CH244954A

CH244954A - Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters.

Info

Publication number: CH244954A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1943-07-30
Filing date: 1943-07-30
Publication date: 1946-10-15

Description

Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. Im Patent Nr. 241782 ist ein Verfahren zur Herstellung von basischen Estern be schrieben, welches in der Veresterung von a - substituierten Arylogyessigsäuren mit N-disubstituierten Ami_noalkoholen besteht.

Es wurde nun gefunden, dass man zu den gleichen basischen Estern auch auf folgen dem Weg gelangen kann: Man setzt Ver bindungen der allgemeinen Formel
EMI0001.0013
worin R, den Rest eines N-dis.ubstituierten Aminoalkohols.

X einen Alkyl-. Cycloalkyl- oder Aryl- rest, Y Wasserstoff oder Alkyl (wobei X und Y auch zum alicyclischen Ring geschlossen sein können) und Z ein reaktionsfähiges Atom oder eine austauschbare Atomgruppe bedeuten, mit Phenolen bezw. deren Salzen, gegebenenfalls in Anwesenheit von säure bindenden Mitteln, um.

Als reaktionsfähige Atome bezw. Atomgruppen kommen in Frage: Halogen Alkogy-, Benzylogy-, Sul- fonestergruppen usw.

Die als Ausgangsmaterialien zu verwen denden Verbindungen sind z. B. durch Um setzung von substituierten a-Halogenessig- säurehalogeniden mit N-substituiertenAmino- alkoholen erhältlich.

Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. Das Verfahren ist dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der
EMI0001.0041

Formel <SEP> C2H <SEP> J
<tb> X-CH-C00-CH2-CH2-N <
<tb> 0211,5
<tb> /10H\
<tb> 10H2 <SEP> 10H2
<tb> 10H2 <SEP> 10H2 auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0042
worin X und Y reaktionsfähige, bei der Reak tion sich abspaltende Reste bedeuten, einwir ken lässt. Die erhaltene Verbindung, der ,a - Phenoxy - cyclop entylessigsäure-ss'-diäthyl- amino-äthylester, ist eine Base vom Siede punkt 142 bis 144 bei 0,12 mm Druck.

Sie lässt sich mit anorganischen und organischen Säuren in Salze und ferner auch in quater- näre Verbindungen überführen. Sie soll therapeutische Verwendung finden.

Beispiel: 67 Teile trockenes Phenolkalium werden in 500 Vol.-Teilen Xylol suspendiert, 155 Teile a-Brom-cyclopentylessigsäure - ss' - di- äthylamino-äthylester zugegeben und 4 Stun den unter Rühren zum Sieden erwärmt. Nach dem Erkalten saugt man vom Rückstand ab, wäscht mit Xylol nach und destilliert das Xylol im Vakuum ab.

Der Rückstand wird in verdünnter Salzsäure gelöst, ausgeäthert und die Base mit Sodalösung abgeschieden. Sie wird in Äther aufgenommen, gewaschen und über Pottasche getrocknet. Nach dem Abdampfen des Äthers erhält man durch Destillation den a-Phenoxy-cyclopentylessig- säure - ss' - diäthylamino - äthylester in guter Ausbeute.

Statt der im obigen Beispiel verwendeten Bromverbindung kann auch die analoge Chlor- oder eine andere esterartige Verbin dung, wie der Toluolsulfonsäureester, ver wendet werden, aber auch ätherartige Ver bindungen, wie die analogen Methoxy- oder Benzyloxyverbindungen, sind geeignet.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0035 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0036 worin X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt. Die erhaltene Verbindung, der a-Phenoxy-cyclopentylessigsäure-ss'-di- ä,thylamino--äthylester, ist eine Base vom Siedepunkt 142 bis 1.14 bei 0,

12 mm. Druck. U N TERANSPR üCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man a-Brom-eyclo- penty lessigsä ure -ss'- diäthylamino - äthylester auf Phenolka,lium einwirken lässt. 2.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man a-Toluolsulf- oxy - cyclopentylessigsäure-ss'-diäthylamino- äthylester auf Phenolkalium einwirken lässt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man a-Methoxy- cyclopentylessigsäure-ss'-diäthylamino - äthyl- ester auf Phenol einicirken lässt. 4.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch geli:ennzeiehnet, da.ss man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels aus führt. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels aus geführt wird.