CH239645A - Procédé de préparation de la N-phényl-N-benzyl-N'.N'-diméthyléthylènediamine. - Google Patents
Procédé de préparation de la N-phényl-N-benzyl-N'.N'-diméthyléthylènediamine.Info
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Description
Procédé de préparation de la N-phényl-N-benzyl-N'. N'-diméthyléthylènediamine. La présente invention a pour objet un pro cédé de préparation de la N-phényl-N-benzyl- 1T'.N'-.diméi,hyl,éthylène:diamine de formule:
EMI0001.0007
On a constaté que les sels de cette diamine sont caractérisés par des propriétés pharma- ceutiques précieuses, en ce sens qu'ils joignent à une toxicité relativement faible et à une tolérance satisdaisante, une activité particu lièrement élevée contre les phénomènes provo qués par l'action -de l'histamine sur les orga nismes vivants.
L'étude physiologique de ces propriétés est décrite drans le travail de B. N. Halpern (Arch. Int. Pharmacod. 68, 339 (1942).
Le procédé objet de la présente invention, pour la préparation :de -la N-phényl-N-benzyl- N'. N'-diméthyléthylènediamine, est caracté risé en ce que l'on condense de .l'aldéhyde ben- zoïque avec de la N-phényl-N'. N',dnm6thyl- éthylènediamine en présence d'un agent ré ducteur.
Comme agent réducteur, on peut employer les corps habituellement utilisés, tels que le zinc, en présence d'acide, l'acide formique, l'hydrogène en présence de catalyseur, etc.
Voici, à titre d'exemple, connurent le pro cédé selon Finvention peut être exécuté: On chauffe à l'autoclave pendant 11/2 h., vers 200 ,16,4 g de N-phén@yl-N'. N'-dim6tUyl- éthylènediamine avec 10,6g d'aldéhyde ben zoïque et 25 cm' d'acide formique à 98 %.
On chasse l'excès d'acide par distillation, reprend à l'eau et on acidifie par l'acide chlorhydrique; on extrait à l'éther pour éliminer des impu retés, on alcalinise la phase aqueuse par un excès ,die potasse et on extrait à l'éther l'huile qui se .sépare par suite de cette alcalinis.ation; on -décante .l'éther, chasse .ce solvant, et dis tille le résidu.
On obtient ainsi la N-phényl- N-benzyl-N'.N'-diméthyléthylènediamine dis- tillant vers 150-155 sous 1,5 mm et dont le chlorhydrate fond vers 202-203 .
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de la N-phényl- N-benzyl-N'.N'-diméthyléthylène.diamine, ca- ractérisé en ce que l'on condense de l'aldéhyde benzoïque avec de la N-phényl-N'. N'-(Iini@@- t.hyléthylènediamine en présence d'un agent réducteur. La N-phényl-N-benzyl-N'.N'-di- méthyléthylènediamine obtenue distille entre 1.50 et 155 C sous 1,5 mm de Hg,son chlor- hydrate fond vers 202-203 C, ses sels pré sentent des propriétés pharmaceutiques pré eieuses, en particulier ils ont une action contre les phénomènes provoqués par l'action de l'histamine, tout en étant relativement peu 1oxiquws et d'une tolérance satisfaisante.
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| FR239645X | 1943-08-19 |
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| CH239645D CH239645A (fr) | 1943-08-19 | 1944-04-13 | Procédé de préparation de la N-phényl-N-benzyl-N'.N'-diméthyléthylènediamine. |
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1944
- 1944-04-13 CH CH239645D patent/CH239645A/fr unknown
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