CH245896A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Imidazolins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung     eines    neuen       Imidazolins,    das dadurch .gekennzeichnet ist,  dass man einen reaktionsfähigen     Ester    des       2-Oxymethyl-imidazolins        bezw.    ein Salz die  ses Esters mit     N-Naphthyl-(2)-benzylamin     umsetzt.  



  Das so erhaltene     2-[N-Naphthyl-(2')-N-          benzyl-aminomethyl]        -imidazolin    bildet     ein          Hydrochlorid    in Form von farblosen Kristal  len, die bei<B>231</B> bis 232  schmelzen. Es soll  pharmazeutische Verwendung finden oder  als Zwischenprodukt zur Herstellung von  Heilmitteln dienen.  



  Als reaktionsfähiger Ester des     2-Oxy-          methyl-imidazolins    wird insbesondere     ein.    sol  cher mit einer starken anorganischen oder  organischen Säure, wie z. B. einer Halogen  wasserstoffsäure sowie einer     Alkyl-    oder       Arylsulfonsäure,    und vorzugsweise in     Form     eines     'aer    Salze verwendet. Die     Umsetzung     kann     L..    An- oder     Abwesenheit    von Verdün  nungsmitteln     und/oder        Kondensationsmitteln     durchgeführt werden.

           Beispiel:     15,5 Teile 2 -     Chlormethyl    -     imidazolin-          hydrochlorid,    56 Teile     N-Naphthyl-(2)-ben-          zylamin    und 50 Teile Alkohol werden wäh  rend einigen Stunden auf 90 bis 105      in    einem  Ölbad erhitzt.

   Sodann wird der Alkohol ab  destilliert und der     Rückstand    mit einer     wäss-          rigen    Lösung von 8,4 Teilen     Natriumbicar-          bongt    oder mit der entsprechenden Menge  Ammoniak     verrieben.    Das unverbrauchte N  Naphthyl-(2)-benzylamin wird mit einem  Lösungsmittel, wie Äther, Benzol oder     Toluol,     ausgezogen, die     wässrige    Schicht mit wenig       verdünnter    Salzsäure neutralisiert und zum  Sieden erhitzt.

   Beim Abkühlen der Lösung  fällt das     2-[N-Naphthyl-(2')-N-benzyl-amino-          methyll    -     imidazolin    -     hydrochlorid    in Form  farbloser     Kristalle    vom F. 231 bis 232  aus.  



  An     Stelle    von     Chlormethyl-imidazolin-          hydrochlorid    kann man von einem andern       reaktionsfähigen    Ester     des    2 -     Oxymethyl-          imidazolins,    wie z. B. vom Bromwasserstoff  säure- oder     Toluolsulfosäure-ester,    ausgehen.  Ebenso lässt sich an Stelle des     Hydrochlorids         ein anderes Salz oder die freie Base ver  wenden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins, dadurch gekennzeichnet, da,ss man einen reaktionsfähigen Ester des 2-Oxy- methyl-imidazolins bezw. ein Salz dieses Esters mit N-Naphthyl-(2)-benzylamin um setzt.

   Das so erhaltene 2-[N-Naphthyl-(2\)-N- benzyl-aminomethyl]-imidazolin bildet ein Hydrochlorid in Form von farblosen Kristal len, die bei 231 bis 232 schmelzen. Es soll pharmazeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung von Heilmitteln dienen. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salzeines 2-Halogenmethyl-imidazolins als Ausgangs stoff verwendet. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass mann ein 2-Chlor- methyl-imidazolin-hydrochlorid als Ausgangs stoff verwendet.