CH228434A - Verfahren zur Herstellung von 3-Phenylaminotetrahydrofuran. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung von     3-Phenylaminotetrahydrofuran.       Die Herstellung von     Pyrrolidinabkömm-          lingen    aus     Tetrahydrofuran        bezw.        1.4-Butan-          diol,    dessen inneres     Anhydrid    das     Tetrahydro-          furan    ist, gelingt,

   wenn man das     Tetrahydro-          furan    mit primären Aminen bei erhöhter Tem  peratur der Einwirkung wasserabspaltender  Katalysatoren aussetzt     bezw.    das     1.4-Butan-          diol    oder das     Tetrahydrofuran    mit Ammoniak       bezw.    einem primären     Amin    bei Gegenwart  eines     Salzes    der entsprechenden Base auf  höhere Temperatur erhitzt.

   Wird das     3-Chlor-          tetrahydrofuran    mit aromatischen Aminen     in     der angegebenen Weise erhitzt, so entsteht  nicht etwa ein chloriertes     Pyrrolidinderivat,          sondern    es tritt eine weitgehende     Verharzung     des Reaktionsproduktes     ein.     



  Unterwirft man nun ein     r        emisch    von     3-          Chlortetrahydrofuran    und     einem    primären aro  matischen Amin, letzteres zweckmässig     im     Überschuss oder unter Zusatz     eines    tertiären  Amins in Gegenwart geringer Mengen     eines            Salzes    der betreffenden Base der Wärmebe  handlung, so entstehen, wie gefunden wurde,       3-Arylaminotetrahydrofurane.    Vorteilhaft ge  langen auf 1     Mol        3-Chlortetrahydrofuran    2,

  2       Mol    des     betreffenden    Amins zur     Anwendung.     Es wird bei dieser Reaktion nicht der Sauer  stoff des     Tetrahydrofuranringes,    sondern das  Chloratom ausgetauscht; dieser Chloraustausch  ist auf dem sonst üblichen und bekannten  Wege der Behandlung mit Soda, Natrium  acetat,     alkoholischer    Kalilauge und derglei  chen nicht oder höchstens     spurenweise    durch  führbar.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Herstellung    des     3-Phenyl-          aminotetrahydrofurans,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man     3-Chlortetrahydro-          furan    mit Anilin in Gegenwart geringer     Mei1-          gen    von     Anilinchlorhydrat    zur Umsetzung  bringt. Dieser neue Körper ist ein wertvolles  Zwischenprodukt     für    die Herstellung von Farb  stoffen.

        <I>Beispiel:</I>  Ein Gemisch von 53,5 Teilen     3-Clhlortetra-          hydrofuran,    47 Teilen Anilin, 78 Teilen     Di-          äthylanilin    und 0,5 Teilen     Anilinchlorhydrat     wird 24 Stunden lang auf     etwa,    150-16  erhitzt. Nach dem Erkalten wird das Reaktions  produkt mit     Sodalösung    alkalisch gemacht  und     ausgeäthert.    Man erhält ein 01, das nach  dem Destillieren im Vakuum 26 Teile     3-          Phenylamiriotetrahydrofuran    ( = 31      j0    der  Theorie) vom     Kpii   <B>150-1511</B> ergibt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 3-Phenyl- aminotetrahydrofuran, dadurch gekennzeich net, dass man 3-Chlortetrahydrofuran mit Ani- lin in Gegenwart geringer Mengen von Anilin chlorhydrat zur Umsetzung bringt. Der neue Körper, der als Zwischenprodukt bei der Farbstoffherstellung dienen soll, siedet bei 150-151 bei einem Quecksilberdruck von 11 mm.

   UN TERAN SPRt CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekeimzeichnet, dass man Anilin im Überschuss über die theoretisch erforderliche Menge ver wendet. \?. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung unter Zusatz eines tertiären Amins vornimmt.