CH240099A - Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Laetons der Cyelopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein 3,21-Diacyloxy-allo - pregnan - 20 - on, das konfigurativ dem Cholestanol entspricht, mit einem Halogenessigsäureester kondensiert, aus dem entstandenen Gemisch das 42 ,
22-3-Acyl- oxy-21- oxy- nor - allocholen -säure - lacton ab trennt und auf diese Verbindung verseifende Mittel einwirken lässt.
Die so erhaltene neue Verbindung, das 42 @22-3,21-Dioxy-nor-allo - cholensäure - lacton, schmilzt bei 248 - 250 . Sie soll therapeu tische Verwendung finden oder als Zwischen produkt zur Herstellung therapeutisch ver wendbarer Verbindungen dienen.
Beispiel: 600 mg 3,21-Diacetoxy-allo-pregnan-20-on vom F. 153 -154 , das konfigurativ dem Cholestanol entspricht, werden in 5 cm' ab solutem Benzol gelöst und mit 300 mg Brom essigester und 120 mg Zink in Reaktion ge- bracht. Man erwärmt 2 Stunden auf dem Wasserbade, zersetzt dann mit Eis und ver dünnter Salzsäure und nimmt das Reaktions produkt in Äther auf. Die Ätherlösung wird mit Wasser und verdünnter Bicarbonatlösung ausgewaschen, über wasserfreiem Natrium sulfat getrocknet und eingedampft.
Der Rück stand wird mit 6 g Aluminiumoxyd vermischt und in einem Sublimationsgefäss bei 0,01 mm Druck auf 180 erwärmt, bis auf dem ge kühlten Kondensationsgefäss sich kein Destil lat mehr niederschlägt. Das Destillat wird in benzolischer Lösung an Aluminiumoxyd ad sorbiert und durch fraktionierte Elution mit Benzol, Äther und Aceton in eine Anzahl von Fraktionen zerlegt. Die verschiedenen Fraktionen werden im Legaltest geprüft und diejenigen, die' eine positive Farbreaktion geben, von den übrigen getrennt.
Durch frak tionierte Kristallisation aus Essigester-Hexan können die einzelnen Anteile gereinigt werden.
-Aus den Fraktionen mit positivem Legal test gewinnt man in der Hauptsache das .410,11-3_Acetoxy-21-oxy-nor - allo-cholen-säure-
EMI0002.0001
lacton <SEP> vom <SEP> F. <SEP> 193 <SEP> -194 , <SEP> das <SEP> durch <SEP> saure
<tb> Verseifung <SEP> in <SEP> das <SEP> cj211>22-3,21-D1oS.'-llol'-allo cholensäure-lacton <SEP> vom <SEP> F. <SEP> 248-250 <SEP> umge wandelt <SEP> wird.
Claims (1)
- .PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cy clopentanopolyhy drophenallltllren-Reille, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 3,21 Diacyloxy-allo-pregnan-20-on, das konfigura- tiv dem Cholestanol entspricht, mit einem Halogenessigsäureester kondensiert,aus deal entstandenen Gemisch das J2 2@-3-cvl.os@-- 21-oxy-nol--allo-cholellsäure-lacton abtrennt EMI0002.0014 und <SEP> auf <SEP> diese <SEP> Verbindung <SEP> verseifende <SEP> Mittel <tb> einwirken <SEP> lälit. <tb> Die <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> neue <SEP> Verbindung, <SEP> das <tb> .:1'= >22-3,\?1-Dioxy-nor-allo- <SEP> cholencäure-lacton, <tb> Schmilzt <SEP> bei <SEP> 248-250 . <SEP> Sie <SEP> soll <SEP> therapeu tische <SEP> Vervendung <SEP> finden <SEP> oder <SEP> als <SEP> Zwischen produkt <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> therapeutisch <SEP> ver wendbarer <SEP> Verbindungen <SEP> dienen.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, datl) man Bromessigester als Halogellessigsälireester verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| CH234780T | 1938-09-15 | ||
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| CH240099D CH240099A (de) | 1938-09-15 | 1938-09-15 | Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH240099A (de) |
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1938
- 1938-09-15 CH CH240099D patent/CH240099A/de unknown
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