CH238285A - Procédé de préparation de la N-para-tolyl-N-benzyl-N'.N'-diméthyl-éthylènediamine. - Google Patents
Procédé de préparation de la N-para-tolyl-N-benzyl-N'.N'-diméthyl-éthylènediamine.Info
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Description
Procédé de préparation de la N-para-tolyl-N-benzyl-N'. N'-diméthyl-éthylènediamine. La présente invention, dont l'auteur est M. Mosnier, a pour objet un procédé -de pré paration .de la N-para-tolyl-N-benzyl-N'. N'- diméthyl-éthylènediamine ,de formule:
EMI0001.0009
On a constaté que les sels de cette diamine possèdent des propriétés pharmaceutiques pré cieuses en ce sens qu'ils joignent à une toxi cité relativement faible et -à une tolérance satisfaisante une activité particulièrement élevée contre les phénomènes provoqués par l'action de l'histamine sur les organismes vi vants.
Le procédé objet da l'invention est carac térisé en ce que l'on condense de la N-benzyl- para-toluidine avec un diméthyl-aminoéthane substitué en P par un groupe condensable avec l'hydrogène du groupe amino de la N-benzyl- para-toluidine. On peut .donc condenser la N-benzyl-para- toluidine avec un fl halogénure, par exemple le chlorure ou le bromure,
du diméthyl- aminoéthane, ou même avec le diméthyl- aminoéthanol, dans # dernier cas avec l'aide. d'un agent dé condensation tel que P'O5 ou Zn Clz.
Voici, à titre d'exemple, comment le pro cédé de l'invention peut être exécuté: On chauffe à 140 pendant 10 h. 197 g -de N-benzyl-paratoluidine et 72 g -de chlor hydrate de @diméthylamino-p-chloréthane. La masse fondue est reprise par l'eau et les im puretés sont extraites par du benzène.
Par alcalinisation ultérieure jusqu'à virage rouge à la phénolphtaléïne, les bases sont mises en liberté et extraites au benzène. On distille le benzène puis, sous pression réduite à 3 mm, l a N - benzyl - N - paratolyl-N' . N'-diméthyl- éthylènediamine passant de 170 à 173 .
Le chlorhydrate -de cette base fond à 220 C.
Claims (1)
- REVENDICATIO\ Procédé de préparation de la N-para- tolyl-N-benzyl-N' . N'-diméthyl-éthyléne- dia.mine, caractérisé en ce que l'on condense de la N-benzyl-para toluidine avec un di- m6thyl-aminoéthane substitué en fl par un groupe condensable avec l'hydrogène du groupe amino de la N-benzyl-para-toluidine. La.N-para-tolyl-N-benzyl-N' . N'-diméthyl- i éthylènediamine ainsi que ses sels sont actifs contre l'action de l'histamine; son chlor- EMI0002.0020 hydrate <SEP> fond <SEP> à <SEP> \220 <SEP> C.EMI0002.0021 SOUS-REVE\ <SEP> DICATIO\ <SEP> S: <tb> 1. <SEP> Procédé <SEP> selon <SEP> la <SEP> revendication, <SEP> earaeté risé <SEP> en <SEP> ce <SEP> que <SEP> l'on <SEP> condense <SEP> la. <SEP> N-benzyl-para toluidine <SEP> avec <SEP> un <SEP> NT. <SEP> N-diméthyl-amino-l halobéno6thane. <tb> 2. <SEP> Procédé <SEP> selon <SEP> la <SEP> revendication, <SEP> caracté risé <SEP> en <SEP> ce <SEP> que <SEP> l'on <SEP> condense <SEP> la <SEP> N-benzyl-para toluidine <SEP> avec <SEP> du <SEP> diméthyl-aminoéthanol.
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| CH238285D CH238285A (fr) | 1941-05-24 | 1942-02-25 | Procédé de préparation de la N-para-tolyl-N-benzyl-N'.N'-diméthyl-éthylènediamine. |
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1942
- 1942-02-25 CH CH238285D patent/CH238285A/fr unknown
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