CH224646A - Procédé de préparation du 2,2'-dioxy-3,5,6,3',5',6'-hexachloro-diphénylméthane. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation du     2,2'-dioxy-3,5,6,3',5',6'-hexachloro-diphénylméthane.       La     présente    invention a pour objet     lin     procédé de     préparation    du 2,2' -     dioxy        -          3,5,6,3',5',6'    -     hexachloro    -     diphénylméthane     dont la     formule    die constitution est la. sui  vante:

    
EMI0001.0011     
         Ce        procédé        est     en ce que l'on  fait réagir deux     molécules.    de     2,4,5-trichlo,r-          phénol    avec une molécule d'aldéhyde formi  que, en présence d'un agent de condensation  acide.  



  Le     nouveau    composé ainsi obtenu est un       corps    cristallin, blanc, fondant à 161-162  C,  pratiquement insipide et     inodore,        insoluble     dans l'eau,     plus    ou moins soluble     dans    les  solvants organiques possédant des propriétés  antiseptiques et     désinfectantes        remarquables,          traduites    entre autre par un coefficient         phénolique    très élevé. Il est également très  efficace comme fongicide.

   On peut l'utiliser  comme agent     antisieptique,    bactéricide,     fon-          gicide    et de     conservation.     



  On connaît déjà d'autres     dioxy-diphényl-          méthanes        halogénés,    voire     même,        3,3'-dioxy-          2,4,6,2',4',6'-hexaeihlorodip-hényl5néthane    (bre  vet     français    ne 732732), mais     ces    corps ne       possèdent    pas les remarquables propriétés       ba,

  etéricides    du nouveau composé obtenu     pa.     le     procédé    de     l'invention.        L'ensemble    de     ces     propriétés est     caractérisé    par le coefficient  phénolique,     déterminé    à     Vaide    -du     staphylo-          coccus        aureus,

  selon    la méthode die l'Admi  nistration des Denrées alimentaires -et     des     Drogues du Département de     l'Agriculture          dies        Etate-Unis    d'Amérique     (Circulaire    ne 198  de     décembre    1931). Déterminé -de     oette    façon.

    le     coefficient    phénolique du sel     dipotassique     du     3,3'-dioxy-2,4,6,2',4',6'-hexachloro-diphé-          nylxnéthane        n'est    que 20.,     .alors.    que     celui    du  sel     dipotassique    du     2,2'-diaxy-3,5,6,3',5',6'-          hexa.chloro-diphénylméthane        .est    185.

   Une           telle        différence        entre    le     pouvoir        bactéricide     de deux     isomères    était     imprévisible.    Elle  était d'autant     plus    inattendue que, par     -exem-          ple,    le     coefficient        phénolique    du sel     disodi-          que    du     4,4'-dioxy-2,3,5,2',3',

  5'-hexabromo-          diphényluiéthane    est 6     et        celui    du sel     diso-          dique        .du        3,3',dioxy-2,4,6,2',4',6'-hexabromo-          diphénylméthane    -est<B>16.</B>  



       Les        propriétés        physiques    du     2,2'-dioxy-          3,5,6.3'.5',6'-hexachloro-diphénylméthane    per  mettent son emploi sur une     grande    échelle  comme agent antiseptique,     bactéricide,    fon  gicide et de     conservation.    Il peut être em  ployé à d'état solide aussi bien qu'en solu  tion ou en     émuligion    ou en     mélange        avec    d'au  tres     substances        actives    ou     inertes,

          telles    que  des     poudres        dentifriceis,        des        pâatee        dentifrices,     des     Tince-bouches,        des    onguents,     des        crèmes',     des     produits        cosmétiques,    des     pommades    pour  frictions,     etc.     



  Voici, à     titre        d'exemple,        comment    le pro  cédé de     d'invention    peut être exécuté:  On     ajoute        lentement    un     mélange    préparé  à partir de 200     partiels    en poids de 2,4,5  trichlor-phénol, 36     parties    en poids de mé  thanol et 40 parties en poids d'une solution  d'aldéhyde formique de 35 à 40%, à 1440       parties    en poids d'acide     sulfurique    à<B>93%1</B>  agité et maintenu à da     température    de  0 à     -i-    5   C.

   L'introduction du     mélange    doit  avoir lieu dans     l'espace    de     quatre        heures    en  viron. Lorsque     cette    addition est     terminée,     on     agite        encore    pendant     encore    vingt     heures,          tout    en maintenant da     température    à environ       -I-    5   C.

   Une fois la     réaction    terminée, on  verse le mélange réactionnel sur de la     glace          concasée.    Le     dioxy-hexachloro-diphénylmé-          thane        brut        est.    séparé de     l'acide    par filtra  tion, puis lavé avec de     l'eau.    On obtient par       séchage    200     parties    en     poids    de     produit    brut  coloré en brun.

   On le purifie en le dissolvant  dans de     la,        lessive    de soude à 15 ô , employée  en quantité     suffisante        pour    former le     sel        di-          sodique    du     dioxy    -     hexa    -     chloro    -     diphényl-          méthane.        La        solution,

  adoaline    est     filtrée    pour  éliminer de     petites        quantités    de     produits    de       rClactions        secondaires,

          insolubles        dans        les          alcalis.        Le        filtrat    limpide est acidifié à l'aide    d'acide chlorhydrique ou     sulfurique    pour     re-          précipiter    le     composé        phénolique        lui-même.     Après lavage et     séchage    du précipité,

   de     di-          oxy-hexachloro-diphénylméthane        est    raffiné       par        cristallisation    dans du benzène, du     to-          luène    ou du     chlorure        d'éthylène.    On obtient       ainsi    un     premier        .lot    de 100 à 110 parties en  poids de     2,2'-dioxy-3,5,6,3',5',

  6'-hexachloro-          diphénylméthane    pur     sous    forme de     fines          aiguillas    blanches dont le point de fusion est       161-162'    C.

