CH235492A - Verfahren zur Datstellung eines basischen Esters. - Google Patents
Verfahren zur Datstellung eines basischen Esters.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. Es wurde .gefunden, dass man zu dem im Patent Nr. 221219 beschriebenen Phenyl- cyclohexen - (2) - y1 -.e-ssigsäure-.diäthylamino.- äIhanolester auch gelangen kann, wenn man auf eine Verbindung der Formel:
EMI0001.0010
worin X einen sich bei der Reaktion abspal tenden Rest bedeutet, wie z.
B. Phenyl-cyclo- hexen-(2)-yl-essigsäure, ihre Halogenide, Ester oder ihr Allhydrid, Diäthylamino, äthanol einwirken lässt.
Die so erhaltene Verbindung soll thera peutische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 22 Teile Phenyl-cyclohexen-(2)-yl-essig- säure werden mit Hilfe von Thionylchlorid in üblicher Weise in das Säurechlorid über geführt und dieses mit 12 Teilen Diäthyl- aminoät'hanol umgesetzt. Nach beendigter Reaktion fügt mann Wasser, Kaliumkarbonat- lösung und Äther zu und schüttelt kräftig durch. Die ätherische Lösung wird mit Wasser gewaschen, über Kaliumkarbonat ge trocknet und eingedampft.
Man erhält so Phenyl - cyclohexen-(2)-yl-essigsäure-diäthyl- aminoäthanolester, das ein Hydrochlorid vom F. 153-154 bildet.
An Stelle des Säureehlorids kann auch z. B. das Säurebromid hergestellt und zur Umsetzung verwendet werden.
Dieselbe Verbindung kann auch gewon nen werden, wenn man einen Phenyl-cyclo- hexen-(2)-yl-.essigsäureester mit Diäthyl- aminoäthanol in der Wärme umsetzt und das Reaktionsprodukt im Vakuum fraktioniert destilliert.
Die Umsetzung kann zweckmässig auch in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie z. B. Benzol, ToIuol, Äther, Chlorbenzol und der gleichen, vorgenommen werden. Dieselbe Verbindung erhält man auch, wenn man äquimolekulare Mengen Phenyl- cyclohexen- (2) -yl-essigsäure und Diäthyl- aminoäthanol in Gegenwart von Phosphor- oxychlorid erwärmt.
An Stelle von Phosphoroxychlorid kön nen auch andere geeignete Kondensations mittel, wie z. B. Phosphorpentoxyd, Phosphor- trichlorid, Phosphorpentachlori.d, Phosgen, Pyridin, Thionylchlorid, oder Säuren, wie z. B. Salzsäure, Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des im Patent Nr. 221219 beschriebenen Phenyl-cyclohexen- (2) -yl-essigsäure-diäthylaminoäthanolesters, dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel: EMI0002.0021 worin X einen sich bei der Reaktion abspal tenden Rest bedeutet, Diäthylaminoäthanol einwirken lässt. Die so erhaltene Verbindung soll thera peutische Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE l..Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Aus- gangsstöff ein Phenyl - cyclohexen - (2) - yl - essigsä.urehalogenid verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Aus gangsstoff einen Phenyl-cyclohexen-(2)-yl- essigsäureester verwendet.ä. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Aus gangsstoff Phenyl-cyclohexen-(2)-yl-essig- säureanhydrid verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man als Aus gangsstoff Phenyl-cyclohexen-(2)-yl-essig- säure verwendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt.
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