CH235493A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters.Info
- Publication number
- CH235493A CH235493A CH235493DA CH235493A CH 235493 A CH235493 A CH 235493A CH 235493D A CH235493D A CH 235493DA CH 235493 A CH235493 A CH 235493A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acetic acid
- dicyclohexyl
- diethylaminoethanol
- starting material
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PGGMEZOUAPIYOY-UHFFFAOYSA-N 2,2-dicyclohexylacetic acid Chemical compound C1CCCCC1C(C(=O)O)C1CCCCC1 PGGMEZOUAPIYOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 4
- -1 dicyclohexyl-acetic acid diethylaminoethanol ester Chemical class 0.000 claims 2
- JYVIIJIXEFBXAD-UHFFFAOYSA-N (2,2-dicyclohexylacetyl) 2,2-dicyclohexylacetate Chemical compound C1CCCCC1C(C1CCCCC1)C(=O)OC(=O)C(C1CCCCC1)C1CCCCC1 JYVIIJIXEFBXAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- JKOSHCYVZPCHSJ-UHFFFAOYSA-N benzene;toluene Chemical compound C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC=C1 JKOSHCYVZPCHSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. Es wurde gefunden, dass man zu dem im Patent Nr. 220975 beschriebenen Dicyclo- liegyl - essigsäure - diäthylaminoäthanolester auch gelangen kann, wenn man auf eine Verbindung der Formel:
EMI0001.0009
worin X einen sich bei der Reaktion abspal tenden Rest bedeutet, wie z.
B. Dicyclohegyl- essigsäure, ihre Ha'logenide, Ester oder ihr Anhydrid; Diäthylaminoäthanol einwirken lässt.
Die so erhaltene Verbindung soll thera peutische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 23 Teile Dicyclohegyl-essigsäure werden mit Hilfe von Thionylohlorid in üblicher Weise in das Säurechlorid übergeführt und dieses mit 12 Teilen Diäthylaminoäthanol umgesetzt. Nach beendigter Reaktion fügt man Wasser, galiumkarbonatlösung und Äther zu und schüttelt kräftig durch.
Die ätherische Lösung wird mit Wasser ge waschen, über Kaliumkarbonat getrocknet und eingedampft. Man erhält so Dicyclo- hegyl - essigsäure - diäthylaminoäthanolester vom gp. o" 154-157 .
An Stelle des Säurechlorids kann auch z. B. das Säurebromid hergestellt und zur Umsetzung verwendet werden.
Dieselbe Verbindung kann auch gewon nen werden, wenn man einen Dicyclohexyl- essigsäureester mit Diäthylaminoäthanol in .der 'v#rärme umsetzt und das Reaktions- produkt im Vakuum fraktioniert destilliert.
Die Umsetzung kann zweckmässig auch in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie z. B. Benzol; Toluol, Äther, Chlorbenzol und der gleichen, vorgenommen werden.
Dieselbe Verbindung erhält man auch, wenn mann äduimolekulare Mengen von Di- cyclohexyl - essigsäure und Diäthylamino- äthanol in Gegenwart von Phosphoroxy- chlorid erwärmt.
An Stelle von Phosphoroxyehlorid kön nen auch andere geeignete Kondensations mittel, wie z. B. Phosphorpentoxyd, Phosphor- trichlorid, Phosphorpentachlorid, Phosgen, Pyridin, Thionylchlorid, oder Säuren, wie z. B. Salzsäure, Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des im Patent Nr. 920975 beschriebenen Dicyclohexyl-essig- säure-diäthylaminoäthanolesters, dadurch ge kennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel: EMI0002.0019 worin X einen sich bei der Reaktion abspal tenden Rest bedeutet, Diäthylaminoäthanol einwirken lässt. Die so erhaltene Verbindung soll thera peutische Verwendung finden. UN TERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man als Aus gangsstoff ein Dicyclohexyl - essigsäure - halogenid verwendet.2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Aus gangsstoff einen Dicyclohexyl-essigsäure- ester verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Aus gangsstoff Dicyclohexyl-essigsäureanhydrid verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Aus gangsstoff Dicyclohexyl - essigsäure ver wendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH227885T | 1938-08-05 | ||
| CH235493T | 1938-08-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH235493A true CH235493A (de) | 1944-11-30 |
Family
ID=25727147
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH235493D CH235493A (de) | 1938-08-05 | 1938-08-05 | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH235493A (de) |
-
1938
- 1938-08-05 CH CH235493D patent/CH235493A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH235493A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. | |
| CH235490A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. | |
| CH235492A (de) | Verfahren zur Datstellung eines basischen Esters. | |
| CH235489A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. | |
| CH235488A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. | |
| CH235491A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. | |
| CH227885A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. | |
| CH191467A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2-piperidinoäthanolester. | |
| AT145204B (de) | Verfahren zur Darstellung von Tetrazolen. | |
| AT314490B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuer Chloroformythioglykolsäurealkylester | |
| AT33110B (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkyloxyazetylverbindungen von Alkoholen der hydroaromatischen Reihe. | |
| AT50289B (de) | Verfahren zur Darstellung von leicht löslichen Verbindungen der Oxyquecksilberkarbonsäuren. | |
| AT152743B (de) | Verfahren zur Herstellung N.N-disubstituierter Amide von Isoxazolcarbonsäuren. | |
| DE491221C (de) | Verfahren zur Herstellung von loeslichen Cholesterin-Verbindungen | |
| DE2026508C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Kalium-, Natrium- oder Calciumsalzen von 6-Amino-acylamidopenicillansäuren | |
| CH251023A (de) | Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäure-B-picolylester. | |
| CH228854A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Amides. | |
| DE887815C (de) | Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Carbonsaeurediamiden | |
| CH240160A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH192930A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Thiazolcarbonsäureamides. | |
| DE606615C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrazolabkoemmlingen der Terpenreihe | |
| CH251026A (de) | Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäure-B-picolylester. | |
| CH192994A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2-allyläthylaminoäthanolester. | |
| Rose | 339. The nitration of benzilic and fluorenecarboxylic acids | |
| CH242994A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Cyclopentanopolyhydro-phenanthren-Reihe. |