CH239701A - Verfahren zur Darstellung eines Sulfonamides. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Sulfonamides.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Sulfonamides. Gegenstand der Erfindung ist ein eigen artiges Verfahren zur Darstellung eines Sul fonamides, nämlich des bisher nicht bekann ten 2 - (p -Amino -benzol - sulf onylamino) - 4 - äthyl-pyrimidins. Dieses Pyrimidinderivat hat sich bezüglich der Bekämpfung infek tiöser Erkrankungen den bekannten Sulfon amiden als bedeutend überlegen gezeigt. Es soll daher als Arzneimittel Verwendung finden.
Das Verfahren zur Darstellung der neuen Verbindung ist dadurch gekennzeichnet, da.ss man ein p-Acylamino-benzol-sulfonyl-guani- din mit Pentanon-(3)-al-(1) zum 2-(p-Acyl- amino-benzol-sulf onylamino)-4-äthyl-pyrimi- din kondensiert und daraus durch Abspal tung des Acylrestes das 2-(p-Amino-benzol- sulf onylamino) - 4 - äthyl - pyrimidin gewinnt.
Die Kondensation der beiden Ausgangsstoffe wird zweckmässig bei einer zwischen 130 und 200 C liegenden Temperatur vorgenommen. <I>Ausführungsbeispiel:</I> Ein inniges Gemisch von 11,0 g Pentan- on-(3)-al-(1) und 25,6 g p-Acetyla.mino- benzol-sulfonyl-guanidin wird unter Rühren 3 Stunden auf 150 C erhitzt. Der erkaltete, zur Hauptsache aus 2-(p-Acetylamino-benzol- sulfony lamino)-4-äthyl-py rimidin bestehende Schmelzkuchen wird aus heissem M ethyl- alkohol umkristallisiert.
Ausbeute: 23,4 g, entsprechend 7390' d. Th. Schmelzpunkt 256 bis 258 C.
25 g der Acetylverbindung werden zur Abspaltung der Acetylgruppe 4 Stunden mit \250 cm3 10prozentiger Natronlauge auf 150 C erhitzt. Die Lösung wird mit Salz säure auf ein p$ von 6,5 eingestellt und das dabei in beinahe quantitativer Ausbeute aus fallende 2-(p-Aminobenzol-sulfonylamino)-4- äthyl-pyrimidin gesammelt.
Das Endprodukt kristallisiert in farb losen, derben Prismen, die bei 232 C schmel zen. Es ist leicht löslich in verdünnter Essig säure und Natriumbikarbonatlösung, ziemlich gut löslich in Aceton, schwer löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Sulfon amides, dadurch gekennzeichnet, dass man ein p-Acylamino-benzol-sulfonyl-guanidin mit Pentanon-(3)-al-(1) zum 2-t p- Acy#la mino- benzol - sulfon.y-lamino) - 4 - ätby1 - py-rimidin kondensiert und daraus durch Abspaltung des Acylrestes das 2-(p-Amino-benzol-sul- fony-lainino)-4-äthy-1-pyrimiditi gelvinnt. Das Verfahrensprodukt kristallisiert in farblosen,derben Prismen, die bei 232 C schmelzen. Es ist leicht löslich in verdünnter Essigsäure und Natriumbikarbonatlösung, ziemlich gut löslich in Aceton. sch -er löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln. Es soll als Arzneimittel verwendet werden. ULI TERAN SPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man p-Acety-l- aniinobenzol-sulfony-l-guanidin verwendet. ?.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die beiden Ausgangsstoffe bei einer zwischen 130 und 200" C liegenden Temperatur kondensiert.
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