CH240098A - Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Laetous der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-]Reihe. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein d5-3,21-Diacyloxy-pregnen-20-on mit einem Ralogenessigsäureester kondensiert und auf das entstandene Lacton wasserabspal tende und verseifende Mittel einwirken lässt. Das so gewonnene Lacton ist mit der ge mäss dem Hauptpatent hergestellten Verbin dung identisch. Es soll therapeutische Ver wendung :finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch verwendbarer Verbindungen dienen. <I>Beispiel:</I> 2,0<B>g</B> A'-3,21-Diacetoxy-pregnen-20-oii vom F.<B>1701</B> werden in 20 cm-' absolutem Benzol gelöst, mit<B>1,56 g</B> Zink-flittern und 4,24<B>g</B> frisch destilliertem Bromessigester ver setzt und unter Rückfluss gekocht, bis das Zink fast ganz gelöst ist. Man engt die Ben- zollösung vorsichtig ein, versetzt den Rück- stand mit absolutem Äthylalkohol und<B>fil-</B> triert die Lösung vom Zinkschlamm ab. Die alkoholische Lösung wird in eiskalte ver dünnte Salzsäure gegossen und das ausge fällte Reaktionsprodukt in Äther aufgenom men. Die alkoholhaltige Ätherschicht wird mit viel Wasser gewaschen; dabei fällt die Hauptmenge des Reaktionsproduktes als weisses Pulver aus und wird durch Filtration abge trennt. Dieses in Äther relativ schwer lös liche Produkt kann durch Kristallisation aus Eisessig und absojutem Alkohol gereinigt werden. Es schmilzt dann bei<B>239'</B> und stellt das AI-B-Acetoxy-20,21-dioxy-iiorcholensäure- lacton dar. Die Wasserabspaltung zum entsprechen den ungesättigten Lacton gelingt leicht durch Erhitzen auf 24011 im Vakuum. Auch beim längeren Kochen mit Acetanhydrid entsteht das ungesättigte Lacton, nämlich das 20.22 <B>3 -</B> Acetoxy <B>-</B> 21<B>-</B> oxy- norcholadiensäure <B>-</B> lacton vom F. 173-174'. Durch saure Verseifung gewinnt man das gemäss dem Hauptpatent hergestellte Lacton.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfaliren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reibe, dadurch gekennzeichnet, dass man ein<B>J</B> --'- 3,21-Diacyloxy-pregnen-20-on mit einem Ha- logenessigsäureester kondensiert und auf das entstandene Lacton wasserabspaltende und verseifende Mittel einwirken läf.t. Das so gewonnene Lacton ist mit der ge mäss dem Hauptpatent hergestellten Verbin- dung identisch. Es soll tlierapeutisehe Ver wendung finden oder als Zwischeuprodukt zur Herstellung tberapeutiseh verwendbarer Verbindungen dienen. <B>UNTERANSPRUCH:</B> Verfahren nach Patentanspruch, ditdurch dass man Bromessigester als <B>c</B> 11.ilogenessigs,-'iui-ee8ter verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH240098T | 1938-09-15 | ||
| CH234780T | 1938-09-15 |
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| CH240098D CH240098A (de) | 1938-09-15 | 1938-09-15 | Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. |
Country Status (1)
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- 1938-09-15 CH CH240098D patent/CH240098A/de unknown
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