CH148676A - Verfahren zur Herstellung eines 2-Merkapto-arylen-thiazols. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     2-Merkapto-arylen-tbiazols.       Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein  Verfahren zur Herstellung von     2-Merkapto-          4.        G-dichlor,benzothiazol    der Formel:  
EMI0001.0005     
    dadurch gekennzeichnet, dass man eine     Thio-          kohlensäureverbindung    der allgemeinen For  mel  
EMI0001.0008     
    worin     g    einen bei der     -Reaktion    sich ab  spaltenden Rest, z.

   B.     -0-Alkali,        -S-Alkali     oder     -0-Alkyl    bedeutet, eine stark alkalisch  reagierende Substanz und     2-Amirio-3-rhodan-          1.    .     h-dichlorbenzol    aufeinander einwirken lässt  und das Reaktionsprodukt durch     Ansäuer:i     der Reaktionsmasse isoliert.  



  Die Reaktion verläuft nach folgendem  Schema  
EMI0001.0018     
    Man ersieht aus dieser Formelgleichung, dass  die Reaktion zwei äquivalente Alkali be  nötigt. Bei Anwendung von     NaaS    als stark  alkalisch reagierende Substanz entspricht dies  1 Molekül. Diese     Menge    der stark alkalisch    reagierenden Substanz dient zur Aufspaltung  der     Rhodangruppe.     



  Geht man bei der Ausführung des Ver  fahrens nicht von einer fertigen     Tliiokohlen-          säureverbindung    der allgemeinen Formel:    
EMI0002.0001     
    aus, sondern stellt man dieselbe im Lauf  des Verfahrens aus den Ausgangsstoffen, d. h.  zum Beispiel aus Schwefelkohlenstoff und  Schwefelkali her, so erhöht sich die ange  gebene     Alkalimenge    entsprechend um zwei  Äquivalente.  



  Als Zwischenprodukt bei der Reaktion  entsteht vermutlich ein     0-Aminomerkaptan,     das sofort in statu nascendi mit der     Thio-          kohlensäureverbindung    reagiert. Ein allfällig  zu verwendendes Reduktionsmittel dient dazu,  eine eventuelle Oxydation des entstandenen       lylerkaptans    zum     Disulfid    zu verhindern.  



  Die neue Verbindung kristallisiert aus  Nitrobenzol in gelben Nadeln vorn Schmelz  punkt etwa 240 0. Sie soll zu pharmazeuti  schen Zwecken und als Ausgangsstoff zur  Herstellung von Farbstoffen, insbesondere aber  als     Vulkanisationsbeschleuniger        Verwendung     finden.  



  <I>Beispiel</I>  50 Teile     2-Amirro-3-rhodan-1        .5-dichlor-          benzol    und 25 Teile     Natriumhydrosulfit    wer  den in 300 Teilen Alkohol und 75 Teilen  400     /oiger    Natronlauge unter Ansäuern ge  löst und nach Zusatz von 300 Teilen Wasser  und 25 Teilen Schwefelkohlenstoff etwa  1 Stunde am     Rückflusskühler    gekocht. Von  der angewendeten     Alkalimenge    bewirken  zwei Äquivalente die Aufspaltung der     Rho-          dangruppe.    Zwei weitere Äquivalente bilden    zusammen mit dem Schwefelkohlenstoff die       Thiokohlensäureverbindung.     



  Hierauf destilliert     man    den Alkohol ab,       digeriert    den Rückstand mit Wasser, filtriert  vom Ungelösten ab und säuert das Filtrat an.  Das ausgeschiedene Reaktionsprodukt wird  zur Reinigung in kalter verdünnter Natron  lauge gelöst und mit Säure gefällt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2-Merkapto- 4. 6-dichlor-berrzothiazol der Formel: EMI0002.0026 dadurch gekennzeichnet, dass man eine Thio- kohlensäureverbindung der allgemeinen For mel: EMI0002.0029 worin X einen bei der Reaktion sich ab spaltenden Rest bedeutet, eine stark alkalisch reagierende Substanz und 2-Amino-3-rhodan- 1 . 5-dichlorbenzol aufeinander einwirken lässt und das Reaktionsprodukt durch Ansäuern der Reaktionsmasse isoliert.

   Die neue Verbindung kristallisiert aus Nitrobenzol in gelben Nadeln vom Schmelz punkt etwa 240 0.