CH232465A - Verfahren zur Darstellung der 4,4'-Diaminodiphenylsulfondiphosphamidsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung der     4,4'-1)iaminodiphenylsulfondiphosphamidsäure.       Das     4,4'-Diaminodiphenylsulfon,    dem eine  sehr     starke    bakterizide Wirkung zukommt,  konnte sich, seiner hohen     Toxizität    wegen,  nicht in die Therapie einbürgern.  



  Es wurde nun gefunden, dass die     Phos-          phamidsäuren    des     4,4'-Diaminodiphenylsul-          fons    bei ungefähr gleich starker bakterizider  Wirkung eine wesentlich geringere Toxizität  besitzen, so dass sie sich in ausgezeichneter  Weise für die Bekämpfung bakterieller In  fektionen     eignen.    Ihre Salze lassen sich in  üblicher Weise     gewinnen.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung der     4,4'-Di-          aminodiphenylsulfondiphosphamidsäure,    wel  ches dadurch gekennzeichnet ist,     dass.    auf       4,4'-Diaminodiphenylsulfon    oder ein Salz des  selben     Phosphoroxychlorid        einwirken    gelas  sen und das Reaktionsprodukt mit wässeri  gem Ammoniak umgesetzt wird.  



  Die neue 4,4' -     Diaminodiphenylsulfon-          diphosphamidsäure    bildet leicht wasserlös  liche, neutral reagierende Salze, die ohne  Gewebeschädigungen injiziert werden kön-         nen.    Sie soll als Arzneimittel verwendet  werden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  100 Gewichtsteile     4,4'-Diaminodiphenyl-          sulfondihydrochlorid    werden mit 300 Raum  teilen     Phosphorogychlorid    so lange am Rück  flusskühler gekocht, bis vollständige Lösung       eingetreten    ist, was 1-2     Stunden    dauert.

    Dann giesst man die hellbräunliche Flüssig  keit unter Rühren     in    eine 30  warme Mi  schung von 800 Raumteilen Benzol und  800 Raumteilen     Petroläther,    worauf das       Diphosphorsäuretetrachlorid    des     Diamino-          diphenylsulfons    bald fest     wird.    Man setzt  noch 800 Raumteile     Petroläther        hinzu    und  lässt erkalten.

   Nach dem Absaugen trägt man  das gegen Feuchtigkeit empfindliche Chlorid       portionsweise    bei 10-20  unter Rühren in  600 Raumteile konzentriertes Ammoniak  ein, wobei man im Verlauf der     Umsetzung     3-400 Gewichtsteile Eis zugibt. Nach Be  endigung der Umsetzung dampft man die       ammoniakalische    Lösung im Vakuum auf       etwa    5-600     Raumteile    ein, filtriert     unter              Kohlezusatz        und    fällt die     Phosphamidsäure     bei 5-10  durch Zusatz von 150 Raumteilen  20 ö     iger    Salzsäure aus.

   Sobald sich die  Säure vollständig abgeschieden hat, saugt  man sie ab, wäscht sie mit etwas eiskaltem  Wasser und trocknet sie vorsichtig. Ausbeute  100-105     Gewichtsteile    einer Säure mit  4     Mol    Kristallwasser der Formel         C12111EOEN4SP.    . 411120-    Aus der Mutterlauge kann man durch saure       Verseifimg    etwa 20 Gewichtsteile     Diamino-          diphenylsulfon    zurückgewinnen.    <I>Beispiel 2:</I>  100 Gewichtsteile     4,4'-Diaminodiphenyl-          sulfon    werden mit 3-400 Raumteilen     Phos-          phoroxychlorid    bis zur Auflösung gekocht.

    Dann destilliert man das überschüssige     Phos-          phoroxyehlorid    im Vakuum ab. Das     Diphos-          phorsäuretetrachlorid    des     Diaminodiphenyl-          sulfons    bleibt als feste Masse zurück. Diese  trägt man bei 10-20  in 6-700 Raumteile       konz.    Ammoniak unter Eiszusatz ein und  engt die     ammoniakalische    Lösung nach Be-         endigung    der     Umsetzung    auf ein Volumen  von 6-700 Raumteilen ein.

   Durch     Zusatz     von     .90%iger    Salzsäure und     Kühlung    fällt  man die freie     4,4'-Diaminodiphenylsulfon-          diphosphamidsäure    aus. In der Mutterlauge  findet sich ein geringer Rest dieser     Phos-          phamidsäure    neben     4,4'-Diaminodiphenyl-          sulfondiphosphorsäure.    Durch Kochen der  sauren Mutterlauge erhält man die entspre  chende Menge     Diaminodiphenylsulfon        zuriick.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung der 4,4'-Di- aminodiphenylsulfondiphosphamids@äurs, da durch gekennzeichnet, daB auf 4,4' - Di- aminodiphenylsulfon oder einem Salz dessel ben Phosphoroxychlorid einwirken gelassen und das Reaktionsprodukt mit wässerigem Ammoniak umgesetzt wird. . Die neue 4,4'-Diaminodiphenylsulfon- diphosphamidsäure bildet leicht wasserlös- liehe, neutral reagierende Salze, die ohne Gewebeschädigungen injiziert werden können.