CH235489A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. Es wurde gefunden, dass man zu dem im Patent Nr. 220973 beschriebenen Phenyl- cyclohexyl-essigsäuretropinester auch gelan gen kann, wenn man auf eine Verbindung der Formel:
EMI0001.0004
worin Y einen sich bei der Reaktion abspal tenden Rest bedeutet, wie z. B. Phenyl-cyclo- hexyl-essigsäure, ihre Halogenide, Ester oder ihr Anhydrid, Tropin einwirken lässt.
Die so erhaltene Verbindung soll thera peutische Verwendung finden.
Beispiel: 22 Teile Phenyl - cyclohexyl - essigsäure werden mit Hilfe von Thionylchlo.rid in üblicher Weise in das Säurechlorid über- geführt und dieses mit 15 Teilen Tropin umgesetzt. Nach beendigter Reaktion fügt man Wasser, galiumkarbonatlösung und Äther zu und schüttelt kräftig durch.
Die ärthe- rische Lösung wird mit Wasser gewaschen, über galiumkarbonat getrocknet und ein gedampft. Man erhält so Phenyl-cyclohexyl- essigsäuretropinester vom gp. o,15 186o.
An Stelle des Säurechlorids kann auch z. B. das Säurebromid hergestellt und zur Umsetzung verwendet werden.
Dieselbe Verbindung kann auch gewon nen werden, wenn man einen Phenyl-cyclo- hexyl-essigsäureester mit Tropin in der Wärme umsetzt und das Reaktionsprodukt im Vakuum fraktioniert destilliert.
Die Umsetzung kann zweckmässig auch in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie z. B. Benzol, Toluol, Äther, Chlorbenzol und der gleichen, vorgenommen werden.
Dieselbe Verbindung erhält man auch, wenn man äquimolekulare Mengen von Phenyl-cyclohexyl-essigsäure und Tropin in Gegenwart von Phosphorogychlorid erwärmt. An Stelle von Phosphoroxychlorid kön nen auch andere geeignete Kondensations mittel, wie z. B. Phosphorpentoxyd, Phosphor- trichlorid, Phosphorpentachlbrid, Phosgen, Pyridin, Thionylchlorid, oder Säuren, wie z. B. Salzsäure. Verwendung finden.
Claims (1)
- PATEN TANSPRTTCH: Verfahren zur Darstellung des im Patent Nr. 220973 beschriebenen Phenyl-cyclohexyl- essigsäure-tropinesters, dadurch gekennzeich net, dass man auf eine Verbindung der Formel: EMI0002.0012 worin X einen sich bei der Reaktion abspal tenden Rest bedeutet, Tropin einwirken lässt. Die so erhaltene Verbindung soll thera peutische Verwendung finden. UNTERANSPRtrCHE: 1. Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man als Aus ga.ngssto-ff ein Phenyl-cyclohexyl-essigs5,ure- halogenid verwendet.?. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Aus gangsstoff einen Phenyl-cyclohexyl-essig- säureestsr verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Aus gangs staff Phenyl-cyelohexyl-essigsä,uTean- hydrid verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man. als Aus gangsstoff Phenyl-cyclohexyl-essigsäure ver wendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeiehiiet. dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt.
Applications Claiming Priority (2)
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