CH238634A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Nüpenfarbstoffes.       Es wurde     gefunden,    dass ein     Küpenfarb-          stoff    hergestellt werden kann,     wenn    man  1     Mol        Diphenylenäioxyddicarbonsäure    oder  eines ihrer funktionellen Derivate, die die       Carboxylgruppen        bezw.        Carboxylderivat-          gruppen    an denselben Stellen im     Diphenylen-          dioxydmolekül    gebunden enthält,

   die     die     Bromatome im     Dibromdiphenylendioxyd    ein  nehmen, das durch     Bromieren    von     Dipheny-          lendioxyd    in Nitrobenzol erhalten wird, mit  2     Mol        1-Aminoanthrachinon    umsetzt.  



  Der neue Farbstoff stellt ein gelbes  Pulver dar, das mit violetter Farbe     verküpt     und Baumwolle in     grünstichig    gelben Tönen  färbt.  



  Zur Durchführung der Umsetzung kann  die     Diphenylendioxyddicarbonsäure    oder vor  zugsweise eines ihrer reaktionsfähigen Deri  vate, beispielsweise das Säurechlorid, ver  wendet werden. Die Umsetzung erfolgt vor  zugsweise     in    einem indifferenten     Vertei-          lungs-    oder     Lösungsmittel,    insbesondere  solchen von höherem Siedepunkt,     wie    Chlor  benzol, Nitrobenzol oder     Dichlorbenzol,        und     bei erhöhter Temperatur, in An- oder Ab-    Wesenheit säurebindender     sowie    katalytisch  wirkender Mittel.  



  Die nach dem vorliegenden Verfahren  als Ausgangsstoff verwendete     Diphenylen-          dioxyddicarbonsäure    kann in folgender Weise  erhalten werden:  36,8 Teile     Diphenylendioxyd    der Formel  
EMI0001.0035     
    werden in 120 Teilen Nitrobenzol verteilt.  Man     läBt    bei     Zimmertemperatur    langsam  67 Teile Brom     zutropfen,    rührt so lange, bis  die anfangs heftige     Bromwasserstoffentwick-          lung    aufgehört hat,     filtriert    ab, wäscht vor  erst mit Nitrobenzol, dann mit Alkohol und  trocknet.

   Man erhält     ein    Produkt, das aus  Chlorbenzol in farblosen Nadeln kristallisiert  und bei     145-150         schmilzt.    Die Analyse  zeigt,     da3    ein     Dibromdiphenylendioxyd    vor  liegt.      20 Teile des im vorhergehenden     Absatze     beschriebenen     Dibromdiphenylendioxyds    wer  den zusammen mit 1.1 Teilen     Cuprocy        a.nid    in  100 Teilen wasserfreiem     Pyridin    verteilt und  unter Druck 6 Stunden auf 250-255"     erhitzt.     Nach dem Erkalten wird     abfiltriert,    zuerst.

    mit     Pyridin,    dann mit Alkohol     gewaschen     und getrocknet. Zur Entfernung von Kupfer  verbindungen wird das rohe Produkt kurze  Zeit mit 30     %        iger    Salpetersäure     aufgekocht,     dann     abfiltriertundmitWasser    ausgewaschen.  Man erhält ein bräunliches Produkt, das, aus  Nitrobenzol umkristallisiert, bei     285-290      schmilzt. Der Analyse nach liegt ein     Di-          phenylendioxyddinitril    vor.  



  7,7 Teile des im vorhergehenden     Absatze     beschriebenen     Diphenylendioxyddinitrils    wer  den zusammen mit 4 Teilen     Ätzkali    in 500  Teilen     96%igen    Alkohol verteilt und im       Autoklaven    8 Stunden auf 180-185  er  hitzt. Man destilliert darauf den Alkohol  möglichst vollständig ab, löst den     Rüclzstand     in Wasser, kocht mit etwas Tierkohle auf  und filtriert. Die klare Lösung wird hierauf  zum Sieden erhitzt und bis zur kongosauren  Reaktion mit Salzsäure versetzt.

   Nach dem  Erkalten wird die . so gefällte     Diphenylen-          dioxyddicarbonsäure        abfiltriert,    mit Wasser  gewaschen und getrocknet. Man erhält ein       gelblichweisses,    sehr     schwerlösliches    Pulver.

    <I>Beispiel:</I>  2 Teile fein gepulverte     Diphenylen-          dioxyddicarbonsäure    (siehe oben) werden in  100 Teilen     o-Dichlorbenzol    verteilt und nach  Zufügen von 10 Teilen     Thionylchlorid    so    lange auf 140-180  erwärmt, bis die Um  wandlung in das     Di.phenylendioxyddicarbon-          säuredichlorid    restlos vollzogen ist.

       3lan     destilliert das     überseliüssige        Thionylchlorid     ab, fügt eine     siedende    Lösung von 3,6 Teilen       1-Aminoanthrachinon    in 100 Teilen     o-Di-          ehlorbenzol    hinzu und erhitzt das Gemisch  etwa 1 Stunde zum Sieden. Nach dem Er  kalten wird     abfiltriert,    zuerst mit     o-Dielilor-          benzol,    dann mit Alkohol gewaschen     uiid     getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 11o1 Diplienylendioxyddicarbonsäure oder eines ihrer funktionellen Derivate, die die Carboxylgruppen bezw. Carboxylderivat- gruppen an denselben Stellen im Diplienylen- dioxydniolekül gebunden enthält, die die Bromatome im Dibromdiphenylendioxyd ein nehmen,

   das durch Bromieren von Dipheny- lendioxyd in Nitrobenzol erhalten wird, mit 2 11o1 1- Aininoantlirachinon umsetzt. Der neue Farbstoff stellt ein gelbes Pulver dar, das mit violetter Farbe verküpt und Baumwolle in grünstichig gelben Tönen färbt. UNTERAN SPRt'CHE 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung des Di- pheny lendioxyddicarbonsäurechlorids. ?. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Durchführung der Umsetzung in einem hochsiedenden indiffe renten Lösungsmittel.