CH227922A - Verfahren zur Herstellung von N-p-Acetylaminobenzolsulfonyl-N'-methylharnstoff. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-p-Acetylaminobenzolsulfonyl-N'-methylharnstoff.Info
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
Verfahren zur Herstellung von N-p-Aeetylaminobenzolsulfonyl-N'-methylharnstoff. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Herstellung von p-Acetylaminobenzolsulfonyl- harustoff be;schriehen, gemäss welchem man auf Acetylsu @lfanilamid oder ein Salz dessel ben Cyansäure oder ein -Salz derselben ein wirken lö,sst.
Es wurde nun gefunden, dass man in analoger Weise zum N-p-Acetylaminobenzol- sulfonyl-N'-methylharns,to@ff gelangt, wenn man auf Acetylsulfanilamid oder ein Salz desselben Methylisocyanat einwirken lässt. Zur Erleichterung der Reaktion kann man einen basischen Stoff, zum Beispiel eine or ganische Base, zusetzen.
Der entstehende N' p-Acetylaminobenzol;sulfonyl-N'-metbylharn stoff kann durch Verseifung der Amina- (Yruppe leicht in den N-p-Aminobenzo-lsulfo- nyl-N'-methylharnstoff umgewandelt werden, der ein Heilmittel gegen verschiedene Infek tionskrankheiten bildet.
<I>Beispiel:</I> 21,5 ; Acetylsulfa.nilamid, 20 g waseer- freies Naliumearbona.t, 100 cm? trocknes Aaeton werden unter Rühren auf zirka 50 erhitzt. Unter Anwendung eines guten Rück flusskühders werden im Verlauf von 2 Stun den 6,5g Methylisocyanat zugetropft, worauf man noch weitere 6-8 Stunden erwärmt, bis sich die Anwesenheit von Methylisoeyanat nicht mehr nachweisen lässt.
Nach dem Al) dampfen des Acetons wird -der Rückstand in Wasser aufgenommen, mit Salzsäure ange säuert, abgesaugt und wieder mit 15 g Na- triumbica.rbonat und 50 cm' Wasser verrührt. Nach Absaugen des unlöslich gebliebenen nichtumgesetzten Ausgangsmaterials wird an gesäuert, wobei der freie Acety1sulfanilyl- methylharnstoff kristallinisch ausfällt.
Nach Auflösen in. 70 warmem verdünntem Am moniak und Ansäuern mit Eisessig erhält man Kristalle vom F. 238 - 234 . Aus beute zirka 20 g Rohprodukt.
An Stelle von Aceton als Lösungsmittel unter Zusatz von galiumcarbonat kann man .die gleiche Verbindung auch durch Umset zung von Acetylsulfanilamid und Methyliso- gesaugt. Das Filtrat wird mit 120 cm' ge- sättigter Kaliumcarbonatlösunb und 200 am' Äther be"schüttelt, wobei nach kurzem Kri stallisation einsetzt.
Nach 24 Stunden Stehen im Eisschrank wird abgesaugt, mit etwas Kaliumearbonatlösung, dann mit wenig Al kohol gewaschen, wobei man 171 g des Ka- liumsaIzes vom Sulfanilylphenylharnsto.ff er hält vom F. 183-185 .
Weitere 14-15 b erhält man durch vorsichtiges Eindampfen der Mutterlauge. Durch Kristallisation aus Wasser unter Zusatz von Kaliumcarbonat er hält man das Kaliumsa 1.z vom Schmelzpunkt 185-187 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N-p-Ace- tylaminobenzolsulfonyl - N'- phenylharnstof f. dadurch bel,:ennz;eiehnet, dass man auf Ace- ty1sulfanilamid oder ein Salz desselben Phe- nylisocyan.at einwirken lässt. Der erhaltene Harnstoff bildet ein Kaliumsalz, welches den F. 185-187 hat.Er soll als Zwischen produkt bei. der Herstellung von Arzneimit teln verwendet werden. <B>UNTERANSPRUCH:</B> Verfahren nach Patcntan-spruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Erleichterung der Reaktion einen basischen Stoff zusetzt.
Applications Claiming Priority (2)
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| DE227922X | 1939-12-15 | ||
| CH224638T | 1940-12-14 |
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1940
- 1940-12-14 CH CH227922D patent/CH227922A/de unknown
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