CH235491A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters.Info
- Publication number
- CH235491A CH235491A CH235491DA CH235491A CH 235491 A CH235491 A CH 235491A CH 235491D A CH235491D A CH 235491DA CH 235491 A CH235491 A CH 235491A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- phenyl
- cyclohexyl
- acetic acid
- starting material
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- AAJLPPDFIRPBDA-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-2-phenylacetic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1CCCCC1 AAJLPPDFIRPBDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VKKTUDKKYOOLGG-UHFFFAOYSA-N 1-(diethylamino)propan-1-ol Chemical compound CCC(O)N(CC)CC VKKTUDKKYOOLGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 phenyl-cyclohexylacetic acid - diethylaminopropanol ester Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic anhydride Substances CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. Es wurde gefunden, dass man zu dem im Patent Nr. 221519 beschriebenen Phenyl- cyclohexyl -essigsäure -diäthylaminopropanol- ester auch .gelangen kann, wenn man auf eine Verbindung der Formel:
EMI0001.0009
worin X einen sich bei der Reaktion abspal tenden Rest bedeutet, wie z.
B. Phenyl-cyclo- hexyl-essigsäure, ihre Halogenide, Ester oder ihr Anhydrid, Diäthylaminopmapanol ein wirken lässt.
Die so erhaltene Verbindung soll thera peutische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 22 Teile Phenyl - cyclohegyl - essigenre werden mit Rilfe von Thionylchlorid in üblicher Weise in das Säurechlorid über geführt und dieses mit 14 Teilen Diäthyl- aminopropanol umgesetzt. Nach beendigter Reaktion fügt man Wasser, Kaliumkarbonat- lösung und Äther zu und schüttelt kräftig durch.
Die ätherische Lösung wird mit Wasser gewaschen, über Käliumkarbonat ge trocknet und eingedampft. Man erhält so Phenyl-cyclohexyl-essigsäure-diäthylamino- propanolester vom gp. o,, 169 .
An Stelle des Säurechlorids kann auch z. B. das Säurebromid hergestellt und zur Umsetzung verwendet werden.
Dieselbe Verbindung kann auch gewon nen werden, wenn man einen Phenyl-cyclo- hexyl - essigsäureester mit Diäthylamino - propanol in der Wärme umsetzt und das Reaktionsprodukt im Vakuum fraktioniert destilliert.
Die Umsetzung kann zweckmässig auch in Gegenwart eines. Lösungsmittels, wie z. B. Benzol, Toluol, Äther, Chlorbenzol und der gleichen, vorgenommen werden. Dieselbe Verbindung erhält man auch, wenn man äquimolekulare lIengen von Phenyl-cyclohexyl-essigsäure und Diäthyl- aminopropanol in Gegenwart von Phosphor- oxychlorid erwärmt.
An Stelle von Phosphoroxychlorid kön nen auch andere geeignete Kondensations mittel, wie z. B. Phospharpentoxyd, Phosphor triehlorid, Phosphorpentachlorid, Phosgen, Pyridin, Thionylchlorid, oder Säuren, wie z. B. Salzsäure, Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des im Patent Nr. 221519 beschriebenen Phenyl-cyclohexyl- essigsäure - diäthylaminopropanolesters, da durch gekennzeichnet, dass man auf eine Ver bindung der Formel: EMI0002.0020 worin Y einen sich bei der Reaktion abspal tenden Rest bedeutet, Diäthylaminopropanol einwirken lässt. Die so erhaltene Verbindung soll thera peutische Verwendung finden. LTNTERANSPRüCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man als Aus gangsstoff ein Phenyl-cyclohexyl-essigsäure- halogenid verwendet. ?. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man als Aus gangsstoff einen Phenyl - cyclohexyl - essig- säureester verwendet. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Aus gangsstoff Phenyl-eyelohexyl-essigsäurean- hydrid verwendet. 4.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Aus gangsstoff Phenyl-cyclohexyl-essigsäure ver wendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da,- durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH227885T | 1938-08-05 | ||
| CH235491T | 1938-08-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH235491A true CH235491A (de) | 1944-11-30 |
Family
ID=25727145
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH235491D CH235491A (de) | 1938-08-05 | 1938-08-05 | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH235491A (de) |
-
1938
- 1938-08-05 CH CH235491D patent/CH235491A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH235491A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. | |
| CH235490A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. | |
| CH235493A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. | |
| CH235492A (de) | Verfahren zur Datstellung eines basischen Esters. | |
| CH235488A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. | |
| CH235489A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. | |
| CH227885A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. | |
| CH191467A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2-piperidinoäthanolester. | |
| CH185061A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Amides einer fettaromatischen Säure. | |
| AT152743B (de) | Verfahren zur Herstellung N.N-disubstituierter Amide von Isoxazolcarbonsäuren. | |
| CH187247A (de) | Verfahren zur Herstellung von Triphenylessigsäure-2-diäthylaminoäthanolester. | |
| AT314490B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuer Chloroformythioglykolsäurealkylester | |
| DE201326C (de) | ||
| CH191461A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester. | |
| AT33110B (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkyloxyazetylverbindungen von Alkoholen der hydroaromatischen Reihe. | |
| CH251026A (de) | Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäure-B-picolylester. | |
| CH168442A (de) | Verfahren zur Darstellung von a-Phenoxylaurinsäurebutylester. | |
| CH191468A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2-di-n-butylaminoäthanolester. | |
| CH192070A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2-diäthylaminoäthanolester. | |
| CH191462A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-1-methyl-3-diäthylamino-propanolester. | |
| CH191466A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2-diallylaminoäthanolester. | |
| CH192994A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2-allyläthylaminoäthanolester. | |
| CH240163A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH192930A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Thiazolcarbonsäureamides. | |
| CH311545A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). |