   Ce     produit        est    pratiquement       insoluble        dans        l'eau    à la     température    ordi  naire,     sa        solubiilité    dans     ce        solvant    étant in  fériewre à     0,001%.    Sa     solubilité    à 20 C,  dans des     sol'vants        organiques    est     approxima-          tivement    la     suivante:

       
EMI0002.0159     
  
    Solvant <SEP> Quantité <SEP> dissoute <SEP> dans
<tb>  100 <SEP> cm' <SEP> de <SEP> solvant
<tb>  alcool <SEP> éthylique <SEP> 50 <SEP> gr
<tb>  acétone <SEP> 191 <SEP> gr
<tb>  benzène <SEP> 5,3 <SEP> gr
<tb>  toluène <SEP> 5,6 <SEP> gr       Le méthanol     employé    dans l'exemple ci  dessus     peut    être     remplacé    par d'autres al  cools, tels que par     exemple    l'alcool éthylique  et     l'alcool        isopropylique.        La        solution        aqueuse     d'aldéhyde     formique    de 35 à     40,

  %    peut être       remplacée    par une     solution    de     concentration     différente ou     pax    un     polymère        solide    de     l'ail-          déhyde        formique.    La     concentration    de l'acide       sudlfurique    peut     être        abaissée    et le temps de       réaction,    ainsi que da     température    de réaction  peuvent     être    modifiés.  



  Le     2,2'-dioxy-3,5,6,3',5',6'-hexachloro-di-          phénylméthane        peut        être        utilisé    de     diverges     manières pour mettre en valeur     ses        qualités          intéressantes        antiseptiques,        désinfectantes    et       fongicides.    On peut facilement en préparer  des     solutions        dans        d'alcool        éthylique    absolu  ou     hydraté,

      dans un mélange     d'alcool,    d'acé  tone et d'eau ou dans     d'alcool        isopropylique     pur ou hydraté.     De        tellf        solutions    sont très       intéreosantes        comme        désinfectants    non     irri-          tants    de la.     peau    et     comme    agents fongicides      pour le traitement des     -dartres,    comme par  exemple la,     dermatomycose.     



  Le     dioxy    -     hexa,chloro    -     diphénylméthane     peut également être dissous dans l'eau sous  forme de sel, mono- ou     dialoalin,    obtenu par  addition de la quantité calculée d'hydroxyde  de     métal    alcalin     tel    que     l'hyd)roxyde    de  lithium, de sodium et de     potassium.    On peut  enfin préparer une solution     aqueuse    de     ce     nouveau     phénoil,

      par     addition        d'.amino-alcools     tels     que    la     triéthanolamine.    Ge     dernier    type  de     solution    est     particulièrement        avantageux     pour l'emploi dans des eaux     dentifrices,    lo  tions, pommades, crèmes,     etc.    antiseptiques.

    Des     déterminations    du coefficient     phénolique     ont prouvé que le, pouvoir germicide du  2,2'-     dioxy-        3,5,6,3',5',6'-hexachlo.ro-        diphény        1-          méthane    reste pratiquement inchangé lorsque  ce composé est utilisé     sous    forme de ses     sels     alcalins     solubles    dans l'eau, ou sous forme de       ses        produits        d'addition        avec        des     Le     2,2'-dioxy-3,5,

  6,3',5',6'-hexachilomo-di-          phénylméthane    donne d'autres sels métalli  ques par double décomposition entre un de  ses     sels        @aleaîlins        solubles    dans l'eau et un sel       métallique    également soluble dans d'eau. On  peut ainsi     préparer    les     sellas    de     magnésium,     calcium, baryum, zinc, aluminium, cuivre,  etc.

   Ces sels sont très peu solubles dans, l'eau,  maïs sont mail-ré     cela    très efficaces comme  fongicide, agents conservateurs, antisepti  ques ou insecticides et trouvent des     utilisa-          tions    dans des     applications    spéciales.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation du 2,2'-dioxy- 3,5,6,3',5',6'-hexa.chloro-diph6nylméthane, ca.- ractérisé en ce que l'on fait réagir deux mo- lécules <B>-de</B> 2,4,5-trichilor-phénol avec une mo lécule d'aldéhyde formique en présence d'un agent de condensation acide.

   Le 2,2'-dioxy- 3,.5,,6,a',5',6'-hexachloro-diphénylméthan:e est un composé cristallin, blanc, fondant à 161-162'C, pratiquement insipide et ino- doire, insoluble dans l'eau,<B>plus</B> ou .moins soluble dans les solvants organiques, possé dant des propriétés antiseptiques et désinfec tantes remarquables, traduites par un coeffi cient phénolique très élevé et très efficace comme fongicide.

   Il trouve des applications comme agent antiseptique, bactéricide, fongi cide et de conservation. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, carac térisé en c=e que l'agent de condensation est l'acide sulfurique. 2. Procédé selon l'a revendication, carac térisé en ce que l'on effectue la réaction à une température comprise entre 0 ,et -i- 5 C. 3.

   Procédé .sielon la revendication, earac- térisé en ce que l'on effectue la réaction en présence d'un solvant organique. 4. Procédé salon la. revendication et la sous-revendication 3, caractérisé en ce que ledit solvant est un alcool aliphatique misci ble à l'eau. 5.

   Procédé selon la revendication -et les sous-revendicats.ons, 3 et 4, caractérisé en ce que ledit solvant eut l'alcool méthylique.