CH234887A - Verfahren zur Herstellung von N-Cyclohexyl-6-pyridon-3-carbonsäurediäthylamid. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-Cyclohexyl-6-pyridon-3-carbonsäurediäthylamid.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von N-Cyclohegyl-6-pyridon-3-carbonsäurediäthylamid. Praktisch verwendbare Pyridon-(6)-car- bonsäure-(3)-amide sind bisher nicht be kannt geworden. Es wurde nun gefunden, dass Pyridon-(6)-carbonsäure-(3)-amide,welche aus sekundären Aminen und ausschliesslich in 1- Stellung substituierten Pyridon-(6)-carbon- säuren-(3) aufgebaut sind, wertvolle thera peutische Eigenschaften besitzen.
Als N- Substituenten kommen aliphatische, cycloali- phatische, araliphatische, aromatische und heterocyclische Reste in Frage.
Die neuen Verbindungen lassen sich nach grundsätzlich verschiedenen Methoden auf bauen. Einmal kann man N-substituierte Pyri- don-(6)-carbonsäuren-(3) oder deren funktio nelle Derivate in üblicher Weise mit sekun dären Aminen amidieren; man kann aber auch in im Amidrest zweifach substituierte Pyridon- (6)-carbonsäure-(3)-amide, welche in 1-Stel- lung noch nicht substituiert sind, den in die ser Stellung erforderlichen Substituenten nachträglich einführen;
schliesslich kann man auch von a-Pyron-3-carbonsäuren bezw. deren disubstituierten Amiden ausgehen, von wel- chen bekannt ist, dass sich ihr Heteroring in einen Pyridon- bezw. in den N-substituierten Pyridonring verwandeln lässt. Aber auch be stimmte Pyridin-3-carbonsäurederivate sind als Ausgangsmaterialien verwendbar.
So kann man beispielsweise N-substituierte Pyridon-(6)-carbonsäuren-(3) oder deren funk tionelle Derivate, wie die Halogenide, Ester, Anhydride usw. auf sekundäre Amine oder deren Salze oder auch N-sizbstituierte pyri- don-(6)-carbonsaure-(3) Salze auf N-disub- stituierte Carbaminsäurehalogenide einwirken lassen. Dies kann in An- oder Abwesenheit von Lösungsmitteln, Kondensationsmitteln oder säurebindenden Mitteln erfolgen.
Als Kondensationsmittel sind insbesondere Phos- phorhalogenide, Phosphorpentoxy d, Thionyl- chlorid, Phosgen usw. geeignet.
Weiter kann man N-disubstituierte a- Pyron-3-carbonsäureamide mit aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, aroma tischen oder heterocyclischen primären Ami nen zu den entsprechenden Pyridon-(6)-deri- vaten umsetzen.
Man kann aber auch im 3midrest zweifach substituierte Py ridin-3- carbonsäurea.mide mit reaktionsfähigen Estern aus aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Alkoholen und Ha.logenwas- serstoffsäuren oder aromatischen Sulfon- säuren umsetzen und die Reaktionsprodukte oxydieren,
zum Beispiel mit Kaliumferri- cya.nid oder elektrolytisch. Die neuen Ver bindungen können auch durch Überführung von 6-Halogen- bezw. 6-Oxy pyridiri-3-car- bonsäureamiden in Äther der 6-Oxypyridin-3- carbonsäureamide und Umlagerung derselben durch einfaches Erhitzen erhalten werden. Weitere, in der Literatur bekannte 3lethoden haben weniger technisches Interesse.
Die neuen Verbindungen sollen therapeu- tische Verwendung finden; zum Teil sind sie auch zur Verwendung als Lösungsvermittler geeignet.
Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von N-Cv clohexyl- 6-pyridon-3-carbonsäurediäthylamid, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass ein Cumalin- säureester mit Cyclohexylamin in den N- Cyclohexyl - 6 - pyridon - 3 - carbonsäureester übergeführt,
aus letzterem durch Vei>eifung ein Salz der N-Cy clohexyl-6-pyridon-3-car- bonsäure gebildet und dieses durch Umsetzen mit einem Diätliylearbaminsäurehalogenid in das Diäthylamid umgewandelt wird.
Die neue Verbindung schmilzt bei 101. bis 102 und soll therapeutische Verwendung finden.
Beispiel: 7 7 Teile Cumalinsäuremethylester werden unter Eiskühlung in eine wässrige Lösung von<B>-55</B> Teilen Cyclohexy lamin eingetragen, wobei die Temperatur 20" nicht übersteigen soll.
plan lässt 1 Stunde bei Zimmertempera tur rühren, gibt dann 200 Volumteile 20 % ige Natronlauge zu und kocht ?-i Stunde. Unter guter Kühlung wird hierauf mit Salzsäure kongosauer gestellt, wobei die N-Cvclohexv 1- pyridoncarbonsäure kristallisiert ausfällt. Dann wird daraus reit Bicarbona t das Na triumsalz der Säure dargestellt.
Das voll ständig zur Trockne eingedampfte, staub trockene Nat.riumsalz wird mit einem 1J\ber- schuss von 1)iäthylcarbaminsäiirechlorid 1 Stunde auf 180 bis 200 erhitzt, worauf die Reaktionsin < isse in Wasser gegeben, in Ben zol aufgenommen und die benzolische Schicht fraktioniert: wird. Aus Benzin und Essigester umkristallisiert, schmilzt die Verbindung bei 101. bis 102 , Kp",190 bis 200 . Sie ist bis zu 6 % wasserlöslich.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N-Cyclo- hexyl - 6 -pvridon-3- < tsirbonsäure- diäthylamid, dadurch gekennzeichnet, dass ein Cumalin- säureester mit Cyclohex@-lainin in den N Cyclohexyl - 6 -pyridon - 3 - carbonsäureester übergeführt,aus letzterem durch Verseifuiig ein Salz der N-Cvclohexyl-6-pyridon-3-car- bonsäure gebildet und dieses durch U mset- zen mit einem Diäthvlcarbaniinsäurehalogenid in (las Diäthvl < iinid umgewandelt wird. Die neue Verbindung schmilzt bei 101 bis 1()2" und soll therapeutische Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH234887T | 1942-12-11 |
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| CH (1) | CH234887A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7138525B2 (en) * | 2002-09-30 | 2006-11-21 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | N-substituted-2-oxodihydropyridine derivatives |
-
1942
- 1942-12-11 CH CH234887D patent/CH234887A/de unknown
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