CH239849A - Procédé de préparation de la para-aminobenzène-sulfonylthiourée. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation de la     para-aminobenzène-sulfonylthiourée.       Ainsi qu'il est connu, les     aryl-sulfonyl-          thiourées    sont     relativement    difficilement  accessibles,

   étant donné qu'elles ne peuvent  pas être obtenues directement par action des  halogénures     d'arylsulfonyles    sur la     thiourée.       Il a été trouvé que la     benzène-sulfonyl-          thiourée    et ses     produits    de     substitution    sur  le noyau     benzénique    peuvent être préparés  d'une façon simple en faisant réagir de  l'hydrogène sulfuré sur les     aryl-sulfonyl-          cyanamides    correspondantes, selon l'équation:

    
EMI0001.0014     
    Le reste phényle peut     éventuellement     être substitué par un ou des restes alcoyles,       aralcoyles,    aryles, amine,     hydroxy,        alcoxy,     etc.  



  Cette réaction est en particulier applica  ble à la préparation de la     p-aminobenzène-          sulfonylthiourée    et de ses dérivés, à     partir     de la     para-aminobenzène-sulfonylcyanamide     et de ses dérivés     acylés,    le reste acyle étant  éliminé par les moyens généralement connus  avant ou après la condensation avec l'hydro  gène sulfuré.

      La présente     invention    a pour objet un  procédé de préparation de la     para-amino-          benzène-sulfonylthiourée,    à partir d'une     acyl-          aminobenzène-sulfonylcyanamide.    Ce procédé  est caractérisé en ce que l'on     soumet    cette  dernière à une     condensation    avec l'hy  drogène sulfuré et à une     désacylation.    L'or  dre de ces deux réactions est quelconque.  



       L'aminobenzène-sulfonylthiourée    obtenue  jouit de propriétés     antibactériennes    et anti  mycosiques, utilisables en     thérapeutique.         Les exemples suivant montrent comment  le procédé de l'invention peut être mis en  pratique.  



  <I>Exemple 1:</I>  On dissout 13 g de sel de sodium de  la     p-acétylaminobenzène-sulfonylcyanamide     dans 100 g de     py        ridine    anhydre et on sature  à. 0" par l'hydrogène sulfuré. On chauffe  quelques heures en tube scellé à. 100". On a  une prise en masse de sel de sodium de la  p -     acétylaminobenzène    -     sulfonylthiourée.    On  le sépare, puis le dissout dans l'eau et préci  pite à l'acide chlorhydrique. P. F. 228".       Désacétylé    par la soude 2 n., il donne la       p-aminobenzène-sulfonylthiourée.    P. F. 200  à 201 .  



       Exemple   <I>2:</I>  On dissout<B>19,7</B> g de     p-aminobenzène-          sulfonyleyanamide,    préparée par hydrolyse  alcaline de la     p-acéty        laminobenzène-sulfony        1-          cyanamide,    dans 160 g de     pyridine    anhydre  et on sature la solution à 0" par de l'hydro  gène sulfuré. On chauffe alors le tout pen  dant plusieurs heures en matras scellé au  bain-marie bouillant.

   Après refroidissement  et ouverture du matras, on chasse dans le  vide l'excès d'hydrogène sulfuré et la     pyri-          dine,    reprend par de l'eau et     acidule    par de  l'acide acétique.     L'aminobenzène    -     sulfony        1-          thiourée    précipite. Elle est alors filtrée et  purifiée, de préférence en la transformant en  son sel de sodium, assez peu soluble dans  l'eau froide.

   P.     F.200-20l'        corr.       <I>Exemple 3:</I>  On dissout 19,7 g de     p-aminobenzène-          sulfonylcyanamide,    préparée par hydrolyse  alcaline de la     p-acétylaminobenzéne-sulfonyl-          cyanamide,    dans 200 g d'eau contenant 3,4 g    d'ammoniaque anhydre, on sature d'hydro  gène sulfuré à 0" et chauffe plusieurs heures  en tube scellé au bain-marie bouillant. Après  refroidissement, on filtre un peu de soufre  formé, huis précipite la     p-aminobenzène-          sulfonyltbiourée    par l'acide     acétique.    On  purifie comme dans l'exemple 2.  



  <I>Exemple</I>     .4:     <B>01 1.</B> 19,7 g de     p-arninobenzène-          sulfonylcy        anamide,    préparée par hydrolyse  alcaline de la     p-acétylaminobenzène-sul-          fonylcyanamide,    dans 200 g d'alcool à 80  et 13,3 g de lessive de soude à 36"     Bé.    On  sature d'hydrogène sulfuré à 0", on chauffe  en tube scellé au bain-marie bouillant.  



  Le contenu du tube est pris en masse. On  essore le sel de sodium de     l'aminobenzène-          sulfonylthiourée    contenant un peu de soufre.  On le purifie par les méthodes habituelles.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation de la para-amino- benzène-sulfonylthiourée, à partir d'une para acylatninol)enzène-sulfonylcyanamide, carac térisé en ce que l'on soumet cette dernière à une condensation avec l'hydrogène sulfuré et à une désacylation. SOUS-REVENDICATIONS: 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que la désacylation précède la con densation avec l'hydrogène sulfuré. <B>2</B>. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que la. désacylation suit la con densation avec l'hydrogène sulfuré.