuern der     Reaktionscnasse    isoliert.  



  Die Reaktion verläuft nach folgendem  Schema  
EMI0001.0016     
    Man ersieht aus dieser Formelgleichung, dass  die Reaktion zwei äquivalente Alkali benötigt.  Bei Anwendung von     Na2S    als stark alkalisch  reagierende Substanz entspricht dies 1 Molekül.    Diese Menge der stark alkalisch reagierenden  Substanz dient zur Aufspaltung der     Rhodan-          gruppe.     



  Geht man bei der Ausführung des Ver-           fahrens    nicht von einer fertigen     Thiokohlen-          säureverbindung    der allgemeinen Formel  
EMI0002.0004     
    aus, sondern stellt man dieselbe im Lauf  des Verfahrens     aus    den Ausgangsstoffen, d. h.  zum Beispiel aus     Schwefelkohlenstoff    und  Schwefelalkali her, so erhöht sich die an  gegebene     Alkalimenge    entsprechend um zwei  Äquivalente.  



  Als Zwischenprodukt bei der .Reaktion  entsteht vermutlich ein     0-Amino-merkaptan,     das sofort in statu nascendi mit der     Thio-          kohlensäureverbindung    reagiert. Ein allfällig  zu verwendendes Reduktionsmittel dient dazu,  eine eventuelle Oxydation des entstandenen       1flerkaptans    zum     Disulfid    zu verhindern.  



  Die neue Verbindung kristallisiert aus  Spiritus in farblosen Nadeln vom Schmelz  punkt 263 0 bis 265 0. Sie soll zu pharma  zeutischen Zwecken und als Ausgangsstoff  zur Herstellung von Farbstoffen, insbesondere  aber als     Vulkanisationsbeschleuniger    Ver  wendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  45 Teile     2-Amino-3-rhodan-1.5-dimethyl-          benzol    und 25 Teile     Natriumhydrosulfit    wer  den in 300 Teilen Alkohol und 75 Teilen  40     0%oiger    Natronlauge unter Erwärmen ge  löst und nach Zusatz von 300 Teilen Wasser  und 25 Teilen Schwefelkohlenstoff etwa  1 Stunde im     Rückflusskühler    gekocht. Von  der angewendeten     Alkalimenge    bewirken  zwei Äquivalente die Aufspaltung der     Rho-          dangruppe.    Zwei weitere Äquivalente bilden    zusammen mit dem Schwefelkohlenstoff die       Thiokohlensäureverbindung.     



  Hierauf destilliert man den Alkohol ab,       digeriert    den Rückstand mit Wasser, filtriert  vom Ungelösten ab und säuert das Filtrat  an. Das ausgeschiedene Reaktionsprodukt  wird zur Reinigung in kalter, verdünnter  Natronlauge gelöst und mit Säure gefällt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2-Nlerkapto- 4. 6-dimethyl-benzo-thiazol der Formel: EMI0002.0028 dadurch gekennzeichnet, dass man eine Thiokohlensäureverbindung der allgemeinen Formel EMI0002.0030 worin g einen bei der Reaktion sich ab spaltenden Rest bedeutet, eine stark alkalisch reagierende Substanz und 2-Amino-3-rhodan- 1.5-dimethylbenzol aufeinander einwirken lässt und das Reaktionsprodukt durch An säuern der Reaktionsmasse isoliert.

   Die neue Verbindung kristallisiert aus Spiritus in farblosen Nadeln vom Schmelz punkt<B>2630</B> bis<B>2650.</B>