CH240152A - Verfahren zur Darstellung eines Amindinderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Amindinderivates.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Amidinderivates. Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten tes ist ein Verfahren zur Darstellung eines Amidinderivates, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass p-Nitro-benzolsulfonacet- amid mit Phosphorpentachlorid umgesetzt, das entstandene Imidchlorid durch Behand lung mit Äthylamin in das p-Nitro-phenyl- su:lfon-N'-äthyl-acetamidin übergeführt und aus diesem durch Reduktion N-:
(p -9.mino- benzolsulfoai)-N'-äthyl-acetamidin gewonnen wird. Die neue Verbindung bildet ein farblo ses Kristallpulver vom F. 160 ; sie besitzt therapeutisch wertvolle Eigenschaften.
<I>Beispiel:</I> 24 Teile p-Nitro-ben.zolsulfonacetamid werden mit 24 Teilen Phosphorpentachlorid vermischt und das Gemisch 4 Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Unter Salzsäure entwicklung geht nach und nach alles in eine homogene Lösung über. Das gebildete Phos- phoroxychlorid wird im Vakuum bei zirka 95 möglichst weitgehend abdestilliert, der Rückstand in heissem Ligroin (Kp.14,0-160 ) aufgenommen, von etwas unlöslichem, dunk lem 01 abdekantiert und erkalten gelassen.
Dabei scheidet sich das Imidchlorid des p- Nitro-benzolsulfonacetamids in farblosen Kri stallen ab. Diese werden abgesaugt und mit Petroläther gewaschen. F. 114 .
Eine benzolische Lösung des Imidchlorids wird mit 2 1VIol Äthylamin umgesetzt, wobei sich bald ein Niederschlag abscheidet. Er wird filtriert und mit Wasser gewaschen. Das Athylamin-chlorhydrat geht dabei in Lösung und der hinterbleibende Rückstand wird dann aus Alkohol umkristallisiert. F. 100 .
Der Nitrokörper wird in Dioxan mit Wasserstoff (Nickelkatalysator) reduziert. Aus Wasser umkristallisiert zeigt das Amin einen F. von 160 . Das N-(p-Amino-benzolsul- fon)-N'-äthylacetamidin besitzt die Formel
EMI0001.0046
Claims (1)
- EMI0002.0001 PATENTAN <SEP> SP$j <SEP> C <SEP> II <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellun;- <SEP> eines <SEP> Aini(Iin derivates, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> p Nitro-benzolsulfonacetaniid <SEP> mit <SEP> Phosphor pentachlorid <SEP> umbesetzt, <SEP> das <SEP> entstandene <SEP> Imid chlorid <SEP> durch <SEP> Behandlung <SEP> mit <SEP> Äthylamin <SEP> in <tb> das <SEP> p-Nitro-pheny <SEP> lsulfon-N'-äthy <SEP> lacetami <SEP> din EMI0002.0002 ül,erheführt, <SEP> und <SEP> aus <SEP> diesem <SEP> durch <SEP> Reduktion <tb> das <SEP> N-(p-Aniino-henzolsulfon)-N'-äthylacet aniiclin <SEP> gewonnen <SEP> wird. <SEP> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <tb> bildet <SEP> ein <SEP> farbloses <SEP> Kristallpulver <SEP> vom <tb> h. <SEP> <B>l(3()",</B> <SEP> sie <SEP> besitzt <SEP> therapeutisch <SEP> wertvolle <tb> Eigenschaften.
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