CH267812A - Procédé de production d'un nouveau dérivé de benzénesulfonamide. - Google Patents
Procédé de production d'un nouveau dérivé de benzénesulfonamide.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Procédé de production d'un nouveau dérivé de benzènesulfonamide. La présente invention est relative à la pré paration d'un nouveau dérivé de benzènesul- fonamide, la p-aminobenzènesulfonylguanidine.
Conformément à l'invention, ce nouveau composé est. obtenu en hydrolysant une benzènesulfonylguanidine portant en position para. un groupe tel que, après hydrolyse, il subsiste un radical amino dans ladite posi tion. La p-aminobenzènesttlfonylguanidine ob tenue peut être cristallisée dans de l'eau chaude en donnant de longues aiguilles plates qui se ramollissent et fondent entre 182 et 1920 5 C; elle possède à l'état anhydre un point de fusion compris entre 190 et 1920 5 C. Elle est soluble dans les solutions d'acides mi néraux et dans l'alcool bouillant et insoluble dans les solutions alcalines froides, le benzène, le chloroforme et l'éther.
<I>Exemple 1:</I> On a préalablement préparé de la p-a.cé- ty laminobenzènesulfonylguanidine, en opérant. comme suit A 25 parties de nitrate de guanidine mises en suspension dans un mélange de 63 parties d'eau et de 187 parties d'acétone sont, ajou tées 20 parties d'hydroxyde de sodium. Après agitation pendant une demi-heure, le mélange réactionnel est refroidi à 150 C et. 50 parties de chlorure de p-acétylaminobenzènesulfonyle sont ajoutées à une vitesse telle que la tempé rature ne dépasse pas 200 C. La. suspension ré sultante est diluée avec 800 parties d'eau et laissée au repos pendant. une heure supplé inentaire.
Le produit obtenu est, extrait par filtration et bien ,lavé à l'eau.
La. p-acéetylaminobenzènesulfonylguanidine ainsi préparée est alors hydrolysée de manière à produire la p-aminobenzènesulfony lguani- dine. L'hydrolyse est. effectuée en mettant en suspension environ 10 parties de p-acétyl- aminobenzènesulfony lguanidine dans environ 40 parties d'acide chlorhydrique aqueux (1 :3) et en chauffant ensuite la suspension à ébulli tion pendant environ 10 minutes. Ensuite, on laisse la solution se refroidir et on neutralise avec de l'hydroxyde de sodium.
Après un repos d'environ une heure, la p-aminobenzènesul- fonylguanidine est précipitée et peut être ré cupérée par filtration. Pour la purification, le produit est cristallisé dans l'eau à laquelle une petite quantité de charbon de bois activé a. été ajoutée.
Exemple <I>2:</I> On a préparé de la p-ac6tylaminobenzène- sulfony lguanidine de da façon suivante A 25 parties de nitrate de guanidine mises en suspension dans un mélange de 38 parties d'eau et 212 parties d'isopropanol sont ajou tées 20 parties d'hydroxyde de sodium. Après agitation pendant une demi-heure, le mélange réactionnel est refroidi à<B>150</B> C et 50 parties de chlorure de p-acétylaminobenzènesulfonyle sont ajoutées peu à peu de façon que la tem pérature ne dépasse pas 20" C.
Le mélange réactionnel est ensuite agité pendant une pé- riode d'une heure et la p-acét,#-laminobenzène- sulfony1gLianidine qui s'est séparée est extraite par filtration et bien lavée à l'eau. Le produit obtenu est suffisamment pur pour être direc tement hydrolysé en p-aminobenzènesulfonyl- guanidine de la manière décrite dans l'exem ple 1.
On préfère partir, pour réaliser le pro cédé, de la p-acétylaminobenzènesulfonyla a- nidine, du fait que le chlorure de p-acétyl- aminobenzènesulfonyle utilisé pour sa prépa ration est: facilement disponible et bon marché. Cependant, on peut partir d'autres p-acétyl- aminobenzènesulfonylguanidines, par exemple des composés propionylé, butyrylé, benzoylé, etc.
On peut aussi, pour la préparation de ces guanidines, utiliser au lieu du chlorure de p-acétylaminobenzènesulfonyle le bromure correspondant.
La p-aminobenzènesulfonylguanidine n'est que faiblement résorbée par les intestins et peut., pour cette raison, servir dans le traite ment de la dysenterie bacillaire. Ce produit peut en outre être utilisé dans certains cas de typhoïde et dans la chirurgie du eôlon, avant ou après l'opération. En médecine vétérinaire, on a obtenu des succès dans le traitement de la coceidiose des poules.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de production d'un nouveau dé rivé de benzènesulfonamide, caractérisé en ce qu'on hydrolyse une benzènesulfonylguanidine portant. en position para Lin groupe tel que, après hydrolyse, il subsiste un radical amino dans ladite position. La p-aminobenzènesulfonylgiianidine ob tenue peut être cristallisée dans de l'eau chaude en donnant de longues aiguilles plates qui se ramollissent et fondent entre 182 et. 1920 5 C; elle possède à l'état anhydre un point .de fusion compris entre 190 et 192 5 C.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH267812D CH267812A (fr) | 1940-02-23 | 1947-07-10 | Procédé de production d'un nouveau dérivé de benzénesulfonamide. |
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1947
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