CH233849A - Verfahren zur Herstellung eines Schwefelsäureesters eines Anthrachinon-anthrahydrochinonazins. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines     Schwefelsäureesters    eines     Anthrachinon-          anthrahydrochinonazins.       Nach einem     bekannten    Verfahren erhält  man die sauren     Schwefelsäureester    von     An-          thrachinon.-,anth:rahydrochinonazinen        (Azin-          :däester),        wenn,    man die durch     vorsichtige          Spaltung    der     Teatraester    von     1,2,2',1'-Anthra-          hydrochin:

  onazinen    mit Säuren erhältlichen       Triester    mit     alkalischen        Oxydationsmitteln          behandelt.    Setzt man zu :der Lösung solcher       Azind:iester        eine    Mineralsäure,     dann        scheidet       sich sofort :das     unlösliche        Indanthren    ab.

    Diese     Eigenschaft    ist     o:ehr    wertvoll, weil sie  gestattet, bei der     Bildung    des     Indanthren-          farbstoffes    auf der Faser auf den     Zusatz          eines    Oxydationsmittels zu verzichten, so       :dass    die Gefahr     einer    Überoxydation     aus:ge-.     schaltet     wird.    Die     Indanthrenbil:dung    beruht  auf der     Wanderung    von 2 Wasserstoff  atomen:

    
EMI0001.0040     
    Die     Ausbeuten    an     Azindiester    sind bei       dem        bekannten    Verfahren nur     mässig,        weil     die     teilweise        Versaifung    der Tetraschwefel-         säureester    zum     Triester    nicht :einheitlich ver  läuft. Es werden leicht aus beiden     AntUra-          chänonkernen.Sulfonsäurereete    unter Bildurig      von     technisch    nicht verwendbaren schwer  löslichen     Sahwefelsäurediestern    abgespalten.  



  Es wurde .nun gefunden, dass man in ein  facher Weise und in     ,guter    Ausbeute zu den  ;sauren     Schwefelsäurees.tern    von     Anthraehi-          n.on-anthraIlydrochinonazinen    gelangt,     wenn     man die :sauren     Sch-#vefelsäureester    von     1-An-          thrachino@nyl    - 2' -     anthrahydrochinonylaminen       mit freier     1'-Stellung,    die in     2-Stellung        eine     Nitrogruppe tragen, in alkalischem oder neu  t.ralem Medium mit     Rsduktionsmitteln    behan  delt.

   Geeignete     Reduktionsmittel    sind z. B.  Zinkstaub, Eisenpulver, Schwefelalkali und       Salze    der     hy        dros,cliwefligen    Säure. Die Reak  tion verläuft wahrscheinlich     iiaeh.        fol-bend-er     Gleichung  
EMI0002.0022     
    Die     Alkalisalze    der nach vorliegendem  Verfahren erhältlichen     Sch-,

  vefelsäureester     lösen sich leicht in Wasser mit roter Farbe       und    lassen sich aus der Lösung durch     Aus-          süzen    in Form     blaustichigroter        Kristalle    iso  lieren.

   Behandelt man     die        wässrigen    Lösungen  mit     Natriumhyd--osulfit    bei Anwesenheit von  Alkali,     dann    schlägt die Farbe der Lösung  nach blau um unter Bildung einer     Leulio-          verbindung    folgender Konstitution:  
EMI0002.0036     
    In     Berührung    mit Luft bildet sich die     rote     Farbe     zurück.    Die     Verfahrensprodukte    sollen  in der     Färberei:    und im Zeugdruck     Verwen-          el'Ung        finden.     



  Gegenstand an     vorliegendem    Patent ist       nun;    die     Herstellung    eines sauren     Schwe=fe:l-          säureestersdurch        Reduktion    des sauren       Schwefelsäureesters    des     2-Nitro-l-anthra-          cluonyl    -1,2' -     anthrahydrochinonylamins    in       nichtsaurer    Lösung. Der erhältliche Schwe-         felsäureester        bildet    blaustichig rote     Kristalle,     die sich in, Wasser mit roter Farbe lösen.

   Er  soll in der     Färberei    und im Zeugdruck Ver  wendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>       Eil    Gewichtsteile des Sauren     Schwefel-          sä.ureesters    des     2-Nitro-l-anthraehinonyl-1,2'-          anthrahydro@chinony        lamin.s    (erhalten durch  Kondensation des     1-Clilor-2-nitroanthraohi-          nons    mit dem     Schwefelsäureester    des 2-     Amino-          anthrahyd:rochin:

  ons),    enthaltend     34    Gewichts  teile     2-Nitro-1,2'-dianthrachinonylamin,    wer  den in 610     Gewichtsteilen    Wasser gelöst und       bei    80  unter Rühren eine Lösung von 60  Gewichtsteilen     Schwefelnatrium    in 500 Ge  wichtsteilen Nasser langsam zugegeben. Die  Lösung färbt     sich    bald tief rot. Der saure       Schwefelsäureester    des     Anthrachinon-anthra-          hydrochinonazins        wird,    durch     Kaliumchlorid          ausbes,alzen    und abgesaugt.

   Er bildet -blau  stichig rote Kristalle, die sich in Wasser mit  roter Farbe lösen.     Beim    Ansäuern mit     Mi-          neralsäuren    fallen aus der roten Lösung blaue.  Flocken von Indanthren aus. Die     rote    Lösung       ,des    Esters färbt sich durch     Natriumhydro-          sulfit/Natronlauge    blau, beim Stehen an der  Luft wird die blaue Lösung wieder rot. Der  Ester färbt     Baumvolle    in roten Tönen an,  beim Ansäuern: wird die     blaue    Färbung des       Inda.nthrens    erhalten.

   Die Reduktion kann      auch statt     mit        Schwefelnatrium    mit der     enb-          sprechenden    Menge     Natriumhydrosulfit/So,da     oder     Natriumhyd@rosulfit/Natronlauge    durch  geführt werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines sauren Schwefe#lsäurees-ters, .dadurch ,gekennzeichnet, dass man dien sauren Schwefels -äureester ,des 2 -Nitra-l-:anthrachinonyl- 2'-anthrahydTochi- nonylamins in nicht saurer Lösung mit Ite- duktions;

   mitteln behandelt. Die neue Verbindung bildet blaustichig rote Kristalle, die sich in Wasser mit raten Farbe lösen.