CH237502A - Procédé de préparation de la N-phényl-N-benzyl-N'.N'-diméthyl-éthylènediamine. - Google Patents
Procédé de préparation de la N-phényl-N-benzyl-N'.N'-diméthyl-éthylènediamine.Info
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Description
Procédé de préparation de la N-phényl-N-benzyl-N'.N'-diméthyl-éthylènediamine. La présente invention, dont l'auteur est M. Mosnier, a pour objet un procédé de pré paration de la N-phényl-N-benzyl-N'.N'- diméthyl-éthy lénediamine de formule
EMI0001.0006
On a constaté que les sels de cette di amine possèdent des propriétés pharmaceu tiques précieuses, en ce sens qu'ils joignent à une toxicité relativement faible et à une tolérance satisfaisante, une activité particu lièrement élevée contre les phénomènes pro voqués par l'action de l'histamine sur les or ganismes vivants.
Le procédé, objet de l'invention, est carac térisé en ce que l'on condense de la N-ben- zyl-aniline avec un diméthylaminoéthane sub stitué en (3 par un groupe condensable avec l'hydrogène du groupe amino de la N-benzyl- aniline. On peut donc condenser la N-benzyl-ani- line avec un P-halogénure, par exemple le chlorure ou le bromure, du diméthylamino- éthane,
ou même avec le diméthylaminoétha- nol, dans ce dernier cas avec l'aide d'un agent de condensation tel que P'05 ou znell.
Voici, à titre d'exemple, comment le pro cédé de l'invention peut être exécuté On chauffe 1830 g (10 mol) de benzyl- aniline à 140 et y coule, en une heure et tout en agitant une solution de 545 g (5,8 mol) de f3 - diméthylaminochloréthane, dans de l'éther. L'éther distille au fur et à mesure; on maintient encore 15 minutes à 140 après la fin de la coulée puis refroidit.
La solution des chlorhydrates est débarrassée de la ben- zyl-aniline en excès par extraction avec deux fois 300 cm' de benzène, puis rendue alcaline à la phénolphtaléïne par de la soude 36 Bé et extraite par 900 cm' de benzène.
Par distillation du benzène, sous pression ordinaire, puis sous pression réduite, on re cueille entre 165 et 172 C, sous 5 mm
EMI0002.0001
de <SEP> Hg, <SEP> 650 <SEP> g <SEP> de <SEP> N-phényl-N-benz@-1-@,".N' diméthyl-éthylènediamine.
<tb>
Le <SEP> chlorhydrate <SEP> de <SEP> cette <SEP> diamine <SEP> fond <SEP> à
<tb> 202-203 ; <SEP> il <SEP> est <SEP> soluble <SEP> dans <SEP> l'eau <SEP> à, <SEP> 20 , <SEP> à
<tb> raison <SEP> de <SEP> 2 <SEP> /1o <SEP> environ. <SEP> Cette <SEP> solution <SEP> aqueuse
<tb> a <SEP> un <SEP> pH <SEP> d'environ <SEP> 5,5.
Claims (1)
- EMI0002.0002 REVENDICATION <tb> Procédé <SEP> de <SEP> préparation <SEP> de <SEP> la <SEP> N <SEP> - <SEP> phériz-l N- <SEP> benzyl <SEP> - <SEP> N'.N' <SEP> - <SEP> diméthyl <SEP> - <SEP> éthylènediamine, <tb> caractérisé <SEP> en <SEP> ce <SEP> que <SEP> l'on <SEP> condense <SEP> de <SEP> la <SEP> N benzyl-aniline <SEP> avec <SEP> un <SEP> diméthylaminoéthane <tb> substitué <SEP> en <SEP> @ <SEP> par <SEP> un <SEP> groupe <SEP> condensable <tb> avec <SEP> l'hydrogène <SEP> du <SEP> groupe <SEP> amino <SEP> de <SEP> la <SEP> N benzyl-aniline. <SEP> La <SEP> N-phény <SEP> l-N-benzyl-N'.N' diméthyl <SEP> - <SEP> éthylènediamhie <SEP> ainsi <SEP> que <SEP> ses <SEP> sels EMI0002.0003 sont <SEP> actifs <SEP> contre <SEP> l'aetion <SEP> de <SEP> l'histamine <SEP> ;<SEP> son <tb> chlorhydrate <SEP> fond <SEP> à <SEP> 202-203 <SEP> C, <SEP> il <SEP> est <SEP> so luble <SEP> dans <SEP> l'eau, <SEP> à <SEP> raison <SEP> de <SEP> <B>-9 <SEP> \/0 <SEP> à</B> <SEP> 2011 <SEP> <B><I>C,</I></B> <SEP> et <tb> cette <SEP> solution <SEP> présente <SEP> un <SEP> pli <SEP> d'environ <SEP> 5,5. <tb> SOUS-REVENDICATIONS: <tb> 1. <SEP> Procédé <SEP> selon <SEP> la <SEP> revendication, <SEP> carac térisé <SEP> en <SEP> ce <SEP> que <SEP> l'on <SEP> condense <SEP> le <SEP> N-benzyl aniline <SEP> avec <SEP> un <SEP> N.N-diniéthyl-airiino-,#3-halo génoéthane. <tb> 2. <SEP> Procédé <SEP> selon <SEP> la <SEP> revendication, <SEP> carac térisé <SEP> en <SEP> ce <SEP> que <SEP> l'on <SEP> condense <SEP> la <SEP> N-benzyl aniline <SEP> avec <SEP> du <SEP> diniéthylarninoéthanol.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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| CH237502D CH237502A (fr) | 1941-05-24 | 1942-02-25 | Procédé de préparation de la N-phényl-N-benzyl-N'.N'-diméthyl-éthylènediamine. |
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| CH (1) | CH237502A (fr) |
-
1942
- 1942-02-25 CH CH237502D patent/CH237502A/fr unknown
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