CH304552A - Procédé de préparation d'une substance chimiothérapeutique. - Google Patents
Procédé de préparation d'une substance chimiothérapeutique.Info
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Description
Procédé de préparation d'une substance chimiothérapeutique. La présente invention a pour objet un procédé de préparation d'une substance chi- miothérapeutique nouvelle, la 1-[2-(N-éthyl -N'-2-hydroxyéthylamino)-éthylamino]-4-méthyl- 7-ehlorothiaxanthone, procédé caractérisé en ee qu'on fait réagir une 1-halogéno-7-chloro-4- méthylthiaxanthone avec la 2-(N-éthyl-N-2- hydroxyéthylamino)-éthylamine en présence d'un agent accepteur d'acide,
comme par exemple un excès de 2-(N-éthyl-N-2-hydroxy- éthylamino) -éthylamine. La réaction s'effectue de préférence en chauffant sous reflux à la pres ion atmosphé rique, au sein de pyrdine.
Il peut être avantageux, en vue de son application, de transformer la base obtenue en halohydrate et spécialement en chlorhydrate: d'autres sels d'acides peuvent toutefois être formés, tels que le phosphate, le sulfate, le citrate, l'éthanosulfate, le tartrate, le succi- nate, l'acétate, le benzoate, le mandelate, l'oléate, etc.
Exemple: On fait bouillir sous reflux, pendant. 18 heures, un mélange de 29 g de 1,7-dichloro- 4-méthylthiaxanthone, de 28 g de 2-(N éthyl- .NT-2-hydh-oxyéthylamino)-éthylamine et de 25 g de pyridine. On refroidit la solution à 80 C et on la traite avec 100 cms d'éthanol absolu. On fait bouillir la solution et on la. filtre. A des fins d'identification, on a transformé la base obtenue en son chlorhydrate.
A cet. effet; on a ajouté au filtrat chaud ci-dessus 100 cm3 d'une solution à 21 /o d'acide chlorhydrique dans l'éthanol. Par refroidissement, le chlor- hydrate se sépare. On l'a. filtré, lavé avec trois fois 20 em3 d'éthanol froid et séché.
On a obentu du chlorhydrate de l.-[2-(N-éthyl-N-2- hydroxyétliylamino) -éthylamino] -4-méthyl-7- ehlorothiaxanthone, qui fond à 218-220 C (corrigé) après recristallisation dans l'éthanol absolu.
Analyse: Calculé pour C2oH23ClN202S - HCl: N 6,56 Trouvé: N 6,52.
Le chlorhydrate est transformé en base libre par traitement de sa solution aqueuse avec -une solution de soude caustique. La 1-[2- (N-éthyl-N-2-hydroxyéthylamino)-éthylamino] - 4-méthyl-7-chlorothiaxanthone, après avoir été recristallisée d'ans 1'isopropanol, fond à 112 8 à 113 6 C (corrigé).
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de la 1-[2-(N- éthyl-N-2-hydroxyéthylamino)-éthylamino] -4- méthyl-7-ehlorothiaxanthone, caractérisé en ce qu'on fait réagir une 1-halogéno-7-chloTo-4- méthylthiaxanthone avec la 2-(N-éthyl-N-2- hydroxyéthylamino)-éthylamine en présence d'un agent accepteur d'acide. La nouvelle substance obtenue forme des cristaux fondant à 112 8 à 113 6 C (corrigé) lorsqu'on la recristallise dans l'isopropanol. SOUS-REVENDICAtrroNs 1.Procédé selon la revendication, caracté risé en ce qu'on travaille au sein de 1a pyridine sous reflux à la pression atmosphérique. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'agent accepteur d'acide est un excès de 2-(N-éth@>1-N 2-hydroxyéthyl- amino) -éthylamine.
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1951
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