CH234992A - Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidins. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur     Darstellung    eines neuen therapeutisch wirksamen     Amidins.     
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    Es <SEP> wurde <SEP> gefunden, <SEP> @dass <SEP> man <SEP> zu <SEP> einem.
<tb>  neuen; <SEP> therapeutisch <SEP> wirksamen <SEP> Amidin <SEP> ge  langen <SEP> kann, <SEP> wenn <SEP> man <SEP> einen <SEP> reakti.onsfälii  gen <SEP> Ester <SEP> des <SEP> 2-Oxymethyl-imidaz:olins <SEP> mit
<tb>  m-Aminophenol <SEP> umsetzt. <SEP> Gegebenenfalls
<tb>  arbeitet <SEP> man <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> eines <SEP> Lösungs  mittels.
<tb>  



  Das <SEP> @so <SEP> :gewonnene <SEP> 2:-(m-Oxy-ph:e@nyl  amino:methyl)-im,dazoIin. <SEP> der <SEP> Formel.     
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    bi.Idet <SEP> Bein <SEP> Hydrochlorid <SEP> vom <SEP> <B>F</B>. <SEP> 178-180 ,
<tb>  das <SEP> sieh <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> leicht <SEP> löst.
<tb>  



  Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> therapeutische
<tb>  Verwendung <SEP> finden.
<tb>  



  <I>Beispiel:</I>
<tb>  15,5 <SEP> Teile <SEP> 2-ChloTmethyl-imldazolin-hy  drochl.oTid, <SEP> 24 <SEP> Teile <SEP> m-Aminophenol <SEP> und
<tb>  60 <SEP> Teile <SEP> Alkohol <SEP> werden <SEP> 6 <SEP> Stunden <SEP> auf <SEP> ,dem     
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    Wasserbad <SEP> erhitzt. <SEP> Hierauf <SEP> wird <SEP> :das <SEP> Lö  sungsmittel <SEP> abdestilliert, <SEP> der <SEP> Rückstand <SEP> mit
<tb>  W;as <SEP> ser <SEP> und <SEP> 8,4 <SEP> Teilen <SEP> Natriumbiearbonat
<tb>  versetzt <SEP> und,das <SEP> sich <SEP> abscheidende <SEP> m-Amino  ph <SEP> :enol <SEP> mit <SEP> Essigester <SEP> ausgezogen. <SEP> Di.E <SEP> wässe  rige <SEP> Lösung <SEP> da.rnpft <SEP> man <SEP> im <SEP> Vakuum <SEP> ein <SEP> und
<tb>  zieht <SEP> aus <SEP> dem <SEP> Rückstand <SEP> d <SEP> as <SEP> 2-(m-Oxy-phe  nyl <SEP> - <SEP> amino@methyl) <SEP> - <SEP> imidazolin <SEP> =hydro.:

  chlorid
<tb>  mit <SEP> Alkohol <SEP> aus. <SEP> Nach <SEP> Einem@gen <SEP> d <SEP> er <SEP> Lösung
<tb>  :erhält <SEP> man <SEP> es <SEP> als <SEP> farbloses. <SEP> Kristallpulver.
<tb>  



  An <SEP> Stelle <SEP> von <SEP> 2-Chlo:rm@thyl-imidazolin  hydrochlorid <SEP> kann <SEP> man <SEP> auch <SEP> von <SEP> einem
<tb>  andern <SEP> reaktionsfähigen <SEP> Ester <SEP> dies <SEP> 2-Oxy  methyl-imidazolins, <SEP> wie <SEP> z. <SEP> B. <SEP> vom <SEP> Bromwas  serstoffsäure- <SEP> :oder <SEP> vom <SEP> Toluols <SEP> ulfosäure  ester, <SEP> ausgehen.
<tb>  



  Ebenso: <SEP> kann <SEP> man <SEP> an <SEP> Stelle <SEP> :d-e:s: <SEP> Hvdro  chlorlds <SEP> die <SEP> freie <SEP> Base <SEP> oder <SEP> ein, <SEP> an#cleresV <SEP> Salz
<tb>  verwenden.

Claims (1)

1. EMI0001.0008 P.ELTENTANSPRUCH: EMI0001.0009 Verfahren <SEP> :zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <SEP> neuen <tb> therapeutisch <SEP> wirksamen <SEP> Amidins,dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> @d.ass <SEP> man <SEP> :einen <SEP> reaktions.fähi- EMI0002.0001 gen <SEP> Ester <SEP> des <SEP> 2-OxyMethy <SEP> 1-im@ida.zolin:s <SEP> mit <tb> m-Amin.ophenol <SEP> umsetzt. <tb> Das <SEP> @so <SEP> gewonnene <SEP> 2-(m-Oxy-phenyl amin,o#methyl)-imi-dazo#lin <SEP> der <SEP> Formel EMI0002.0002 EMI0002.0003 bildet <SEP> ein <SEP> lIydraehloizd <SEP> vom <SEP> F. <SEP> <B>178-180'),</B> <tb> das <SEP> sieh <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> leicht <SEP> löst. <tb> Die: <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> therapeutische <tb> Verwendunfinden.

   UN TERANSPRt1 CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da d-urch gekennzeichnet, dass mau zur Umset zung ein 2-Halogenmethyl-imida.zolin ver wendet. 2. Verfibren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet-, dass man zur Um@set- zung ?-Clilormethyl-imidazolin verwendet.

   B. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss, man in Gegenwart eines Lösungsmittels arbeitet.