CH251249A - Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines aeylierten, aliphatisehen Aminocarbonsäureami s Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines acylier- ten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,
dass man eine den N-Crotonyl-a-äthylamino- n-buttersäurerest abgebende Verbindung mit Dimethylamin umsetzt.
Das N - Crotonyl - a - äthylamino-n-butter- säuredimethyla.mid der Formel
EMI0001.0019
bildet eine fast farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 132-134 unter<B>0,03</B> mm. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwen dung finden.
<I>Beispiel 1:</I> 65,5 Teile a-Äthylamino-n-buttersäure werden in 250 Teilen Chloroform gelöst und, unter Rühren und Kühlen 26 Teile Croton- säurechlorid zugetropft. Nach 2stündigem Rühren wird vom a-Äthylamino-n-butter- säure-chlorhydrat abfiltriert, die Chloroform lösung mit 52 Teilen Phosphorpentachlorid versetzt und einige Zeit bei Zimmertempera tur gerührt. Zur Beendigung der Reaktion wird noch kurze Zeit zum Sieden erhitzt.
Nach dem Abdestillieren von Chloroform und Phosphorogyehlorid wird das rohe Säure chlorid unter Kühlung zu einer ätherischen Dimethylaminlösung gegeben. Nach Abfil- trieren vom Dimethylaminchlorhydrat wird die ätherische Lösung mit gesättigter Kali- lauge durchgeschüttelt und abgetrennt. Das Lösungsmittel wird abdestilliert und der Rückstand im Hochvakuum rektifiziert.
Die neue Verbindung zeigt den Siedepunkt<B>132</B> bis 134 unter 0,03 mm und ist leicht löslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln. <I>Beispiel 2:</I> 195 Teile a-Bram-n-buttersäureäthylester werden mit 150 Teilen Äthylamin und 300 Teilen Benzol im Autoklaven 6 Stunden auf 80 erwärmt.
Vom Athylamin-chlorhydrat wird filtriert, das Benzol abdestilliert und der Rückstand im Vakuum rektifiziert, Kpao 88-90 . 79,5 Teile des a-Äthylamino-n- buttersäureäthylesters werden in 200 Teilen ,
Äther gelöst und unter Rühren und Kühlen 26 Teile Crotonsäurechlorid zugetropft. Nach 2stündigem Rühren wird vom a-Äthylaminö- n - buttersäureäthylester - chlortlydrat abfil- triert und das Lösungsmittel abdestilliert. Das Reaktionsprodukt wird im Autoklaven mit 45 Teilen Dimethylamin in 150 Teilen Benzol auf 160-180 erhitzt,
wobei das N - Crotonyl - a - äthylamino -: n - buttersäuredi- methylamid vom Siedepunkt 132-134 unter 0,03 mm entsteht. Die neue Verbindung ist leicht löslich in Wasser und organischen Lö- sungsmitteln.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines acylier- ten aliphatischen Aminocarbonsäureamids, dadurch gekennzeichnet,dass man eine den N-Crotonyl - a - äthylamino - n -buttersäurerest abgebende Verbindung mit Dimethylamin umsetzt. Das N - Crotonyl - a - äthylamino-n-butter- säuredimethylamid der Formel EMI0002.0009 bildet eine fast farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 132-134 unter 0,03 mm. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein N-Croto- nyl-a-äthylamino-n-buttersäure-halogenid mit Dimethylamin umsetzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen N-Cro- tonyl-a-äthylamino-n-buttersäure-ester mit Dimethylamin umsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH251249T | 1942-12-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH251249A true CH251249A (de) | 1947-10-15 |
Family
ID=4468701
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH251249D CH251249A (de) | 1942-12-18 | 1942-12-18 | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. |
Country Status (1)
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1942
- 1942-12-18 CH CH251249D patent/CH251249A/de unknown
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