CH239463A - Procédé de préparation de la N-phényl-N-benzyl-N'.N'-diméthyléthylènediamine. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation. de la     N-phényl-N-benzyl-N.Y-dimétbyléthylènediamine.       La présente     invention    a pour objet un  procédé de préparation de la     N-phényl-N-          benzyl-N'.        N'-,diméthyléthyl.ènediamine    de  formule,:

    
EMI0001.0006     
    On a constaté que     les    sels de cette diamine  sont caractérisés par des propriétés pharma  ceutiques précieuses en     ce    sens     qu'ils        joignent     à une     toxicité    relativement faible et à une       tolérance    satisfaisante, une activité particu  lièrement élevée contre les phénomènes pro  voqués par     l'action    de l'histamine sur les  organismes vivants.  



  L'étude     physiologique    de     ces        propriétés     est décrite dans le travail de B. N. Halpern,       Arch.    lut.     P'harmacod.    68 339 (1942).  



  Le procédé, objet de la présente invention,  pour la     préparation    de la     N-phényl-N-benzyl-          N'.        N'-diméthyléthylènediamine,        est    caracté-         risé    en     ce    eue l'on condense -du     benzyl-N-          phényl-N-amino:-2=a@cétaldéhyde    avec de la ;       diméthylamine    en présence     d'un        agent    réduc  teur.  



  Gomme agent réducteur, on peut employer  les     corps    habituellement utilisés, pour réaliser  ce genre<B>-de</B>     condensation,    tels que     le    zinc en:  présence d'acide, l'acide formique, l'hydro  gène en présence d'un     catalyseur,    etc.  



  Voici, à     titre    d'exemple, comment le pro  cédé selon     l'invention    peut être exécuté:  A une     suspension    aqueuse :de 40 g de       phényl-N-benzyl-N-amino-2-diéthylacétal    on  ajoute, en agitant et     refroidissant,    44 .g  d'acide     chlorhydrique    à 22      Bé.    Après plu  sieurs heures     d'agitation    à température ordi  naire, on neutralise par du bicarbonate de  sodium et on     extrait    à l'éther     l'aldéhyde    qui  s'est séparé,     chasse    l'éther et dissout le résidu  dans 200 cm,

       d'alcool.     



  135 cm' de la solution -alcoolique d'aldé  hyde ainsi     obtenue    sont chargés dans un auto  clave à hydrogénation avec     3,6.g    de diméthyl-      amine; on hydrogène     â    froid sous une pres  sion de 100     kgicm'    en     présenee    de nickel       Raney.    On filtre le     catalyseur,    distille l'alcool  et dissout le résidu dans l'acide chlorhydrique.

    Cette     solution    est amenée au pH 6 environ  par addition de soude; on extrait à l'éther  pour éliminer des produits peu     basiques;    puis  la phase aqueuse est alcalinisée     fortement,    par  la. soude, et on extrait à l'éther l'huile qui se  sépare par suite de     cette        alcalinisation;        après          distillation    de l'éther, on rectifie sous vide  et obtient ainsi la     N-phéiiyl-N-benzyl-N'    .     N'-          d:iméthylènedia.mine    bouillant à 166-l68   sous 4,5 mm. Son chlorhydrate fond vers  202-203 .  



       Le        phényl-N-benzyl-N-amino-2-diéthyl-          acétal    peut être     obtenu    par     condensation    du       chloracétal    sur la     benzylaniline    sodée à     'l'ami-          dure    -de sodium. Cet acétal bout à 168-l70   sous 4 mm.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé -de préparation de la N-phényl-N- benzyl-N'. N''-diméthyléthyléuediamine, ca ractérisé en ce que l'on condense du benzyl-N- phényl-N-amino-2-aeétal-déhyde avec de la diméthy!lamine, en présence d'un agent réduc teur.

   La N-phényl-N-benzyl-N'. N'-diméthy l- éthylènediamine obtenue bout à 166-168 C sous 4,5 mm de Hg; son chlorhydrate fond vers 202-203 C;

   ses sels présentent des pro priétés pharmaceutiques précieuses, @en parti culier, ils ont une action contre les phéno mènes provoqués par l'action de l'histamine, tout en étant relativement peu toxiques et d'une tolérance satisfaisante.